Les anthocyanines sont des substances pigmentaires du groupe des glycosides. Ils se trouvent dans les plantes, causant la couleur rouge, violet et bleu des fruits et des feuilles.

La teneur en anthocyanes dans les produits

Les anthocyanines peuvent être contenues en petites quantités dans différents produits (pois, poires, pommes de terre), mais la plupart d’entre elles se trouvent dans la peau des baies et des fruits de couleur pourpre foncé. Blackberry - le chef de file dans le contenu de ce pigment parmi toutes les baies. Mais les baies telles que les myrtilles, les myrtilles, les baies de sureau, les canneberges et les myrtilles contiennent beaucoup d’anthocyanes.

Les anthocyanes sont davantage présents dans les variétés de cerises acides et noires que dans les variétés de cerises douces et rouges. De nombreuses anthocyanes se trouvent dans les pellicules des raisins et dans le vin rouge obtenu. Le vin blanc est fait à partir de raisins sans peau, il est donc moins riche en pigments. La teneur en anthocyanes détermine la couleur du vin de raisin.

Des études ont montré que les bananes, bien que n'étant pas violet foncé, sont également une source riche en anthocyanes.

Propriétés physiques et chimiques des anthocyanes

Les différentes couleurs d'anthocyanes dépendent de l'ion avec lequel se forme le complexe de matières colorantes organiques. Ainsi, une couleur rouge pourpre est obtenue si le complexe contient des ions potassium, du magnésium et du calcium, une couleur bleue.

Les propriétés des anthocyanes pour montrer leur couleur dépendent de l’acidité du milieu: plus il est bas, plus la couleur est rouge. Afin de distinguer les types d’anthocyanes en laboratoire, on utilise la chromatographie sur papier ou la spectroscopie IR.

Le nombre d'anthocyanes dans un produit particulier dépend des caractéristiques du climat et de l'énergie de la photosynthèse de la plante. Par exemple, dans le raisin, la durée et l'intensité de l'éclairage de son feuillage ont une incidence sur le taux de formation de ces substances. Différents cépages contiennent un ensemble différent d'anthocyanes, en raison du dépôt et de la variété végétale.

La température élevée affecte la couleur du vin de raisin rouge, en l'améliorant. En outre, le traitement thermique contribue à la conservation à long terme des anthocyanes dans le vin.

Propriétés utiles des anthocyanes

Les anthocyanes ne peuvent pas être formés dans le corps humain, ils doivent donc provenir de la nourriture. Une personne en bonne santé a besoin d’au moins 200 mg de ces substances par jour et, en cas de maladie, d’au moins 300 mg. Ils ne peuvent pas s'accumuler dans le corps, ils sont donc rapidement éliminés.

Les anthocyanes ont un effet bactéricide: ils peuvent détruire divers types de bactéries nocives. Pour la première fois, cet effet a été utilisé dans la fabrication de vin de raisin rouge, qui ne s'est pas détérioré pendant le stockage à long terme. Maintenant, les anthocyanes sont utilisés dans le contrôle complexe du rhume, ils aident le système immunitaire à faire face aux infections.

Selon les effets biologiques des anthocyanines, les propriétés de la vitamine R sont similaires à celles de la vitamine R. Ainsi, il est connu la propriété des anthocyanines de renforcer les parois des capillaires et d’avoir un effet anti-œdémateux.

Les propriétés bénéfiques des anthocyanes sont utilisées en médecine dans la production de divers additifs biologiques, en particulier pour une utilisation en ophtalmologie. Les scientifiques ont découvert que les anthocyanes s'accumulent bien dans les tissus rétiniens. Ils renforcent ses vaisseaux sanguins, réduisent la fragilité capillaire, comme c'est le cas par exemple dans la rétinopathie diabétique.

Les anthocyanes améliorent la structure des fibres et des cellules du tissu conjonctif, rétablissent l'écoulement du liquide intraoculaire et la pression dans le globe oculaire, qui est utilisé dans le traitement du glaucome.

Les anthocyanes sont de puissants antioxydants - ils lient les radicaux libres de l’oxygène et empêchent les dommages aux membranes cellulaires. Cela a également un effet positif sur la santé de l'organe de la vision. Les personnes qui consomment régulièrement des aliments riches en anthocyanes ont une vue nette. En outre, leurs yeux tolèrent des charges élevées et supportent facilement la fatigue.

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Les anthocyanes

Les anthocyanines sont un groupe de pigments solubles dans l’eau qui colorent les fruits et les légumes de couleurs vives (violet, rouge, jaune, bleu).

Les colorants naturels sont concentrés dans les organes générateurs des plantes (pollen, fleurs), des parties végétatives (feuilles, racines, pousses), des fruits, des graines. Leur quantité dans le produit dépend de l'énergie de la photosynthèse et des caractéristiques climatiques.

Pour rester en bonne santé, un adulte doit prendre 15 milligrammes de ces substances par jour et 30 milligrammes pendant la période de maladie.

Le besoin de pigments naturels augmente avec:

• susceptibilité génétique aux tumeurs malignes;
• vivre dans des régions avec un long été;
• contact régulier avec des rayonnements ionisants ou des courants à haute fréquence.

Toutefois, en raison de la forte activité biologique des pigments, il est conseillé d’augmenter la dose quotidienne de la substance uniquement sous contrôle médical.

Les anthocyanes ne s'accumulent pas dans le corps, ils sont rapidement excrétés. Vous devez donc surveiller le nombre et la régularité de leur réception. Selon leurs effets biologiques, ils ressemblent à la vitamine P: ils ont des effets anti-œdème et bactéricides, renforcent les parois des capillaires, rétablissent l'écoulement du liquide intra-oculaire, améliorent la structure du tissu conjonctif (fibres et cellules).

Informations générales

Les premières expériences sur l'étude des anthocyanes ont été menées par le biochimiste anglais Robert Boyle en 1664. Le scientifique a découvert que sous l'influence d'alcali, la couleur bleue des pétales du bleuet devenait verte et que, sous l'influence de l'acide, la fleur devenait rouge. Une étude plus approfondie des propriétés des pigments (la possibilité de changer de nuance) a conduit à une «percée» dans le domaine de la biochimie, car elle a aidé les scientifiques du 17ème siècle à identifier les réactifs chimiques.

Le professeur Richard Willstätter, qui a pour la première fois isolé pour la première fois des pigments de plantes à l'état pur, a apporté une contribution précieuse à l'étude des composés anthocyanés. À ce jour, les biochimistes ont extrait plus de 70 colorants naturels, dont les principaux précurseurs sont les aglycones suivants: cyanidine, pélargonidine, delphinidine, malvidine, peonidine, pétunidine. Il est intéressant de noter que les glycosides du premier type peignent les plantes dans une couleur violet-rouge, le second dans un ton rouge-orange, le troisième dans une teinte bleue ou bleue.

La composition quantitative des anthocyanes dans le produit dépend des conditions de croissance et des caractéristiques variétales de la plante (valeurs du pH dans les vacuoles, où le pigment s’accumule). Dans le même temps, le même pigment, en raison d'une modification de l'acidité du liquide cellulaire, peut acquérir une nuance différente. Lorsque les colorants s’accumulent dans un milieu alcalin, la plante «prend» une couleur jaune-vert, en violet neutre, en rouge acide.

Quels aliments ont des anthocyanes?

Les colorants naturels sont contenus dans les plantes et les protègent des rayonnements nocifs, accélèrent le processus de photosynthèse, convertissant la lumière en énergie.

Les principaux fabricants de ces glycosides sont les baies violet foncé et bourgogne: myrtilles, mûres, myrtilles, myrtilles noires, myrtilles, baies de sureau, baies de sureau, baies de cassis, cerises, framboises, raisins (variétés noires). Les anthocyanes sont riches en aubergines, betteraves, tomates, chou rouge, poivrons rouges, laitue en feuilles. De plus, les plantes "légères" contiennent des glycosides en petites quantités: pommes de terre, pois, poires, bananes, pommes.

Fait intéressant, les températures basses et une illumination intense contribuent à l’accumulation du «colorant» naturel dans les fruits. Par conséquent, ce n’est pas un hasard si les concentrations maximales d’anthocyanes contiennent des plantes de prairies du nord et alpines.

Propriétés utiles

Les anthocyanes ont un large spectre d'activité biologique.

Chez l'homme, les composés présentent les propriétés suivantes:

• antioxydant;
• antispasmodique;
• adaptogène;
• anti-inflammatoire;
• stimulant;
• diurétique;
• bactéricide;
• antiallergique;
• stimulant;
• cholérétique;
• laxatif;
• hémostatique;
• les sédatifs;
• antiviral;
• semblable à l'œstrogène;
• décongestionnants.

Étant donné que les anthocyanes du corps ne sont pas synthétisés, il est important de consommer au moins 15 milligrammes de composé par jour pour prévenir les troubles fonctionnels. Pour ce faire, le régime est enrichi d'aliments «colorés».

Fonctions remplies par les anthocyanes:

• activer le métabolisme au niveau cellulaire;
• réduire la perméabilité capillaire;
• augmenter l'élasticité des vaisseaux sanguins (en raison de l'inhibition de l'activité de la hyaluronidase);
• renforcer la rétine;
• normaliser la pression intraoculaire;
• potentialiser la synthèse du collagène;
• stabiliser les phospholipides de la membrane cellulaire;
• empêcher le collage des plaques de cholestérol sur les parois des vaisseaux sanguins;
• améliorer la vision nocturne (en régénérant la rhodopsine);
• protéger le muscle cardiaque de l'ischémie (empêcher la production de protéines qui activent l'apoptose des cardiomyocytes);
• réduire la pression artérielle (assouplir les vaisseaux sanguins);
• prévenir le développement de la cataracte (en raison de la suppression de l'activité aldose-réductase dans le cristallin);
• améliorer l'état des tissus conjonctifs;
• inhiber la croissance des néoplasmes malins (stimuler l'apoptose des cellules cancéreuses);
• augmenter la protection antioxydante du corps;
• prévenir les dommages à la structure de l'ADN;
• réduire l'impact négatif des émissions radio et des substances cancérogènes sur le corps;
• favoriser le rétablissement rapide des maladies respiratoires.

Usage thérapeutique

Indications d'utilisation de pigments naturels en quantité accrue (jusqu'à 500 milligrammes par jour):

• insuffisance coronaire;
• athérosclérose;
• processus inflammatoires chroniques;
• prévention des pathologies cardiovasculaires;
• la trichomonase;
• la giardiase;
• l'herpès;
• vision floue;
• inflammation des gencives;
• grippe, mal de gorge;
• alopécie focale;
• le vitiligo;
• tumeurs malignes;
• rétinopathie diabétique;
• prévention de l'ostéoporose;
• gonflement;
• réactions allergiques;
• le glaucome;
• névrose;
• l'obésité;
• maladies dégénératives;
• l'hypertension;
• pathologie des vaisseaux sanguins;
• fatigue oculaire réduite;
• cécité nocturne;
• diabète (pour améliorer la circulation sanguine).

Il est intéressant de noter que les proanthocyanures (procyanidines) oligomères ont des propriétés antioxydantes 50 fois plus «fortes» que la vitamine E et 20 fois plus que l’acide ascorbique.

Drogues avec des anthocyanes

Le manque de glycosides dans le corps humain provoque l'épuisement nerveux, la dépression, la fatigue, une immunité réduite. Pour rester en bonne santé et améliorer leur bien-être, les nutritionnistes recommandent d'inclure des anthocyanes dans l'alimentation quotidienne. Les composés protègent les organes internes des effets néfastes de l'environnement, réduisent le stress psychologique et ont un effet positif sur le corps dans son ensemble. Ne craignez pas les surdoses de glycosides. En médecine, il n’ya aucun signe d’excès de composés.

La variété des propriétés utiles des anthocyanes conditionne leur utilisation dans les préparations pharmacologiques et les complexes biologiquement actifs (BAA).

Considérez certains d'entre eux:

1. Anthocyan Forte (V - MIN +, Russie). La préparation contient des glycosides de myrtille et de cassis, des graines de raisin rouge proanthocyanure, du zinc, des vitamines C, B2 et PP.
2. «Concentré de myrtille» (DHC, Japon). Les principaux composants du supplément sont: extrait de myrtille, calendula (lutéine), caroténoïdes, thiamine (B1), riboflavine (B2), pyridoxine (B6), cyancobalamine (B12).
3. «UtraFix» (Santegra, États-Unis). Supplément contenant des anthocyanes de fleurs d'hibiscus.
4. Thonic Zen (CaliVita, États-Unis). Le complexe antioxydant comprend: des concentrés de mangoustan, de raisins rouges, d’airelles, de fraises, de framboises, de cerises, de pommes, de canneberges et de poires.
5. Glazorol (Art Life, Russie). Il s’agit d’un médicament à base d’anthocyanes d’aronia et de calendula, de caroténoïdes, d’acides aminés et de vitamines C, B3, B5, B2, B9 et B12.
6. Xantho PLUS (CaliVita, USA). Les principaux composants du complément alimentaire sont le mangoustan (fruit tropical), les extraits de thé vert, les pépins de raisin, les fruits de la grenade, les myrtilles et les myrtilles.
7. «Cellule vivante VII» (Santé sibérienne, Russie). Le complexe comprend deux médicaments: Antoftam et Carovizin (pour la réception du matin et du soir). La première composition contient des anthocyanes et des spirullines de bleuet, tandis que la seconde contient des caroténoïdes organiques, des pigments de zéaxanthine, de lutéine et d'églantier.

Les médicaments contenant des anthocyanes sont contre-indiqués pour les personnes présentant une hypersensibilité à ces composants. En outre, ils sont utilisés avec prudence pendant la grossesse et l’allaitement, uniquement sous la surveillance du médecin traitant.

Conclusion

Les anthocyanes sont un groupe de pigments naturels qui colorent les fruits et les légumes de couleurs vives.

Les composés ont un effet bénéfique sur le corps humain, car ils présentent des propriétés antioxydantes, bactéricides, anti-inflammatoires, adaptogènes et antispasmodiques. Sources naturelles de pigments: myrtille, sureau, cassis, mûre, myrtille, myrtille noire.

Les colorants naturels sont utilisés dans le traitement complexe du diabète, des infections saisonnières (grippe, SRAS), de l'oncologie, des troubles dégénératifs et des pathologies ophtalmologiques (dystrophie rétinienne, myopie, rétinopathie diabétique, cataractes, glaucome). De plus, les anthocyanes sont utilisés dans l'industrie alimentaire (fabrication de confiseries, de yaourts, de boissons), en cosmétologie (comme le collagène), dans l'industrie électrique (pour les cellules solaires à peinture).

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Manuel du chimiste 21

Chimie et technologie chimique

Anthocyanines dans les feuilles

La pigmentation anthocyanique est caractéristique de nombreux fruits rouges, tels que les fraises, les framboises, les cerises et les pommes, dans lesquels la présence d’anthocyanes est un signe de maturité. La plupart des fruits noirs, tels que les mûres et les raisins noirs, sont en fait colorés en rouge très foncé ou pourpre en raison de la présence d'anthocyanes à des concentrations extrêmement élevées. Cette affirmation est magnifiquement illustrée par le fait que les raisins noirs produisent un vin rouge, dans lequel la teneur en anthocyanes est déjà bien inférieure. D'autres parties de plantes, telles que les feuilles (chou rouge) ou les tiges (rhubarbe), peuvent également être peintes en raison de la présence d'anthocyanines. [c.138]

Les anthocyanines se forment souvent en grande quantité dans les jeunes pousses et les feuilles, qui acquièrent par conséquent une couleur rouge contrastant avec le vert des feuilles matures. Un exemple bien connu est la couleur rouge foncé des tiges et des feuilles des premières pousses printanières d'une rose. Dans certains cas, les anthocyanes rouges sont maintenus jusqu'à maturité, ce qui provoque la couleur rouge du feuillage de certaines espèces ornementales. La couleur rouge des feuilles d'automne peut également être une conséquence d'une synthèse accrue des anthocyanes. La décomposition de la chlorophylle en automne rend l'anthocyane plus visible. [c.138]

Il est bien connu que la synthèse des anthocyanes dans les fleurs est régie par des conditions physiologiques. La même chose peut être dite à propos de la synthèse dans les feuilles de riz. 1 illustre ce fait. La pigmentation est concentrée exclusivement dans les cellules adjacentes aux cellules annexielles stomatales. Il convient également de noter que même dans les stomates sous-développés, il n’ya pas de changement progressif de la pigmentation. [c.148]

Des valeurs similaires de la teneur totale en IAA sont également observées dans le cas où les feuilles infectées ne forment pas de nodules. Toutefois, dans ce cas, la forme libre d’IAA ne représente que 8% du montant. On peut supposer que la transition de l'IAA, qui se forme sous l'influence d'une infection, en une forme inactive, est une réaction protectrice associée à la formation accrue d'anthocyanines. [c.282]

Une teneur importante en anthocyanes est caractéristique de la végétation de haute montagne. Lorsque l'on compare les feuilles des mêmes plantes cultivées en haute montagne et dans les vallées, les premières sont toujours beaucoup plus riches en anthocyanes. La formation d'anthocyanes est favorisée par une baisse de température, associée à une insolation active. [c.119]

Dans certains cas, un enrichissement des feuilles en anthocyanes est observé en raison de la perturbation des conditions normales de nutrition minérale des plantes. Par exemple, l'apparition de taches brunes, bronze, rouges et violettes sur les feuilles de pomme de terre, le chou, le coton, la pomme, les agrumes est généralement observée lorsque les plantes ne sont pas alimentées en potassium. [c.119]

Une carence en magnésium dans le coton entraîne l'apparition de feuilles qui ont une belle couleur rouge-violet des tissus entre les nervures, qui restent vert foncé. Dans tous ces cas, parallèlement à l'accumulation d'anthocyanines, on observe la destruction de la chlorophylle. [c.119]

Les spectres de rayonnement des feuilles de la primevère et de la plante périlla rouge-violet, apparemment pigmentées par des anthocyanes sous le même éclairage que la partie visible du spectre, ont déjà été étudiés. [p.62]

La feuille de thé contient divers glucosides flavoniques, la rutine (1%) et la quercitrine (environ 1%), qui, lors de l'hydrolyse, contiennent des glucosides de la quercétine (flavonol aux propriétés de la vitamine P) du groupe des anthocyanes, qui jouent un rôle important en tant que pigments de feuilles, de fleurs et de fruits.. On pense que le degré de couleur et de goût du thé dépend de la quantité de flavones et d'anthocyanines. Le théier produit également des alcaloïdes - caféine, théophylline, pigments de théobromine - carotène, xanthophylle et chlorophylle, huiles essentielles, stérols et autres composés. La caféine est le plus important des alcaloïdes du thé; sa teneur varie entre 1,8 et 2,8% et la chlorophylle (0,8%) sur la matière sèche. [c.383]

Une formation excessive d’anthocyane par des tissus infectés est facilement perceptible, par exemple dans le cas d’une lésion de feuilles de pêcher et d’amande, exprimée en courbe. Les feuilles atteintes prennent l’apparence de gousses ou de fruits orange-rouge vif. Un autre exemple est celui des pommes. Les insectes immatures touchés par les larves d’insectes synthétisent généralement une quantité accrue d’anthocyanes et ont un aspect prématuré [c.150]

Les caroténoïdes chloroplastes ne sont pas complètement perdus, comme en témoigne la couleur jaune des vieilles feuilles. Le p-carotène est sensiblement oxydé par les époxydes et l'apo-carotène, et les xanthophylles sont estérifiés avec des acides gras. La couleur rouge vif de certaines feuilles d'automne est due à une synthèse intense lors du vieillissement des anthocyanes (Ch. 4). Ce processus, cependant, n'est pas directement lié à la dégradation des chloroplastes. [c.365]

En plus des médicaments mentionnés ci-dessus, des préparations de vitamines P à base de anthocyanes ont été développées et proposées pour la médecine pratique, des catéchines à base de feuilles de thé, des agrumes à base de glycoside de flavanone, l'hespéridine et de son isomère de chalcone. [c.153]

Les fleurs et les fruits sont les organes de la plante dont sont extraites les anthocyanes. Cependant, d’autres organes de la plante peuvent contenir des quantités importantes de ces substances, telles que la laitance, les feuilles de chêne de chênes-géants, les feuilles d’automne de nombreuses espèces, par exemple les raisins sauvages. Le radis et le navet sont des exemples de plantes-racines contenant des anthocyanes. De nombreuses anthocyanes contiennent des plantes alpines (nuits froides et lumière active). Il est souvent riche en anthocyanes et se développe en épines. [c.252]

Six de ces aglycones sont la pélargonidine anthocyanine-dynamo-dynamo, la cyanidine de framboise, la delphinidine mauve et trois esters méthyliques faciles à former - la peonidine, la pétunidine et la malvidine. Ces six pigments sont très répandus dans le monde végétal, et les fleurs et les fruits colorés en sont particulièrement riches. Bien que la pélargonidine et la delphinidine se trouvent le plus souvent dans les fleurs, elles sont presque absentes dans les feuilles pigmentées, qui contiennent presque toujours de la cyanidine. [c.375]

Les anthocyanes sont responsables des mêmes beaux tons de rouge, violet et bleu qui apparaissent dans le feuillage d'automne. À ce moment-là, entre la feuille et la tige, un tissu imperméable commence à se déposer, ce qui nuit à la circulation de la sève des cellules. Les glucides formés dans la feuille cessent d'être transportés vers d'autres parties de la plante, la production de chlorophylle verte ralentit et la formation d'anthocyanines commence. Les journées chaudes et ensoleillées, qui contribuent à la synthèse de grandes quantités de glucides dans les feuilles, et les nuits froides qui entravent le mouvement de la sève des cellules, contribuent dans une large mesure à la synthèse des anthocyanes dans la nature. La couleur jaune des feuilles tombées dépend dans une large mesure de la présence de flavones dans celles-ci. Les caroténoïdes sont également des pigments de couleur jaune, rouge et brune, mais ils sont généralement masqués par la chlorophylle pendant la vie des feuilles. Lorsque les feuilles commencent à dépérir et que la synthèse de la chlorophylle s'arrête, la couleur des caroténoïdes devient perceptible. La couleur brune finale du feuillage dépend probablement des sels de flavone oxydés. [c.284]

Pour revenir aux tissus végétaux en état de vie active, force est de constater que, du fait de l’infection, le nombre de pigments qu’ils contiennent augmente, ce qui avait déjà été noté en 1877 par Merom (Meg, 1877). Des observations similaires sont faites par de nombreux auteurs. Ainsi, Lipman (1927) attire l'attention sur l'accumulation d'anthocyanines dans les feuilles atteintes. Selon Guillermond (1941), dans de nombreuses plantes, l'introduction du parasite favorise la formation de tanins et d'anthocyanines. L'accumulation d'anthocyanines, dont la molécule comprend deux noyaux benzéniques, est tout à fait conforme aux données actuelles sur l'activation de la réaction du shunt de pentose phosphate sous l'influence d'une infection et de la formation associée de composés cycliques. [c.206]

Des études sur l’absorption d’énergie des rayonnements photo-actifs menées sur le terrain et en laboratoire, ainsi que des données de la littérature, indiquent que les plantes à anthocyanes se distinguent des plantes vertes par une absorption plus intense de l’énergie lumineuse. Dans les feuilles des anthocyanes étudiées, la part des anthocyanes représentait 12 à 30% de la quantité totale de rayonnement absorbé. Une partie du rayonnement solaire absorbé par les anthocyanes, se transformant en chaleur, a provoqué une certaine augmentation de la température des feuilles. Ainsi, la différence de température entre les feuilles rouges et vertes par temps ensoleillé atteignait 3,6 ° C et les jours froids (e et par temps froid, pas plus de 0,5 à 0,6 ° C) [C.383]

Les feuilles contenant des anthocyanes, comparées aux feuilles vertes, absorbent plus, mais reflètent et transmettent moins d'énergie rayonnante dans la partie verte du spectre. L'énergie rayonnée absorbée par les anthocyanes semble être utilisée par divers systèmes de régulation des processus métaboliques. De plus, les flavonols provoquent la couleur des fleurs et des fruits. De nombreux flavonols et anthocyanidines sont toxiques pour les organismes parasites. [c.385]

Voir les pages où le terme anthocyanes dans les feuilles est mentionné: [c.113] [c.113] [c.131] [c.262] [c.5] [c.150] [c.155] [p.215] [p. p.342] [p.343] [c.343] [p.602] [c.386] [p.21] [c.5] [c.23] [p.75] [c.87] [c. p.88] [p.291] [c.21] Biochimie des composés phénoliques (1968) - [p.131]

http://chem21.info/info/644126/

Les anthocyanes

Anthocyanines (du grec Θνθος - fleur et κυαννός - bleu, azur) - colorants naturels de plantes, glycosides du groupe des flavonoïdes.

• Anthocyanidines, anthocyanes - anthocyanes aglycones, dérivés hydroxylés du 2-phénylchromène

Le contenu

Les anthocyanines sont des glycosides contenant, comme aglycone-anthocyanidine, des sels de flavilia (2-phénylchroménilium) substitués par des groupes hydroxy et méthoxy. Dans certaines anthocyanines, les groupes hydroxyle sont acétylés. La partie glucidique est généralement associée à l'aglycone en position 3, à quelques anthocyanes en positions 3 et 5, au glucose, au rhamnose, au monosaccharide de galactose et aux di- et trisaccharides agissant en tant que résidu d'hydrate de carbone.

Étant des sels de pyrylium, les anthocyanes sont facilement solubles dans l'eau et les solvants polaires, légèrement solubles dans l'alcool et insolubles dans les solvants non polaires.

Les anthocyanines sont construites à partir des restes de sucres associés à l'aglycone, un composé coloré: l'anthocyanidine. Jusqu'en 2004, 17 anthocyanidines étaient décrites. [1]

La structure des anthocyanes a été établie en 1913 par le biochimiste allemand R. Willstatter, la première synthèse chimique réalisée en 1928 par le chimiste anglais R. Robinson.

Les anthocyanines et anthocyanidines sont généralement libérés des extraits acides de tissus végétaux à des valeurs de pH modérément basses, dans ce cas la partie anthocyane aglycone et est un chromophore qui détermine la couleur de ces composés - dans le groupe des flavonoïdes, ce sont les composés les plus colorés avec le plus grand décalage om absorption maximale dans la région des ondes longues.

Le nombre et la nature des substituants affectent la couleur des anthocyanidines: les groupes hydroxyle portant des paires d'électrons libres provoquent un décalage bathochrome avec une augmentation de leur nombre. Par exemple, la pélargonidine, la cyanidine et la delphinidine, portant respectivement un, deux et trois groupes hydroxyle dans le cycle 2-phényle, sont colorées en orange, rouge et violet. La glycosylation, la méthylation ou l'acylation des groupes hydroxyle des anthocyanidines entraîne une diminution ou une disparition de l'effet bathochromique.

En raison de la forte électrophilie du cycle chroményle, la structure et, par conséquent, la couleur des anthocyanines et des anthocyanidines est déterminée par leur sensibilité au pH: dans un environnement acide (pH + donne des complexes pourpres, des couleurs divalent Mg 2+ et Ca 2+. L'adsorption peut également affecter la couleur les polysaccharides.

Les anthocyanines sont hydrolysées en anthocyanidines dans de l’acide chlorhydrique à 10%, mais elles restent stables en milieu acide (à pH bas) et se décomposent à des concentrations élevées (en alcalis).

Les fonctions entièrement biologiques n'ont pas encore été clarifiées. La formation d'anthocyanes est favorisée par une basse température et un éclairage intense.

http://traditio.wiki/%D0%90%D0%BD%D1%82%D0%BE%D1%86%D0%B8%D0%B0%D0%BD%D1%8B

Les anthocyanes

Les anthocyanes sont la matière colorante des plantes appartenant au groupe des glycosides. Ces pigments donnent une couleur rouge, violette, bleue, orange, brune, violette aux fruits, aux feuilles et aux pétales de fleurs. On les trouve dans les fleurs, les fruits, les racines, les tiges, les feuilles et même les graines de plantes.

Pigment anthocyanique: au service de la génétique

Probablement, beaucoup de gens connaissent le conte de fées sur la rose bleue magique, qui, par son odeur, a incité les gens à montrer leurs vrais sentiments et à dire la vérité. Les contes de fées et les légendes sur la rose miracle n’ont pas été vains: une telle fleur n’existait pas dans la nature, mais sa beauté est célébrée depuis les temps anciens.

La science moderne a trouvé un moyen un peu barbare de rapprocher le rêve des éleveurs: pour obtenir des fleurs de couleur bleue, il était nécessaire d’injecter les colorants chimiques du type «Indigo» dans les racines de la rose blanche, ce qui donnait aux boutons la couleur désirée. Toutefois, en 2004, après de nombreuses études sur la nature des pigments anthocyaniques et sur la biosynthèse de leurs composés, le bleu tant attendu a été obtenu par génie génétique - fruit du travail acharné de plus d’une génération de scientifiques.

Après cette «percée», des variétés de légumes inattendues à la couleur inhabituelle ont également vu le jour: pommes de terre pourpres «Wonderland», chou, carottes, chou-fleur et poivre de couleur violette inhabituelle. Pourquoi les scientifiques créent-ils de tels produits? Le fait est qu'au cours de la recherche, des données ont été obtenues sur les propriétés bénéfiques élevées des anthocyanes pour le corps humain.

Propriétés utiles des anthocyanes

À ce jour, les anthocyanines ne sont pas reconnues comme des substances nécessaires pour assurer une vie humaine normale. Mais ils sont toujours de puissants antioxydants, ce qui leur confère de grands avantages pour la santé.

Les principales propriétés des anthocyanes et leurs effets sur le corps humain:

• Fonctions adaptogènes, antispasmodiques, anti-inflammatoires et stimulantes;
• Effets antiallergiques, diurétiques, laxatifs;
• Propriétés bactéricides, cholérétiques, sédatives, hémostatiques, antivirales et antitumorales faibles;
• Effets photosensibilisants analogues à l'insuline;
• Réduire la fragilité et la perméabilité des capillaires, en augmentant l'élasticité des vaisseaux sanguins;
• Réduire le taux de cholestérol dans le sang;
• Augmentation de l'acuité visuelle, normalisation de la pression intraoculaire;
• Renforcement de l'immunité et des fonctions de protection du corps.

Les produits contenant le pigment anthocyanique sont utiles pour les maladies cardiovasculaires, l'hypertension artérielle, l'hypercholestérolémie. Il convient de les utiliser pour l'athérosclérose, les maladies des vaisseaux sanguins, l'arthrite, les processus inflammatoires chroniques. Les propriétés adaptatives et biostimulantes des anthocyanes déterminent leur utilisation dans les préparations pour l'angine de poitrine et le cancer de la grippe, la prévention du cancer, la détérioration de la mémoire et les complications liées à l'âge. L'action désinfectante est utilisée dans le traitement de la giardiase, de la trichomonase, de l'inflammation de la muqueuse intestinale, du vitiligo et des allergies. Les suppléments et les médicaments contenant des anthocyanes sont très populaires pour le traitement de la cataracte, du glaucome, de la cécité nocturne et pour réduire la fatigue oculaire.

Quels aliments contiennent des anthocyanes

À présent, de nombreux produits pharmaceutiques contiennent ces substances bénéfiques. Mais les plus grands avantages pour le corps sont les éléments qui proviennent naturellement de la nourriture.

Pour une personne ordinaire, 200 mg d'anthocyanines par jour suffisent, mais pour les maladies graves et le témoignage d'un médecin, le taux peut atteindre 300 mg. Ces substances ne sont pas produites par le corps et doivent provenir de l'extérieur. Alors, quels produits contiennent des pigments anthocyaniques:

• Baies: myrtilles, myrtilles, canneberges, framboises, mûres, cassis, mûres-lavandes, cerises, cerises, aubépines, raisins;
• Légumes: aubergines, tomates, chou rouge, poivron rouge, radis, navet.

Assez souvent dans la littérature vous pouvez trouver des informations selon lesquelles la betterave contient également un pigment anthocyane. Il est probable qu'une telle affirmation provienne de la couleur rouge foncé de cette racine, mais cela est dû à la présence du pigment Betanidin, dont la nature est complètement différente. Il y a des anthocyanes dans les betteraves, mais en très petites quantités, donc il ne faut pas en parler comme source complète de ces substances.

Les vins rouges, les jus de fruits noirs, le thé de karkade (rose soudanaise) contiennent également des anthocyanes. De plus, leur présence entraîne un stockage à long terme du vin (en raison de ses propriétés bactéricides prononcées).

L'accumulation d'anthocyanes dans les fruits contribue à un éclairage intense et à des températures basses. Il est à noter que dans les prairies alpines, de nombreuses plantes contiennent une quantité maximale de ce pigment. En effet, la longue durée du jour et les nuits froides sont le meilleur moyen d'augmenter le nombre d'anthocyanes dans les fruits et les plantes.

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Anthocyanines: les secrets de la couleur

L’une des histoires les plus intéressantes et les plus belles de la science biologique a commencé: l’histoire de l’étude de la couleur chez les plantes. Les pigments anthropiques de plantes ont joué un rôle important dans la découverte des lois de Mendel, des éléments génétiques mobiles, de l’interférence de l’ARN, toutes ces découvertes ont été faites par le biais d’observations de la couleur des plantes. À ce jour, la nature biochimique des anthocyanines, leur biosynthèse et leur régulation ont été suffisamment étudiées. Les données obtenues vous permettent de créer des variétés de plantes et de cultures ornementales aux couleurs inhabituelles. La rose bleue n'est plus un conte de fées.

Que sont les anthocyanes? Peu de chimie

Récemment, dans les médias russes et étrangers, il a souvent été question de fruits miracles, de légumes miracles et de fleurs miracles de couleur inhabituelle, que l'on ne trouve pas chez ces espèces végétales ou que l'on trouve rarement. Furor parmi le public russe a récemment annoncé une nouvelle variété de pomme de terre «Chudesnik» à la pulpe violette créée par des obtenteurs de l'Institut de recherche en agriculture de l'Oural (Fig. 1). Parmi les légumes à la couleur violette inhabituels pour nous, on peut également citer le chou, le poivron, les carottes, le chou-fleur. Il convient de noter que toutes les variétés de légumes pourpres, de fruits et de céréales approuvés pour la culture commerciale ont été créées au cours des travaux de sélection. Elles ne sont pas des variétés génétiquement modifiées.

Un autre exemple est la rose bleue, le rêve de plus d’une génération d’éleveurs et de jardiniers. Jusqu'en 2004, les boutons bleus d'une rose ne pouvaient être obtenus qu'à l'aide de colorants chimiques, tels que l'indigo, qui étaient injectés dans les racines d'une rose blanche (voir Chemistry and Life, 1989, n ° 6). En 2004, à l’aide de méthodes de génie génétique, on a obtenu pour la première fois au monde une véritable rose bleue (Fig. 2).

Ces manipulations audacieuses de couleurs, appelées «miracles» par la presse, sont devenues possibles grâce à une étude approfondie de la nature de la pigmentation anthocyanique et du composant génétique de la biosynthèse des composés anthocyaniques.

Aujourd'hui, les pigments végétaux tels que les flavonoïdes, les caroténoïdes et les bétalaïnes ont été très bien étudiés. Tout le monde connaît les carottes caroténoïdes, et les bétalaïnes comprennent, par exemple, les pigments de betterave. Le groupe des composés flavonoïdes contribue le plus largement à la variété des couleurs des plantes. Ce groupe comprend les aurones jaunes, les chalcones et les flavonols, ainsi que les personnages principaux de cet article - les anthocyanes, qui peignent des plantes dans des couleurs rose, rouge, orange, écarlate, violet, bleu et bleu foncé. En passant, les anthocyanes sont non seulement belles, mais également très utiles pour les humains: il s’est avéré, au cours de leur étude, que ce sont des molécules biologiquement actives.

Les anthocyanes sont donc des pigments végétaux qui peuvent être présents dans les plantes à la fois dans les organes génitaux (fleurs, pollen) et végétatif (tige, feuilles, racines), ainsi que dans les fruits et les graines. Ils sont constamment contenus dans la cellule ou apparaissent à un certain stade du développement de la plante ou sous l’influence du stress. Cette dernière circonstance a conduit les scientifiques à penser que les anthocyanes sont nécessaires non seulement pour attirer les pollinisateurs d’insectes pollinisateurs brillants et les distributeurs de semences, mais également pour lutter contre divers types de stress.

Les premières expériences sur l'étude des composés anthocyanés et de leur nature chimique ont été réalisées par le célèbre chimiste anglais Robert Boyle. En 1664, il découvrit pour la première fois que sous l'action des acides, la couleur bleue des pétales de bleuet se change en rouge, tandis que sous l'action d'un alcali, les pétales virent au vert. En 1913-1915, le biochimiste allemand Richard Willstatter et son homologue suisse, Arthur Stol, ont publié une série d'articles sur les anthocyanes. Ils ont isolé des pigments individuels à partir des fleurs de diverses plantes et ont décrit leur structure chimique. Il s'est avéré que les anthocyanes dans les cellules sont principalement sous forme de glycosides. Leurs aglycones (molécules précurseurs de base), appelées anthocyanidines, sont principalement associées aux sucres, au glucose, au galactose et au rhamnose. "Pour l'étude des colorants du monde végétal, notamment de la chlorophylle" en 1915, Richard Willstätter se voit décerner le prix Nobel de chimie.

Plus de 500 composés d'anthocyanine sont connus et leur nombre augmente constamment. Ils ont tous C₁₅-squelette carboné - deux cycles benzéniques A et B, reliés par₃-fragment qui, avec l’atome d’oxygène, forme un cycle γ-pyrone (cycle C, Fig. 3). Dans le même temps, les anthocyanes diffèrent des autres composés flavonoïdes par la présence d’une charge positive et d’une double liaison dans le cycle C.

Les anthocyanes ne sont dérivés que de six anthocyanidines principales: la pélargonidine, la cyanidine, la peonidine, la delphinidine, la pétunidine et la malvidine, qui se distinguent par les radicaux latéraux R1 et R2 (Fig. 3, tableau). La peonidine étant formée à partir de la cyanidine dans la biosynthèse, de la pétunidine et de la malvidine à partir de la delphinidine, on peut distinguer trois anthocyanidines principales: la pélargonidine, la cyanidine et la delphinidine, précurseurs de toutes les anthocyanes.

Modifications du C principal₁₅-squelette de carbone créer des composés individuels de la classe des anthocyanes. A titre d'exemple sur la fig. La figure 4 montre la structure de la soi-disant anthocyane bleu ciel, qui tache les fleurs de liseron Ipomoea en bleu.

Options possibles

La couleur que les anthocyanes des plantes vont colorier dépend de nombreux facteurs. Premièrement, la couleur est déterminée par la structure et la concentration en anthocyanes (elle augmente sous contrainte). La delphinidine et ses dérivés ont une couleur bleue ou bleue, la couleur rouge-orange est dérivée de la pélargonidine et la couleur rouge-violet est la cyanidine (figure 5). Dans ce cas, la couleur bleue est déterminée par les groupes hydroxyle (voir tableau et figure 4) et leur méthylation, c’est-à-dire l’ajout de CH₃-groupes, conduit à une rougeur («International Journal of Molecular Sciences», 2009, 10, 5350–5369, doi: 10.3390 / ijms10125350).

De plus, la pigmentation dépend du pH des vacuoles, où s'accumulent les composés anthocyanes. Le même composé, en fonction de l'évolution de l'acidité de la sève des cellules, peut prendre différentes nuances. Ainsi, la solution des anthocyanes dans un environnement acide est de couleur rouge, neutre - violet et alcaline - jaune-vert.

Cependant, le pH dans les vacuoles peut varier de 4 à 6 et, par conséquent, l'apparition d'une couleur bleue dans la plupart des cas ne peut pas être expliquée par l'influence du pH du milieu. Par conséquent, des études supplémentaires ont montré que les anthocyanines sont présentes dans les cellules végétales non pas en tant que molécules libres, mais en tant que complexes avec des ions métalliques, qui ne sont que de couleur bleue («Nature Product Reports», 2009, 26, 884–915 ). Les complexes d'anthocyanines avec des ions d'aluminium, de fer, de magnésium, de molybdène, de tungstène, stabilisés par des copigments (principalement des flavones et des flavonols) sont appelés des métalloantocyanines (Fig. 6).

La localisation des anthocyanes dans les tissus végétaux et la forme des cellules de l'épiderme importent également, car elles déterminent la quantité de lumière atteignant les pigments et, partant, l'intensité de la couleur. Il a été démontré que les fleurs du pharynx du lion avec des cellules épidermiques de forme conique sont peintes de couleurs plus vives que celles de plantes mutantes, dont les cellules de l'épiderme ne peuvent pas prendre cette forme, bien que chez celles-ci et d'autres plantes, des anthocyanes se forment en même quantité («Nature», 1994, 369,68282,661-664).

Nous avons donc expliqué ce qui a provoqué la pigmentation anthocyanique, en quoi différentes sont-elles d’une espèce à l’autre ou même d’une même plante dans des conditions différentes. Le lecteur peut expérimenter avec ses plantes d'origine en observant le changement de couleur. Peut-être qu'au cours de ces expériences, vous obtiendrez la nuance de couleur souhaitée et que votre plante survivra, mais cette nuance ne sera certainement pas transmise à ses descendants. Pour que l’effet soit hérité, il est nécessaire de comprendre un autre aspect de la formation de la couleur, à savoir le composant génétique de la biosynthèse des anthocyanines.

Gènes bleus et mauves

Les bases génétiques moléculaires de la biosynthèse des anthocyanines ont été suffisamment étudiées, ce à quoi beaucoup de mutants de diverses espèces végétales ont changé de couleur. La biosynthèse des anthocyanes, et par conséquent, la couleur est influencée par les mutations de trois types de gènes. Le premier concerne les gènes qui codent pour des enzymes impliquées dans la chaîne de transformations biochimiques (gènes structurels). La seconde concerne les gènes qui déterminent la transcription de gènes structurels au bon moment et au bon endroit (gènes régulateurs). Enfin, le troisième est constitué des gènes de transporteur qui transportent des anthocyanes dans la vacuole. (On sait que les anthocyanines du cytoplasme s'oxydent et forment des agrégats de couleur bronze, toxiques pour les cellules végétales (Nature, 1995, 375, 6530, 397-400).)

À ce jour, toutes les étapes de la biosynthèse des anthocyanines et des enzymes qui les produisent sont connues et étudiées de manière approfondie par des méthodes de biochimie et de génétique moléculaire (Fig. 7). Les gènes de structure et de régulation de la biosynthèse des anthocyanes ont été isolés chez de nombreuses espèces de plantes. La connaissance des caractéristiques de la biosynthèse des pigments d'anthocyanines chez une espèce de plante particulière vous permet de manipuler sa couleur au niveau génétique, créant ainsi des plantes avec une pigmentation inhabituelle, qui seront transmises de génération en génération.

Sélection et modification génétique

Les «points chauds» pour la modification de la couleur des plantes sont principalement des gènes structurels et régulateurs. Les méthodes permettant de modifier la couleur des plantes sont divisées en deux types. Le premier concerne les méthodes de sélection. Les espèces végétales sélectionnées par croisement reçoivent les gènes de donneurs - des plantes d’espèces étroitement apparentées qui possèdent le trait souhaité. Selon son auteur, la variété de pomme de terre «Chudesnik» aurait été créée selon la méthode de sélection, à savoir le chef du département de la sélection de la pomme de terre du GNU de l’Institut de recherche scientifique en agriculture de l’Oural, E.P. Shanina.

Un autre exemple frappant est le blé à grain violet et bleu, dû aux anthocyanes (Fig. 8). Dans la nature, le blé à grain pourpre a été découvert pour la première fois en Éthiopie, où, apparemment, ce caractère est apparu, puis les gènes responsables de ce gène ont été introduits par des méthodes de sélection dans des variétés de blé cultivées. Le blé avec un grain bleu ne se trouve pas dans la nature, mais le blé bleu a un rapport de blé - l’herbe de blé. En croisant l'herbe de blé et le blé et en sélectionnant ce trait, les obtenteurs ont obtenu du blé à grain bleu («Euphytica», 1991, 56, 243–258).

Dans ces exemples, des gènes régulateurs ont été introduits dans le génome du blé. En d'autres termes, le blé possède un appareil fonctionnel pour la biosynthèse des anthocyanines (toutes les enzymes nécessaires à la biosynthèse sont en ordre). Les gènes régulateurs obtenus à partir d'espèces apparentées démarrent uniquement la machine de biosynthèse des anthocyanes dans le blé en grain.

Un exemple similaire, mais utilisant le second groupe de méthodes de manipulation de couleur - méthodes de génie génétique - est la production de tomates avec une teneur élevée en anthocyanes (Nature Biotechnology, 2008, 26, 1301-1308, doi: 10.1038 / nbt.1506). Les tomates mûres contiennent normalement des caroténoïdes, dont le lycopène, un antioxydant liposoluble, la naringénine chalcone (2 ', 4', 6 ', 4-tétrahydroxychalcon, voir fig. 8) et le rutine (glycosylé 5) ont été trouvés dans leurs flavonoïdes. 7,3 ', 4'-tétrahydroxyflavonol). Introduisant dans les plantes une construction génétique contenant les gènes régulateurs de la biosynthèse des anthocyanes du pharynx lion Ros1 et Del sous le contrôle du promoteur E8, actif dans les fruits de la tomate, un groupe international de scientifiques a obtenu des tomates à forte teneur en anthocyanes - une couleur pourpre intense (Fig. 9).

Tous ces exemples étaient des manipulations avec des gènes régulateurs. Le travail de pionnier réalisé dans les années 80 par des scientifiques allemands sur le pétunia (Nature, 1987, 330, 677–678, doi: 10.1038 / 330677a0) est un exemple d'utilisation du génie génétique pour le changement de couleur dû aux gènes structurels de la biosynthèse des anthocyanines. Pour la première fois dans l'histoire, la couleur de la plante a été modifiée par des méthodes de génie génétique.

Normalement, le pétunia ne contient pas de pigments dérivés de la pélargonidine. Pour comprendre pourquoi cela se produit, revenez à la fig. 7. Pour l'enzyme DFR (dihydroflavonol-4-réductase) de pétunia, le substrat le plus préféré est la dihydromyricétine, moins préféré est la dihydroquercétine et le dihydroempférol n'est pas utilisé du tout comme substrat. Une image complètement différente de la spécificité du substrat de cette enzyme est celle du maïs, dont le DFR est «préféré» par le dihydrocampférol. Fort de cette connaissance, Meyer a utilisé une lignée de pétunias mutante, dépourvue des enzymes F3'H et F3'5'H. En regardant la photo. 7, il n’est pas difficile de deviner que cette lignée mutante a accumulé du dihydrocempférol. Et que se passera-t-il si nous introduisons dans la lignée mutante une construction génétique contenant le gène Dfr du maïs? Une enzyme apparaîtra dans les cellules du pétunia qui, contrairement au DFR «naturel» du pétunia, est capable de convertir le dihydroampférol en pélargonidine. De cette manière, les chercheurs ont obtenu des pétunias avec un motif de fleurs rouge brique, ce qui n’en est pas une caractéristique (fig. 10).

Fig. 10. Sur la ligne de pétunia mutante gauche avec la corolle rose pâle due à la présence de traces d'anthocyanes - dérivés de la cyanidine et de la dolphinidine, à droite - plante de pétunia génétiquement modifiée accumulant des anthocyanes - dérivés de la pélargonidine (Nature, 1987, 330, 677–678)

Cependant, les chercheurs n'ont pas toujours ces mutants pratiques à portée de main. Ainsi, le plus souvent, lors de la modification de la couleur d'une plante, il faut "désactiver" l'activité enzymatique inutile et "activer" celle qui est nécessaire. Cette approche a été utilisée pour créer la première rose au monde avec des boutons bleus (Fig. 2, 11).

Chez les roses, créées par les efforts des éleveurs, la couleur des pétales varie du rouge vif au rose pâle en passant par le jaune et le blanc. Une étude intensive de la biosynthèse des anthocyanines chez les roses a permis d'établir qu'elles n'avaient pas d'activité F3'5'H, et que l'enzyme DFR rose utilise la dihydroquercétine et le dihydrocempférol comme substrats, mais pas la dihydromyricétine. Par conséquent, lors de la création d'une rose bleue, les scientifiques ont choisi la stratégie suivante. Lors de la première étape, sa propre enzyme DFR a été désactivée par la rose (une approche à base d’ARN a été utilisée à cette fin); à la seconde étape, un gène codant pour une pensée fonctionnelle F3'5'H (alto) a été introduit dans le génome de la rose; Le gène Iris Dfr, qui code pour une enzyme qui produit la delphinidine à partir de dihydromyricétine, un précurseur des anthocyanes de couleur bleue. En même temps, afin que les enzymes F3'5'H des pensées et des roses F3'H ne se fassent pas concurrence pour le substrat (c'est-à-dire le dihydroampérol, figure 7), un génotype sans activité F3'H a été choisi pour créer une rose bleue.

Un autre exemple des possibilités étonnantes offertes par les données accumulées sur la biosynthèse de pigments flavonoïdes en combinaison avec les méthodes de génie génétique est la production de plantes à fleurs jaunes (Fig. 12).

On sait que deux types de pigments ont une couleur jaune: les aurones, une classe de pigments flavonoïdes de la nature peints avec des fleurs jaune vif de muflier et de dahlia, et les caroténoïdes, pigments de fleurs de tomates et de tulipes. Il a été constaté que, dans le pharynx de Lion, il est synthétisé à partir de chalcones au moyen de deux enzymes - 4'CGT (4'halkon glycosyltransférase) et AS (aureuzidinsynthisses). L'introduction de constructions génétiques avec les gènes 4 'Cgt et As snapdragon As dans les plantes de toori (normalement, elles ont des fleurs bleues), ainsi que l'inhibition de la biosynthèse des pigments anthocyaniques ont entraîné l'accumulation d'aurons et, par conséquent, les fleurs d'une telle plante se sont révélées jaune vif. Une stratégie similaire peut être utilisée pour obtenir une couleur jaune des fleurs non seulement en cas de salissure, mais également pour les géraniums et les violettes (Actes de la National Academy of Sciences USA, 2006, 103, 29, 11075-11080, doi: 10.1073 / pnas.0604246103).

Les exemples donnés ne représentent qu'une petite partie des manipulations que font les scientifiques de nos jours avec la biosynthèse des anthocyanines. Tout cela est devenu possible grâce aux recherches sur la nature biochimique des pigments, ainsi que sur les particularités de leur biosynthèse chez diverses espèces végétales, tant au niveau des enzymes qu'au niveau de la génétique moléculaire. Les connaissances accumulées à ce jour sur les composés anthocyaniques ont ouvert des possibilités inépuisables de création de plantes ornementales à la coloration inhabituelle, ainsi que d'espèces végétales cultivées à haute teneur en pigments anthocyaniques. Et, bien que certains acheteurs aient déjà accès aux fruits et légumes d’une couleur inhabituelle, les plantes ornementales créées par des méthodes de génie génétique sont encore rares. En raison d'un certain nombre de difficultés non résolues, telles que, par exemple, la stabilité de l'héritage d'une couleur modifiée, elles n'ont pas encore été commercialisées (à l'exception de certaines variétés de pétunia, de rose bleue et d'oeillet de lilas). Cependant, les travaux dans cette direction se poursuivent. Espérons qu’il y aura bientôt des "miracles de la science" agréables pour les yeux, accessibles à tous les amoureux de la beauté.

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Des anthocyanes;

Un autre groupe de pigments, apparentés aux flavones et aux flavonols, est appelé anthocyanes. Contrairement aux composés déjà mentionnés, les molécules de colorant de cette classe ont une charge positive, grâce à laquelle leur couleur est déplacée vers la région rouge du spectre. Le fragment de chromophore anthocyanique est très sensible à l'influence des auxochromes, ce qui explique les variations de couleur des composés dans une gamme assez large, du rose au violet. La formule développée des anthocyanes est illustrée dans la figure.

La figure est la formule structurelle générale des anthocyanes.

Les anthocyanes sont appelés caméléons de plantes. Ce nom vient des mots grecs "Antos" (fleur) et "cyanos" (bleu azur). En présence d'alcalis dans les molécules d'anthocyanine, il se produit un réarrangement des liaisons simples et doubles entre les atomes de carbone, ce qui conduit à la formation d'un nouveau chromophore.

Selon l’acidité du milieu (pH), les anthocyanes peuvent changer de couleur. Par exemple, une anthocyane rouge violet isolée à partir de chou rouge, à pH 4-5, devient rose, à pH 2-3 - rouge, à pH 7 - bleue, à pH 8 - verte, à pH 9 - verte-jaune, à pH 10 est jaune-vert, à un pH supérieur à 10 - jaune.

En conséquence, dans un environnement alcalin, les anthocyanes deviennent bleues ou bleu-vert. Les alchimistes utilisaient autrefois la capacité des anthocyanes à changer de couleur afin de distinguer les solutions d'alcalis des acides. Ce sont les anthocyanes qui ont servi de prototype aux indicateurs acide-base modernes couramment utilisés dans les laboratoires de chimie, dans la fabrication et même dans les cours de chimie scolaire. Les magiciens utilisent souvent l’effet de la pigmentation anthocyanique: si une rose rouge reste plusieurs minutes dans une atmosphère alcaline (par exemple, dans les vapeurs d’ammoniac), elle devient bleue et la pivoine rose devient bleu-vert.

Les anthocyanes ne sont pas indifférents aux ions métalliques. En présence de fer, ils acquièrent une couleur écarlate et brillante, ainsi que du magnésium et du calcium, intensément bleus. C'est peut-être à cause de cette dernière propriété que les anthocyanes ont reçu leur nom. Mais ce n'est pas tout. Les molécules d'anthocyanine peuvent se lier aux molécules de flavonol et former de nouveaux pigments orange.

Dans la nature, il existe plusieurs centaines de pigments d'anthocyanine, mais la plupart d'entre eux sont des glycosides, c'est-à-dire qu'ils contiennent des fragments d'hydrate de carbone. Les molécules qui n'ont pas de résidus glucidiques, un total de 8-9. Ils portent le nom des fleurs à partir desquelles ils ont été isolés: malvidine, pellargonidine, peonidine, pétunidine, etc.

Les anthocyanes se trouvent dans toutes les parties des plantes. Rouge pomme, cerises et framboises de Bourgogne, cassis, mûres et myrtilles, les bleuets bleus sont tous des anthocyanes colorés. Le côté rouge-lilas du radis, les feuilles pourpres du chou rouge et même le bleu douloureux de la pomme de terre sont également dus à la présence de ces pigments. Eh bien, à propos des pétales de fleurs, et ne peut pas parler - toute la riche gamme allant de rose et orange à la couleur bleu-noir et violet est due exclusivement à la présence de colorants anthocyaniques.

À l'aide d'anthocyanes, les plantes nous racontent leurs émotions et leurs habitudes. En cas de stress, l'acidité du jus change dans la plante, ce qui s'accompagne immédiatement d'un changement de couleur des anthocyanes - les fleurs et les tiges deviennent rouges ou, au contraire, deviennent bleus. Et pour conclure sur la faible concentration en ions calcium dans les pétales des fleurs de cactus, il n’est pas nécessaire de procéder à une analyse chimique, il suffit de regarder les fleurs elles-mêmes - elles ne figurent jamais en bleu ou bleu dans les cactus.

Le spectre d'absorption des anthocyanines a deux maxima (entre 250 et 300 et 500 à 550 nm). La couleur des fraises est déterminée par le glycoside de la pélargonidine rouge. La cyanidine de framboise se trouve dans les baies de jonquille, de groseille, de mûre, de framboise, de fruit de cerise, de mûre noire et de cendre de montagne. La plupart des raisins à vin comprennent la pétunidine, la delphinidine et la malvidine. Environ 70% des fruits contiennent des glycosides de cyanidine. La couleur de la peau de l'aubergine bleue est principalement due à la delphinidine. Dans la plupart des fruits et des légumes, les anthocyanes sont concentrés dans les couches épidermiques superficielles (pommes, poires, prunes) et dans certains raisins et cerises de la pulpe. Les anthocyanidines sont présentes, généralement sous forme de sels. On pense que la couleur bleue des anthocyanes est due à la complexation avec les métaux.

Les anthocyanes déterminent la couleur des jus naturels, des vins, des sirops, des liqueurs, des marmelades de fruits, des confitures, des liqueurs et autres produits à base de matières premières de fruits et de baies. Pour obtenir des anthocyanes, on utilise des colorants alimentaires, du jus de mûre, des cerisiers des oiseaux, des cendres de montagne, du viorne, etc. À partir des déchets de vinification primaire et de production de jus (marc de raisin), on obtient un colorant anthocyanique alimentaire rouge Henin. Les teintures rouges peuvent être obtenues à partir des fleurs de dahlia mauve et de terry, de canneberges, de framboises, de bleuets, de cassis, de cerises, de betteraves rouges et d’autres matières premières. Ces colorants sont utilisés dans la fabrication de confiseries et de boissons alcoolisées, pour la teinture de boissons gazeuses.

La coloration des fruits et légumes frais et transformés est un facteur important pour évaluer leur qualité. En colorant, ils jugent du degré de maturité des fruits et des baies, de la fraîcheur des fruits et légumes en conserve.

Lors de la conservation et de la transformation des baies, les fruits, les légumes et les matières colorantes peuvent se détériorer et changer de couleur. La sécurité des pigments de plantes, le traitement thermique, la modification de l’acidité du milieu (pH) et le contact du fruit avec les métaux sont particulièrement affectés.

http://studopedia.su/7_49214_antotsiani.html