Melody - le dispositif permettant de réaliser des procédures de levage, de rajeunissement et de cavitation par ultrasons à haute fréquence
Chimie. Aide
CuS04 + 2KOH = Cu (OH) 2 + K2SO4
seul, c'est facile!
B Cu NO3 2.. Le carbonate d'ammonium est formé par une base faible de NH4OH et d'un acide faible H2CO3, subit une hydrolyse cationique et anionique.. La décision. La glycine est un acide aminé dont le groupe carboxyle peut être estérifié avec des alcools.
Les chimistes aident!
Chimie. Je demande de l'aide.. ce qui peut.
Aide à la chimie s'il vous plaît
L'acide amino-acétique (glycine) peut réagir avec l'hydroxyde de cuivre pour former un complexe fort bleu violet, soluble dans l'eau:
Cu (OH) 2 + 2 NH2CH2COOH = [Cu (NH2CH2COO) 2] + 2H2O - réaction
C2H6 C2H4 H2O C2H4 H2O C2H5OH C2H5OH CuO Cu CH3CHO H2OCH3CHO Ag2O2 Ag CH3COOH CH3COOHCl2HCl CH2ClCOOH CH2ClCOOH NH3.
Aide avec les réactions chimiques, de toute urgence.
1 réaction = HCOOH + CU2O + 2H2O, avant le coefficient d'hydroxyde de cuivre 2
L'acide α-aminoacétique (glycine) peut réagir avec l'hydroxyde de cuivre pour former un complexe fort bleu violet, soluble dans l'eau:
Cu (OH) 2 + 2 NH2CH2COOH = [Cu (NH2CH2COO) 2] + 2H2O
Le glucose contient cinq groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. Par conséquent, il fait référence à l'alcool aldéhyde. Ses propriétés chimiques sont similaires à celles des alcools polyatomiques et des aldéhydes. La réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) démontre les propriétés réductrices du glucose. Ajoutons quelques gouttes d'une solution de sulfate de cuivre (II) et d'une solution alcaline à une solution de glucose. Un précipité d'hydroxyde de cuivre ne se forme pas. La solution est peinte en bleu vif. Dans ce cas, le glucose dissout l'hydroxyde de cuivre (II) et se comporte comme un alcool polyhydrique. Chauffer la solution. La couleur de la solution commence à changer. Tout d'abord, il se forme un précipité jaune de Cu2O qui forme avec le temps des cristaux de CuO plus gros et rouges. Le glucose est oxydé en acide gluconique.
СН2ОН - (СНОН) 4 - СОН + Сu (ОН) 2 = СН2ОН - (СНОН) 4 - СОН + Сu2О + Н2О
5 2. Hydroxocomplexes Préparation de Zn OH 2 2OH g.. Chelates Int. Le scope est constitué de cyclique. groupes, y compris l'agent complexant M NH 2 CH 2 COOH-acide amino-acétique glycine Cu OH 2 2 NH 2 CH 2 COOH Cu NH 2.
Chimie, grade 10-11
Arrêtez de prendre des photos avec iphone! Allez enseigner la chimie!
L'acide glycine aminoacétique H2NCH2COOH forme une solution bleu intense avec Cu2.. CoCl2 NH3 H2O Co OH Cl Cl NH4Cl.
7.A, V.E.
Je ne sais pas correctement ou pas. 2H2SO4 + Cu = So2gaz + CuSO4 + 2H20
11 C2H5OH + CuO = CH3CHO + Cu + H20;
12 C2H5ON semble
Je ne veux pas non plus réfléchir plus avant
Chimie niveau 10
Test de chimie
Aux alcènes Oxydation de KMnO4 3C2H4 2KMnO4 4H2O 3C2H4 OH 2 2MnO2 2KON.. avec des acides CH2NH2 -COOH HCl ----- gt CH2NH3Cl -COOH chlorure de glycine 3. Le P-I de la polycondensation est constitué d'acides aminés entre eux, avec libération d'un acide secondaire.
Aide à la pâte en chimie)))
Ecrire les réactions d'obtention de l'acide aminoacétique à partir d'éthane.
Aide à résoudre le test de chimie
Il y a un manuel Egorov? tout y est.. toutes les réponses.. trop paresseux pour écrire
1. La glycine réagit avec chacune des deux substances. 1. Un précipité de Cu OH 2 fraîchement préparé est dissous s'il y est ajouté.
28) sodium
25) acide 2-méthylpropanoïque
21) propanal (si alcool primaire), propanone (si secondaire)
3) acide carboxylique et aldéhyde
4) СН3СНО
5) acide acétique et formiate de méthyle
7) les alcools
10) formique
11) Cu (OH) 2
12) propanal
14) hydroxyde de cuivre (II)
15) hydrolyse alcaline des graisses
17) cétone
18) l'hydratation
NH2-CH2-COOH + Ba (OH) 2 →
qu'est-ce qui se passe ??
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La réponse
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Surtout
2NH2CH2COOH + Ba (OH) 2 → (NH2CH2COO) 2Ba + 2H2O
Acide aminoacétique + hydroxyde de baryum → aminoacétate de baryum + eau.
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http://znanija.com/task/12675594Glycine cu oh 2
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1. Propriétés chimiques de la méthylamine?
2. Propriétés chimiques de l'aniline?
1. aniline + eau =?
2. aniline + HCL = produit
3. produit + NaOH =?
4. réaction qualitative à l'aniline
5. glycine + eau =?
6. glycine + tournesol =?
(expliquer les observations)
7. glycine + Mg =?
(expliquer les observations)
8. glycine + Cu (OH) 2 =?
(expliquer les observations)
Je viens d'avoir Internet éteint pour le moment (dette), et je dois écrire de toute urgence
Le message a été éditéP Jolie - 7.5.2010, 21:53
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8 - le précipité est mince et tout deviendra bleu vif pour le complexe
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8 - le précipité est mince et tout deviendra bleu vif pour le complexe
Merci beaucoup, vous n'avez jamais pensé que de telles personnes existeraient.
Ph est ton cycle benzénique, est-ce juste la première fois que je vois une telle désignation?
Le message a été éditéP Jolie - 7.5.2010, 22:07
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Aurait été trouvé, et donc tourné ici))
Le message a été éditéP Jolie - 7.5.2010, 22:20
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1. Propriétés chimiques de la méthylamine?
La méthylamine (CH3NH2) est un gaz incolore de type ammoniac et son point d'ébullition est à 6,32 ° C. Utilisé pour la synthèse de pesticides, médicaments, colorants. Les produits les plus importants sont la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP), le méthylformamide, la caféine, l'éphédrine et la N, N'-diméthylurée.
La méthylamine est une amine primaire typique. La méthylamine forme des sels avec des acides. Les réactions avec les aldéhydes et les acétals conduisent aux bases de Schiff. Lorsqu'il interagit avec des esters ou des chlorures d'acyle, il donne des amides.
En règle générale, il est utilisé sous forme de solutions: 40% en masse dans l'eau, dans le méthanol, l'éthanol ou le THF.
plus précisément
Les méthylamines, les mono-, les di- et les triméthylamines de la classe f (CH3) xNH3-x, où respectivement. x = 1,2 et 3. Bestsv. gaz (voir tab.) avec une forte odeur d'ammoniac; à haute dilution, la tri-méthylamine a une odeur de hareng. Bon sol dans l'eau, l'éthanol, etc. org. p-rites.
Les dérivés de la méthylamine se trouvent dans les feuilles de la coca, les fruits non mûrs du pavot endormi et d'autres plantes, dans les tissus animaux. L'odeur de la saumure de hareng est due à la présence de triméthylamine, qui est formée par la décomposition de l'holin et de la bétaïne par des bactéries.
Les méthylamines sont des bases fortes. Avec un mineur. K-Tami forme une crise. sel, par exemple. des chlorhydrates de mono-, di- et triméthylamines (pf 225-226, 171 et 277 ° C, respectivement); des hydrobromures (pf 250-251, 133,5 et 244 ° C). Quand l'interaction avec un to-tami carboxylique (à un t-rah élevé), leurs anhydrides, leurs anhydrides de chlore, sont convertis, respectivement, en esters de mono et diméthylamines. dans les N-méthyl et N, N-diméthylamides à-t. La monométhylamine est alkylée avec des alcools et des halogénures d'alkyle pour former des alkylamines secondaires et tertiaires; la méthylamine - M, N-diméthylalkylamines; triméthylamine - sels d'ammonium quaternaire (à partir d'halogénures d'alkyle). Les mono et diméthylamines, réagissant avec l'oxyde d'éthylène, sont converties en N-méthyléthanolamine ou en N-méthyldiéthanolamine et en M, M-diméthyléthanolamine, respectivement, lorsqu'elles sont traitées avec du phosgène. dans l'isocyanate de méthyle et la tétraméthylurée, avec l'action de CS2 en présence. NaOH p-ra dans les sels de Na, respectivement. kit méthyl et diméthyl-dithiocarbamine; en même temps de la monométhylamine en présence. les sels de métaux lourds forment du méthylisothiocyanate (huile de moutarde méthylique). Quand l'interaction avec la g-butyrolactone, la monométhylamine donne la N-méthylpyrrolidone, avec du chloroforme en présence de. bases - méthylzonitrile, avec HNO2-méthanol et N2 (quantitativement).
La diméthylamine pénètre dans le site p de Mannich. Lorsque HNO2 est traitée, elle est convertie en N-nitrosodiméthylamine. À partir de la triméthylamine, par l'action de H2O2 ou d'autres agents oxydants, on obtient du N-oxyde (pf 208 ° C), par exemple avec des sels complexes d'halogènes. [(CH3) 3N + Br] Br-; Lorsque l'oxyde d'éthylène agit sur le chlorhydrate de triméthylamine, il se forme du chlorure de choline [(CH3) 3NCH2CH2OH] Cr.
Dans le mélange prom-sti de méthylamines, la vapeur est catalytique. par amination de méthanol à 350–450 ° C et 0,6–5,0 MPa, rapport molaire NH3: CH3OH = 1,5–6 (cat. déshydratant –Al2O3, Al2O3 - SiO2 ou autres). La conversion du méthanol est presque 100%; le rendement de méthylamines 93-98 mol. La composition du mélange de méthylamine est contrôlée par la quantité de NH3, le m-ième procédé et le sens de recyclage d'une ou deux méthylamines. Le mélange résultant de résidus de méthylamines, H20, NH3 et méthanol est séparé par distillation sous une pression de 0,4-1,8 MPa, donnant des méthylamines ayant une teneur en matière principale d'au moins 99,2%. Les méthylamines sont produites à l'état liquéfié ou sous forme de solutions aqueuses à 25%.
Les méthylamines préparées sont synthétisées par des méthodes courantes pour les aliphatiques. les amines, ainsi que le chauffage de CH2O avec NH4Cl, l'hydrogénation d'acide cyanhydrique, d'ammonium diméthyléther ou de réducteurs. amination de CO à 300-420 ° C et 7-30 MPa (Cat.-Zn / Al2O3, Cu-Zn / Cr2O3):
La monométhylamine sans adjonction de diamines et de triméthylamines est obtenue à partir des compositions de Gabriel et Hoffmann; diméthylamine - mutuelle conc. p-ra alcalin avec la n-nitrosodiméthylaniline, la triméthylamine-therm. décomposition des sels d'ammonium quaternaire.
Les méthylamines sont analysées par GLC et titration par la baleine de leurs solutions aqueuses. Dans l'air, déterminé par GLC ou colorimétrique en présence. 2,4-dinitrochlorobenzène (mono- et diméthylamine) et o-nitrophénol (triméthylamine).
Les méthyl- et diméthylamines sont utilisées dans la production d'insecticides (Sevin, Shradan, etc.), de réacteurs p (par exemple, la N-méthylpyrrolidone, le DMF, le diméthylacétamide), le lek. in-in (cocaïne, promédol, théophylline, caféine, etc.), surfactant. La méthylamine est également utilisée pour obtenir des stérilisateurs de sol (par exemple, le Na N-méthyldithiocarbamate), du B (tétryle, etc.), des colorants, du matériel photographique (métol); diméthylamine - dans la production de carburants de fusée (N, N-diméthylhydrazine), d'accélérateurs de vulcanisation et de fongicides (diméthyldithiocarbamate de Zn, disulfure de tétraméthylthiurame), d'inhibiteurs de corrosion, de bactéricides, d'additifs lubrifiants pour le traitement des peaux dans l'industrie du cuir; triméthylamine - dans la production de chlorure de choline, choline, sels d'ammonium quaternaire, résines échangeuses d'ions, lek. dans-dans.
Les méthylamines présentent un risque d’incendie et d’explosion: M. Auto-inflammatoire. 430, 402 et 190 ° C, un CPV de 4,9-20,8, 2,8-14,4 et 2,0-11,6%, respectivement. pour les mono-, di- et triméthylamines. À des concentrations élevées, ils ont un effet néfaste sur le système nerveux, le foie et les reins; irrite les muqueuses des yeux et des voies respiratoires supérieures. les chemins; MPC 1 mg / m3 (mono- et diméthylamines), 5 mg / m3 (triméthylamine).
http://s125.ru/forum/index.php?showtopic=19115Comparaison des propriétés des composés organiques et inorganiques
Expérience 1. Formation de sels par l’interaction de bases et d’acides organiques et inorganiques, expérimentations avec eux.
Performance de travail:
Mélanger 2 gouttes d'aniline et un peu d'eau pour obtenir une émulsion d'aniline. Dans un autre tube, du CuSO est versé.4 et NaOH a été ajouté goutte à goutte en secouant, un précipité bleu de Cu (OH) a été obtenu2.
Du HCl concentré a été ajouté goutte à goutte aux deux tubes. Observez la dissolution de l'émulsion et du sédiment.
Cu (OH)2 + 2HCl → CuCl2 + 2H2O
A la solution résultante a été ajoutée goutte à goutte une solution concentrée de NaOH, les précipités ont à nouveau précipité.
CuCl2 + 2NaOH → Cu (OH)2↓ + 2NaCl
Conclusion: les bases et sels organiques et inorganiques présentent des propriétés similaires.
Expérience 2. Obtention d’esters par l’interaction d’acides organiques et inorganiques avec des alcools.
a) Un peu d'alcool isoamylique et d'acide acétique concentré ont été versés dans le tube et un peu d'acide sulfurique concentré a été ajouté. Le mélange a été agité et chauffé dans un bain d'eau. Observez le jaunissement du liquide. Le mélange a été refroidi, l’éther recueilli à la surface, on sent l’odeur d’essence de poire.
b) Plusieurs cristaux d'acide borique ont été placés dans un plat en porcelaine et de l'éthanol a été ajouté. Le mélange a été mélangé et amené à un petit point éclairé. La substance résultante est brûlée avec une flamme verte.
2B (OS2H5)3 + 18О2 → dans2Oh3 + 12SO2 + 15h2Oh
Conclusion: les acides organiques et inorganiques présentent des propriétés chimiques similaires.
Expérience 3. Hydroxyde de zinc amphotère et acide aminoacétique.
a) Versez un peu de solution de nitrate de zinc dans deux éprouvettes et ajoutez-y une solution de NaOH goutte à goutte, jusqu'à la formation d'un précipité. Ensuite, une solution de HCl a été versée dans un tube et une autre solution de NaOH dans un autre. sédiments dissous dans les deux tubes.
Zn (NO3)2 + 2NaOH Zn (OH)2+ 2NaNO3
Zn (OH)2 + 2HCl ↔ ZnCl2 + 2H2O
Zn (OH)2 + 2NaOH ↔ Na2[Zn (OH)4]
b) Une petite solution de carbonate de sodium a été versée dans le tube et un peu de glycine a été envoyé dans le tube. Observez le dégagement de bulles de gaz AVEC2. La glycine présente ses propriétés acides. Plusieurs cristaux de glycine ont été placés dans un tube à essai et humidifiés avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le tube était chauffé. Observez la dissolution de la glycine. Mettez une goutte de la solution résultante sur une lame de verre. Lors du refroidissement, nous observons la formation de cristaux de formes différentes des cristaux de glycine.
Conclusion: les composés amphotères existent en chimie organique et inorganique et présentent des propriétés similaires.
Expérience 4. Comparaison des propriétés du sel.
Performance de travail:
a) Dans 2 éprouvettes, ils ont versé peu à peu des solutions de nitrate de plomb et d’acétate. Ensuite, une solution de KI a été ajoutée à chaque tube. Observer la précipitation de PbI2.
Pb (NO3)2 + 2KI ↔ PbI2+ 2KNO3
(CH3COO)2Pb 2KI ↔ PbI2 + 2CH3COOK
b) Dans deux éprouvettes, ils ont versé peu à peu des solutions de sulfate de cuivre (I) et de sels d'aniline. Une solution concentrée de NaOH a été ajoutée aux deux tubes. Observer les précipitations:
Cuso4 + 2NaOH ↔ Cu (OH)2+ Na2SO4
Conclusion: les sels organiques et inorganiques présentent des propriétés similaires.
http://buzani.ru/component/content/article?id=670:glava-6-khimicheskij-praktikum-rabota-3Expérience 3. La formation du sel de cuivre de la glycine
ACIDES AMINES ET PROTEINES
Le but du travail. Confirmez le caractère amphotère des acides aminés et des protéines, maîtrisez les réactions qualitatives (couleur) des protéines pour prédire leur structure primaire (types d’acides aminés).
Expérience 1. Preuve des propriétés amphotères de la glycine
1.1. Dans un tube d'eau plein, déposez une goutte de 0,002 n. H2SO4 et une goutte de méthyl orange (mélange). Divisez la solution rose résultante en deux tubes. Dans l'un des tubes contenant une solution acide, ajoutez une spatule de glycine sèche. Comparez les solutions de couleur.
1.2. Mettez une goutte de NaOH 0,005 N et une goutte de phénolphtaléine (mélange) dans le tube d'eau plein. La solution colorée (alcaline) résultante est divisée en deux tubes. Dans l'un des tubes contenant une solution alcaline, ajoutez une spatule de glycine sèche. Comparez les solutions de couleur.
Ecrivez des réactions expliquant les changements de couleurs des indicateurs.
Expérience 2. Acides aminés de désamination
Les acides aminés, comme les amines primaires, interagissent avec l'acide nitreux HNO2 avec libération d'azote - cette réaction est utilisée pour la détermination quantitative d'acides aminés (par échantillonnage de N2).
A 1 ml de glycine à 10%, ajoutez quelques cristaux de NaNO2 et 0,5 ml 0,5 n. HCl. Agiter la fiole montre l'excrétion de N.2 sous forme de petites bulles (à l'aide d'un tournesol rouge humide, assurez-vous qu'il ne s'agit pas de NH3).
Notez les équations de réaction.
Expérience 3. La formation du sel de cuivre de la glycine
On ajoute 0,5 g de CuCO dans un tube sec.3 et 1,5-2 ml de solution de glycine à 2%. Le mélange est chauffé à la flamme d'une lampe à alcool - une solution bleue apparaît. Une partie de la solution est versée dans un autre tube et 2 gouttes de solution de NaOH à 10% sont ajoutées. Y a-t-il un précipité? Donnez une explication.
La partie restante de la solution est refroidie dans un verre d'eau glacée. Les cristaux tombent progressivement de la solution de sel de cuivre de l'acide aminoacétique, qui est difficile à dissoudre:
La formation de sels de cuivre complexes de couleur bleue est caractéristique des acides a-aminés.
Date d'ajout: 2015-08-13; vues: 619 | Violation du droit d'auteur
http://mybiblioteka.su/6-77298.html35. Matière organique azotée
Les propriétés chimiques caractéristiques des composés organiques azotés: les amines et les acides aminés; Substances biologiquement importantes: graisses, glucides (monosaccharides, disaccharides, polysaccharides), protéines.
1. L’aniline et la diméthylamine réagissent toutes les deux avec
3) acide sulfurique
5) hydroxyde de sodium
6) solution de permanganate de potassium
2. Réagit avec l'acide aminoacétique
4) sulfate de sodium
5) hydroxyde de sodium
6) hydroxyde de cuivre (II)
3. À propos de la glycine peut dire que cette substance
1) liquide dans des conditions normales
2) a des propriétés amphotères
3) a une odeur piquante
4) bien soluble dans l'eau
5) esters de formes
6) ne réagit pas avec les acides
4. À propos de l'aniline, on peut dire que cette substance
1) base plus forte que l'ammoniac
2) bien soluble dans l'eau
3) forme des sels en réaction avec des acides
4) est oxydé dans l'air
5) réagit avec les alcalis
6) décolorer l'eau de brome
5. Interagit avec la méthylamine
1) solution ammoniacale d'oxyde d'argent
2) acide phosphorique
3) hydroxyde de potassium
6. À propos du chlorure de phénylammonium, on peut dire que cette substance
1) a une structure moléculaire
2) décolorer l'eau de brome
3) réagit avec l'acide chlorhydrique
4) interagit avec les alcalis
5) bien soluble dans l'eau
6) base forte
7. Il interagit avec une solution d'hydroxyde de sodium
6) chlorure de méthylammonium
8. À propos de la méthylamine peut dire que cette substance
1) gazeux dans des conditions normales
2) réagit au "miroir argenté"
3) ne brûle pas dans l'air
4) une base plus forte que l'ammoniac
5) forme du sel avec du chlorure d'hydrogène
6) ne se dissout pas dans l'eau
9. L'aniline et la méthylamine réagissent toutes les deux avec
4) acide nitrique
5) hydroxyde de potassium
6) solution ammoniacale d'oxyde d'argent
10. À propos de la diméthylamine peut dire que cette substance
1) brûle dans l'air
2) bien soluble dans l'eau
3) a une structure non moléculaire
4) base plus forte que l'aniline
5) réagit au "miroir argenté"
6) réagit avec les alcalis pour former des sels
11. Ethylamine interagit avec
3) acide nitrique
12. La méthyéthylamine interagit avec
2) acide bromhydrique
4) hydroxyde de potassium
13. Ethylamine interagit avec
14. L'aniline interagit avec
1) hydroxyde de sodium
2) eau de brome
1) a une odeur particulière
2) fait référence aux amines tertiaires
3) est liquide à la température ambiante
4) contient un atome d'azote avec une paire d'électrons isolée
5) réagit avec les acides
6) est une base plus faible que l'ammoniac
16. La diméthylamine interagit avec
1) hydroxyde de baryum
3) oxyde de cuivre (P)
5) acide acétique
17. La propylamine interagit avec
2) acide formique
18. La méthylamine interagit avec
2) acide bromhydrique
4) hydroxyle de potassium
19. La méthylamine peut être obtenue par interaction
20. L'éthylamine est obtenue par interaction de substances:
21. L’acide aminoacétique interagit avec
1) oxyde de calcium
22. Et méthylamine et phénylamine
1) bien soluble dans l'eau
2) avoir une solution aqueuse fortement alcaline
3) réagir avec l'acide nitrique
4) interagir avec Ca (OH) 2
5) brûler dans une atmosphère d'oxygène
6) appartiennent aux amines primaires
23. environnement presque neutre ont des solutions aqueuses:
24. La phénolphtaléine change de couleur en solution.
25. Réagissez avec l'acide aminacétique:
2) hydroxyde de sodium
3) permanganate de potassium
1) est un solide
2) soluble dans l'eau
3) fait référence aux amines primaires
4) interagit avec l'acide sulfurique
5) interagit avec le chlorure de sodium
6) interagit avec le chlorométhane
27. Alanin interagit avec
28. Réaction de l’acide aminoacétique
2) hydroxyde de sodium
3) permanganate de potassium
29. Une solution aqueuse d’acide aminoacétique interagit avec
http://maratakm.narod.ru/index2.files/b8.htmOptions de solution pour l'examen en chimie
Partie 2
B1. Établissez une correspondance entre le nom du composé inorganique et la classe à laquelle il appartient.
La décision. Le monoxyde de carbone a la formule CO - c’est un oxyde. Marbre - carbonate de calcium CaCO3 - sel moyen. Bicarbonate de soude - bicarbonate de sodium NaHCO3 - sel aigre. Chaux éteinte - hydroxyde de calcium Ca (OH)2 - base (alcaline). Choisissez les options que vous voulez:
B2 Établir la correspondance entre la formule du sel et le degré d’oxydation du chrome qu’il contient.
La décision. Calculez le degré d'oxydation du chrome dans ces composés sur la base des conditions d'électroneutralité (degré d'oxydation de l'oxygène -2, du fluor -1, de l'hydrogène +1, du potassium +1, du calcium et du baryum +2, du chrome x):
K2Cro4: 2 (+1) + x + 4 (-2) = 0, x = +6
Cacr2O7: 1 (+2) + 2x + 7 (-2) = 0, x = +6
Cro2F2: x + 2 (-2) + 2 (-1) = 0, x = +6
Ba3[Cr (OH)6]2: 3 (+2) + 2x + 12 (-2) + 12 (+1) = 0, x = +3
En comparant les options possibles, nous obtenons la réponse:
B3. Établir la correspondance entre la formule d’une substance et le produit libéré à la cathode lors de l’électrolyse d’une solution aqueuse de cette substance.
La décision. Pendant l'électrolyse de solutions aqueuses, les cations métalliques situés dans la plage de tension à gauche du titane ne sont pas restaurés à la cathode, seule l'eau est réduite et l'hydrogène est libéré à la cathode. Si le métal est dans la série de tensions entre le titane et l'hydrogène, une réduction actualisée du cation métallique et de l'eau se produit et le métal et l'hydrogène sont libérés à la cathode. Enfin, si le métal est à droite de l'hydrogène, seuls les cations métalliques sont réduits et le métal est libéré à la cathode. NaNO3: sodium à gauche du titane, donc uniquement de l'hydrogène sur la cathode. Cu (NO3): cuivre à droite de l'hydrogène, seul le métal RbHCO à la cathode3: le rubidium est à gauche du titane, donc l’hydrogène n’est que sur la cathode. Sncl2 : étain entre titane et hydrogène, à la cathode et en métal, et hydrogène.
B4. Établir une correspondance entre le nom du sel et sa capacité d'hydrolyse.
La décision. Cs de sulfure de césium2S est formé par une base forte de CsOH et un acide faible H2S, hydrolysé par anion:
Cs2S 2Cs + + S 2- - Dissociation du sel
S 2- + H2O HS - + OH - - hydrolyse
Le nitrate de baryum est formé par une base forte de Ba (OH)2 et acide fort HNO3, l'hydrolyse n'est pas exposée.
Le sulfate de sodium est formé par une base forte de NaOH et un acide fort H2SO4, l'hydrolyse n'est pas exposée.
Le carbonate d'ammonium est formé par une faible base de NH4OH et acide faible H2CO3, subit une hydrolyse cationique et anionique.
(NH4)2CO3 2NH4 + + CO3 Dissociation 2- - sel
NH4 + + H2Oh non4HE + H + - hydrolyse cationique
CO3 2- + H2O hco3 - + Hydrolyse des anions OH -
H + + HE - = H2O - l'environnement ne peut pas être à la fois acide et alcalin.
B5. Établir une correspondance entre les matériaux de départ et le produit principal de leur interaction.
La décision. Lors de l'interaction de l'hydroxyde d'aluminium avec des solutions aqueuses d'hydroxyaluminates alcalins de la composition Me, il se forme.3[Al (OH)6], où Me est un métal alcalin et pendant la fusion - méta-aluminates de la composition MeAlO2. Les métaaluminates sont également obtenus en fusionnant de l'hydroxyde d'aluminium avec des carbonates de métaux alcalins.
B6. L'interaction procède par un mécanisme radical.
1) eau de propène et de brome
2) le propène et le bromure d'hydrogène
3) propène et chlore (en solution aqueuse)
4) propène et chlore (à 500 o C)
5) éthane et oxygène
6) méthane et chlore
La décision. L'interaction du propène et de l'eau de brome est la réaction de la fixation électrophile, il en va de même pour l'interaction de la sonde avec le bromure d'hydrogène. Le propène ajoute du chlore dans une solution aqueuse également par un mécanisme ionique. Le propène avec du chlore à 500 ° C est une réaction de substitution radicalaire, l’éthane est également oxydé par l’oxygène par un mécanisme radicalaire, cette dernière réaction est également radicale. Les trois dernières réponses sont appropriées.
B7. Le méthanol dans des conditions appropriées peut être obtenu par la réaction
1) CH3ONa + H2O
2) CH4 + H2O
3) HCCl3 + KOH
4) HCOH + H2
5) CO + H2
6) CH3Cl + O2 + H2
La décision. Le méthanol sera produit par hydrolyse du méthylate de sodium (n ° 1), par réduction de formaldéhyde avec de l'hydrogène (le n ° 2 est l'une des options pour la production industrielle de méthanol) et synthétisé à partir d'un mélange de monoxyde de carbone et d'hydrogène, ce mélange est appelé «gaz de synthèse» (n ° 5, également une option). production industrielle de méthanol).
B8. La glycine estérifie avec
1) propanol-1
2) propanol-2
3) acide acétique
4) oxyde de magnésium
5) alcool éthylique
6) calcium métallique
La décision. La glycine est un acide aminé dont le groupe carboxyle peut être estérifié avec des alcools. Par conséquent, l’estérification de la glycine peut être amenée à réagir avec le propanol-1 (n ° 1 dans la liste), le propanol-2 (n ° 2) et l’éthanol (n ° 5).
B9. Si l'on mélange 1 kg d'une solution à 10% de chlorure de potassium à 3 kg d'une solution à 15% du même sel, on obtient une solution avec une fraction massique de KCl égale à _________%.
La décision. La masse de la solution obtenue après mélange sera égale à la somme des masses des solutions initiales, c'est-à-dire 1 kg + 3 kg = 4 kg = 4 000 g. La masse de chlorure de potassium dans la solution obtenue est égale à la somme des masses de KCl dans les solutions initiales: dans la première, il y avait 1 000 g * 0,1 = 100 g, dans la seconde - 3 000 g * 0,15 = 450 g, dans les 100 g résultants + 450 g = 550 g. Nous trouvons la fraction massique de chlorure de potassium dans la solution obtenue: 550 g / 4000 g = 0,1375 ou, arrondie à l'exactitude requise dans le problème, 0,138. En pourcentage de 13,8%. La réponse: 13,8%
B10. Le volume de phosphine libéré lors de l'hydrolyse de 35 g de phosphure de calcium, contenant 4% d'impuretés, est de __________ l (n).
La décision. Nous écrivons la réaction:
Sa3R2 + 6h2O = 2PH3 + 3Sa (OH)2
Calculez la masse de phosphure de calcium pur. Si la fraction massique d'impuretés est de 4%, le phosphure de calcium est de 100% - 4% = 96% ou 0,96. Puis m (Ca3R2) = 35 g * 0,96 = 33,6 g, la quantité de substance n (Ca3R2) = 33,6 / 182 = 0,185 mol (masse molaire de Ca3R2 égal à 182 g / mol). Selon l'équation de réaction, une mole de phosphure de calcium donne deux moles de phosphine, respectivement, à partir de 0,185 mol, soit 0,37 mol. On trouve le volume de phosphine, en multipliant la quantité de substance par la quantité molaire de gaz en N: V (PH3) = 0,37 * 22,4 = 8,27 l, ou, arrondi à la précision de la réponse requise, 8 l.
Réactions qualitatives pour acides aminés, peptides, protéines
Les acides aminés peuvent être détectés à l'aide de réactions colorées: ninhydrine, xanthoprotéine, Foll, Milon, échantillons de biuret, etc. Ces réactions ne sont pas spécifiques, car sur la base de la détection de fragments individuels dans la structure d'acides aminés, ce qui peut se produire dans d'autres composés.
Réaction à la ninhydrine, réaction colorée, utilisée pour la détermination qualitative et quantitative des acides aminés, des acides aminés et des amines. Lorsqu’il est chauffé dans un environnement alcalin à la ninhydrine (tricétohydrine ninhydrate, C9HbOh4) avec des substances comportant des groupes amino primaires (-NH2), il se forme un produit ayant une couleur bleu-violet intense et stable avec une absorption maximale d’environ 570 nm. Puisque l'absorption à cette longueur d'onde dépend linéairement du nombre de groupes amino libres, la réaction à la ninhydrine a servi de base à leur détermination quantitative par colorimétrie ou spectrophotométrie. Cette réaction est également utilisée pour déterminer les groupes amino secondaires (> NH) dans les acides aminés proline et hydroxyproline; dans ce cas, un produit jaune vif est formé. Sensibilité - jusqu'à 0,01%. L'analyse automatique moderne des acides aminés est réalisée en combinant la séparation par échange ionique des acides aminés et leur détermination quantitative par réaction à la ninhydrine. Lors de la séparation de mélanges d'acides aminés à l'aide de la chromatographie sur papier, il est possible de déterminer chaque acide aminé en une quantité d'au moins 2 à 5 µg.
Par l'intensité de la couleur, vous pouvez juger de la quantité d'acides aminés.
Cette réaction est positive non seulement avec les acides aminés libres, mais aussi avec les peptides, les protéines, etc.
La réaction des xantoprotéines permet de détecter des acides aminés aromatiques (phénylalanine, tyrosine, histidine, tryptophane), basés sur la réaction de substitution électrophile dans le noyau aromatique (nitration).
Sous l'action de l'acide nitrique concentré, par exemple sur la tyrosine, il se forme un produit de couleur jaune.
Réaction Foul. Ceci est une réaction à la cystéine et à la cystine. Au cours de l'hydrolyse alcaline, le soufre «faiblement lié» de la cystéine et de la cystine se sépare assez facilement, ce qui entraîne la formation d'hydrogène sulfuré qui, réagissant avec un alcali, produit des sulfures de sodium ou de potassium. Lorsque l'on ajoute de l'acétate de plomb (II), un précipité de sulfure de plomb (II) est de couleur gris-noir.
Description de l'expérience. On verse dans le tube 1 ml de solution de cystine, ajoute 0,5 ml de solution d'hydroxyde de sodium à 20%. Le mélange est chauffé à ébullition, puis 0,5 ml d'une solution d'acétate de plomb (II) est ajouté. Un précipité gris-noir de sulfure de plomb (II) est observé:
Réaction de Zimmerman. Ceci est une réaction à l'acide aminé glycine.
Description de l'expérience. À 2 ml d'une solution de glycine à 0,1%, ajustée en ajoutant une solution d'alcali à 10% à pH = 8, on ajoute 0,5 ml d'une solution aqueuse d'o-phtalaldéhyde. Le mélange réactionnel commence lentement à virer au vert brillant. Après quelques minutes, un précipité vert tombe.
Réaction au tryptophane. Le tryptophane, réagissant dans un environnement acide avec des aldéhydes, forme des produits de condensation colorés. Par exemple, avec l'acide glyoxylique (qui est un mélange d'acide acétique concentré), la réaction se déroule selon l'équation:
Un schéma similaire se produit et la réaction du tryptophane avec le formaldéhyde.
Réaction Sakaguchi. Cette réaction à l'acide aminé arginine est basée sur l'interaction de l'arginine avec l'α-naphtol en présence d'un agent oxydant. Son mécanisme n'a pas encore été complètement élucidé. Apparemment, la réaction est effectuée selon l'équation suivante:
Etant donné que les dérivés de quinone-imine (ici la naphtoquinone), dans lesquels l’hydrogène du groupe –NH– imino est remplacé par un radical alkyle ou aryle, sont toujours colorés dans des tons jaune-rouge, la couleur orange-rouge de la solution semble être due à l’apparition de la réaction de Sakaguchi Naphthoquinone imine. Toutefois, la probabilité de formation d'un composé encore plus complexe en raison d'une oxydation plus poussée des groupes NH restants du résidu arginine et du noyau benzénique de l'a-naphtol n'est pas exclue:
Description de l'expérience. On verse dans le tube 2 ml d'une solution d'arginine à 0,01%, puis 2 ml d'une solution d'hydroxyde de sodium à 10% et quelques gouttes d'une solution d'alcool à 0,2% d'a-naphtol. Le contenu des éprouvettes est bien mélangé, on verse 0,5 ml de solution d'hypobromite et à nouveau mélangé. Ajoutez immédiatement 1 ml de solution d’urée à 40% pour stabiliser la coloration rouge-orange qui se développe rapidement.
Réaction Biuret - utilisée comme réaction colorée des protéines. En milieu alcalin en présence de sels de cuivre (II), ils donnent une couleur violette. La couleur est due à la formation d'un complexe de cuivre (II), due au groupe peptidique -CO-NH-, caractéristique des protéines. Cette réaction tire son nom d'un dérivé d'urée, le biuret, qui se forme lorsque l'urée est chauffée avec élimination de l'ammoniac:
En plus des protéines et du biuret, la même coloration donne d'autres composés contenant le groupe -his: amides, imides d'acides carboxyliques, ainsi que des composés contenant dans la molécule-CS-NH- ou = CH-NH-. Les protéines, certains acides aminés, les peptides, le biuret et les peptones moyennes provoquent également une réaction.
La couleur du complexe, obtenue par réaction de biuret avec différents peptides, est quelque peu différente et dépend de la longueur de la chaîne peptidique. Les peptides ayant une longueur de chaîne de quatre résidus d’acides aminés et au-dessus forment un complexe rouge, les tripeptides sont violets et les dipeptides sont bleus.
Cétone sous forme de polypeptide
forme énol de polypeptide
Lorsqu'un polypeptide interagit avec Cu (OH)2 un complexe est formé, dont la structure peut être représentée comme suit:
http://poznayka.org/s69766t1.htmlExpérience 1. Réaction colorée à la glycine avec des ions de cuivre.
Réactifs: solution de glycine à 1%, solution de sulfate de cuivre (II) à 1%,
Solution alcaline à 1%.
Progression des travaux. Placez 2 gouttes d'une solution de sel de cuivre dans un tube à essai, 10-15 gouttes de glycine (acide aminoacétique), ajoutez 4-5 gouttes d'alcali.
Notez la couleur du composé résultant.
2. Réaction de la glycine avec du formol:
Placez 5 gouttes de solution de glycine (= 1%) dans une éprouvette et ajoutez une goutte d’indicateur méthylique de la bouche. Observez l'apparition de taches jaunes. Jugé sur le milieu réactionnel en solution. Ajoutez 5 gouttes de formol au contenu du tube. Regardez l'indicateur de changement de couleur. Conclut (la présence de quel groupe fonctionnel confirme cette réaction). Donnez l'équation de réaction.
3. réaction de xantoprotéine:
Des solutions de 0,5 ml de blanc d'oeuf, d'albumine, de gélatine et de caséine sont placées dans des tubes propres. Ajoutez à chaque tube 0,5 ml de solution d’acide nitrique concentrée. Chauffé. Après refroidissement des tubes, ajoutez 0,5 ml de solution d’hydroxyde de sodium, observez.
4. Mauvaise réaction aux acides aminés soufrés:
Dans quatre tubes placés 0,5 ml d'une solution de blanc d'oeuf, albumine, gélatine et caséine. Ajouter 1 ml de solution d'hydroxyde de sodium à chaque tube, mélanger. Chauffer à ébullition. Ajouter 0,5 ml de solution d'acétate de plomb ((Pb (CH 2 COOH))2) = 10%). Réchauffer à ébullition. Notez les observations.
Devoirs.
1. Donnez les formules de quatre acides aminés protéinogènes.
2. Donnez les formules de deux acides aminés non protéinogènes.
3. Donnez les formules de trois acides aminés essentiels:
4. Donnez les formules de trois acides aminés essentiels:
5.Donner des exemples d'équations de réactions confirmant les propriétés des acides aminés en tant qu'ampholytes:
6. Ecrivez les formes d'existence des acides aminés en fonction du pH de la solution aqueuse.
7. Donnez des exemples d'acides aminés avec des chaînes latérales hydrophobes.
8. Ecrivez les équations de la réaction: a) à la tyrosine (réaction de Millon),
b) pour l'arginine (réaction de Sakaguchi).
Sujet: Structure et propriétés des protéines.
Leçon numéro 4
Date: _________
Bloc d'informations (selon les instructions de l'enseignant):
Travaux de laboratoire.
Réaction qualitative à la liaison peptidique. Détermination quantitative de la protéine.
Objectif: étudier les propriétés des protéines en raison de leur structure. L'essence du travail: mener des expériences confirmant la présence d'une liaison peptidique, déterminer la teneur en protéines de la solution à examiner.
Réactifs: solutions de blanc d'oeuf, solution de sulfate de cuivre (II) à 1%,
Solution alcaline à 10%.
1. Réaction du biuret sur la liaison peptidique:
Quatre tubes sont placés dans 1 ml de solutions de blanc d'oeuf. Ajouter à chaque tube 1 ml de solution d'hydroxyde de sodium (c (NaOH) = 1 mol / l). Sur la paroi du tube, 2 ml de solution de sulfate de cuivre (II). On observe l'apparition d'une couleur rouge-violet.
2. Détermination quantitative de la protéine en solution:
La méthode est basée sur la réaction au biuret! Pour construire un graphique d'étalonnage à partir d'une solution de protéines avec une fraction massique exactement connue (= 1,00%), quatre solutions sont préparées par la méthode de dilution séquentielle. 1,00 ml de solutions de protéines sont placés dans cinq tubes: dans quatre tubes - solutions pour la construction d’un graphe d’étalonnage, dans le cinquième tube - la solution à examiner. Le contenu des tubes est agité avec des bâtons de verre et laissé pendant 20 minutes à température ambiante. La densité optique de la solution est mesurée sur un spectrophotomètre PE-5300 V. Une solution standard est préparée en mélangeant 1,00 ml d'eau distillée, 1,00 ml de solution d'hydroxyde de sodium et 0,10 ml de solution de sulfate de cuivre (II). La longueur d'onde du filtre optique est de 540 nm. Enregistrez les résultats de la mesure.
. (Cette partie du travail n’est pas nécessaire, le tableau présente les données permettant de construire un graphe d’étalonnage.) Placez 2 ml de la solution à tester dans un tube à essai propre, ajoutez 2,00 ml de solution d’hydroxyde de sodium et 0,20 ml de solution de sulfate de cuivre (II). Le contenu des tubes est agité avec une tige de verre et laissé pendant 15 minutes à température ambiante. Mesurer la densité optique de la solution sur un spectrophotomètre PE - 5300 V. La longueur d’onde du filtre optique -
540 nm. Construisez un graphique d’étalonnage D = f (,%) (sur du papier quadrillé) à partir des données préparées à partir du tableau et déterminez la fraction massique de la protéine dans la solution à examiner. Faites une conclusion sur la teneur en protéines de la solution à examiner.
http://infopedia.su/13x2253.htmlPropriétés chimiques - Acides aminés
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PROPRIETES CHIMIQUES - ACIDES AMINES
Les acides aminés en tant que composés hétérofonctionnels entrent dans des réactions caractéristiques du groupe carboxyle et du groupe carboxyle.
groupes amino. Certaines propriétés chimiques des acides α-aminés sont dues à la présence de groupes fonctionnels dans le radical.
Propriétés complexantes. Les acides aminés en tant que ligands polydentés, en plus des sels conventionnels, sont capables de former des complexes chélatants avec des cations de métal d. Dans ce cas, le groupe amino et le groupe carboxyle ionisé des acides aminés jouent le rôle de donneurs de paires d'électrons. Par exemple, tous les acides aminés avec une solution fraîchement préparée de Cu (OH) 2 forment un complexe soluble dans l’électroneutre, peint en bleu vif:
Cette réaction peut également être utilisée comme méthode non spécifique pour la détection des acides α-aminés.
2 H3N-CH-COO + Cu (OH) 2
R NH2 O O
Cu + 2 H2O
O
Les acides α-aminés basiques et acides contenant des groupes additionnels de donneur ou d'accepteur de proton sont des ligands plus actifs que les acides aminés neutres. La cystéine et l'histidine présentent une activité particulière du point de vue de la complexation avec des cations de biométaux et conformément à la théorie des réactifs durs et mous, car ils contiennent respectivement des groupes facilement polarisés («mous»), thiol et imidazole. Ces groupes forment des liens assez forts avec les cations «mous» des biométaux. La capacité de complexation élevée de ces acides aminés due aux groupes actifs du substituant est conservée dans les peptides et leurs protéines contenant.
La complexation des acides aminés joue un rôle extrêmement important dans le maintien de l'homéostasie des ligands métalliques, ainsi que dans le traitement par chélation. La connaissance des propriétés complexantes des acides aminés nous permet de comprendre les propriétés pertinentes des peptides et des protéines.
La formation de dérivés N-acylés. Lorsque l’acide aminé est acylé avec des anhydrides ou des anhydrides d’acides carboxyliques, on obtient des composés que l’on peut considérer soit comme N
les dérivés acylés, ou sous forme d'amides N-substitués.
CH-COOH + C H C O NaOH, H2O CH2-COOH
2 6 5 Cl -NaCl O
H2N
NH-C
glycine C6H5
N-benzoylglycine
Au cours de l'hydrolyse de dérivés N-acylés, les α-aminoacides initiaux sont formés. Par conséquent, la réaction d'acylation est largement utilisée pour protéger le groupe amino.
CH-COOH + (CH CO) O 25 oC CH2-COOH
2 3 2 -CH3COOH O
NH2
NH-C CH3
glycine
N-acétylglycine
O
La protection du groupe amino des acides aminés est importante dans la synthèse des peptides. Cependant, le procédé conventionnel d'élimination du groupe protecteur par hydrolyse acide est inacceptable en raison du risque de clivage simultané de la liaison peptidique dans la molécule du peptide synthétisé. Cela nécessite l'utilisation de méthodes spéciales. La protection carbobenzoxy est largement utilisée, dans laquelle le chloroformiate de benzyle (le carbobenzoxychlorure ou l’éther benzylique sert d’agent acylant).
acide chloroformique).
O
20 oC H CH -O-C O
C
C H CH OH + Cl-C-Cl
6 5 2 -HCl 6 5 2 Cl
benzylphosgène
alcool chloroformiate de benzyle
C6H5CH2-O-CCl + CH2-COOH-HCl
chloroformiate de benzyle NH2 glycine
O N-benzyloxycarbonylglycine
(Glycine N-protégée)
Le groupe tert-butoxycarbonyle (Boc) est également utilisé en tant que groupe protecteur. Dans ce cas, comme
L'agent acylant est le tert-butoxycarboxazide.
O
(CH) C-O-C +
CH-COOH CH2-COOH
3 3 2 -HN3 O
N3
NH2
NH-C
tert-butoxy-glycine
carboxazide O-C (CH)
(Boc-N3) 3 3
N-tert-butoxycarbonyle
glycine
(Glycine N-protégée)
Le groupe carbobenzoxy protecteur (groupe benzyloxycarbonyle) est éliminé sans perturber les liaisons peptidiques pendant l'hydrogénolyse catalytique, c'est-à-dire. sous l'action de l'hydrogène en présence de palladium
catalyseur à température ordinaire. En outre, l'élimination de ce groupe protecteur peut être effectuée avec un mélange d'acides bromhydrique et trifluoroacétique sans chauffage.
H2, Pd / CaCO3 + CH3
CH2CHOO
O-CO2
NH3
C6H5CH2-O-C CH2Br
NH HBr / CF3COOH
CH2COOH +
CH2
La facilité de scission des liaisons au cours de l'hydrogénolyse est due à la stabilité thermodynamique de la particule intermédiaire résultante, le cation benzyle. Le même principe, à savoir facilité de clivage du groupe protecteur due à la formation d'une particule intermédiaire thermodynamiquement stable, utilisée dans le cas du tert-butoxycarboxazide.
Le groupe t-butoxycarbonyle protecteur (groupe Boc) est facilement clivé sans chauffage sous l'action de 1N. solution de chlorure d'hydrogène dans du méthanol anhydre ou de l'acide trifluoroacétique. En tant que particule intermédiaire, il se forme un tert-butylcation relativement stable qui se transforme ensuite en 2-méthylpropène (isobutylène).
CH-COOH HCl, CH 3 OH CH COOH + CH-C = CH
2 O –CO2 2 3 2
NH3 Cl CH3
NH-C
O-C (CH3) 3
La formation d'esters. Lors de l'estérification d'acides aminés avec des alcools en présence d'un catalyseur acide (acide chlorhydrique), des esters sous forme de chlorhydrates sont obtenus avec un bon rendement. Pour isoler les esters libres, le mélange réactionnel est traité avec de l'ammoniac gazeux ou de la triéthylamine (tous les réactifs doivent être anhydres pour éviter l'hydrolyse de l'ester).
CH2-COOH C2H5OH CH2COOC2H5
HCl (sec), 25 ° C
NH 2 NH Cl
3
glycine
(C2H5) 3.N CH2-COOC2H5 - (C2H5) 3N HCl NH2
ester éthylique de glycine
Pour la préparation d’esters benzyliques d’acides aminés, l’acide benzènesulfonique est utilisé comme catalyseur. L'eau produite est distillée pendant la réaction.
C H SO H
H3N-CH2COO + C6H5CH2OH 6-H52O 3
glycine benzyle
alcool
H3N-CH2COOCH2C6H5 C6H5SO3
Les esters de β-acides aminés ne possèdent pas de structure dipolaire. Par conséquent, contrairement aux acides de départ, ils se dissolvent dans des solvants organiques et sont volatils. Ainsi, la glycine est une substance cristalline à point de fusion élevé (292 ° C) et son éther méthylique est un liquide à point d'ébullition de 130 ° C. Première distillation
Les acides aminés méthyliques ont été produits par E. Fisher (1901). À partir de ce moment, la méthode à l'éther est entrée dans la pratique de la séparation des acides α-aminés, ouvrant la voie à l'analyse des hydrolysats de protéines. L'analyse des esters - acides aminés est réalisée par chromatographie gaz-liquide.
La formation d'halogénures d'acide. En agissant sur -
les acides aminés avec un groupe amino protégé, le chlorure de thionyle (SOCl2) ou l'oxychlorure de phosphore (POCl3) forment des chlorures d'acides aminés:
42
O
C6H5CH2-O-C-NH-CH2-C + SO2 + HCl
O cl
La conversion en halogénures d’acide a été utilisée dans la synthèse de peptides en tant que
méthode d'activation du groupe carboxyle des acides α-aminés. Cependant, en raison de la forte réactivité des halogénures d’acide, la sélectivité de la réaction d’acylation avec leur participation était faible (de nombreux sous-produits se formaient), de sorte que le procédé d’activation le plus approprié était la conversion de l’acide en anhydride. Les anhydrides ont une capacité d'acylation légèrement inférieure, mais une sélectivité supérieure à celle des halogénures.
Dans la synthèse de peptides utilisant un anhydride mixte d'a-aminoacides
et le chloroformiate d'éthyle, qui est formé par l'interaction protégée par
le groupe amino d'un acide aminé avec du chloroformiate d'éthyle. O
C6H5CH2-O-C-NH-CH2-COOH + C2H5-O-C
Chlorocarbonate d'éthyle O Cl N-benzyloxycarbonylglycine
anhydride mixte de N-benzyloxycarbonylglycine et de carbonate d'éthyle
La formation d'acides aminés substitués par un N-alkyle.
La monoalkylation du groupe amino n'est pas toujours sélective. La sélectivité de cette réaction dépend de la nature de l'agent alkylant. En règle générale, un mélange d'acides aminés à substitution mono- et dialkyle est formé dans la réaction. De plus, lors de l'utilisation d'un excès d'un halogénoalcane, l'acide aminé à substitution dialkyle est encore alkylé pour obtenir l'acide aminé à substitution trialkyle. La réaction d’alkylation sur l’atome d’azote des acides aminés contribue
milieu alcalin.
H2N-CH2COOK CH3I, KOH CH3NH-CH2COOK -KI, -H2O
CH3I, KOH (CH3) 2N-CH2COOK CH3I, KOH
-KI, H2O
-KI, -H O
2
Le composé résultant a une structure bipolaire ionique fixe et est appelé acide aminé bétaïne et, dans le cas de la glycine, simplement bétaïne. Dans la bétaïne, l'atome d'azote a une charge positive et par conséquent, la bétaïne peut être une source d'un groupe méthyle pour le centre nucléophile d'un autre composé, c'est-à-dire agent de méthylation. Dans le corps, la transméthylation se produit avec la bétaïne, par exemple l’alkylation de l’homocystéine pour former de la méthionine:
homocystéine de bétaïne CH2CH2SH
(CH3) 2N-CH2COOK + H3N-CH-COO
CH2CH2SCH3
Sel de potassium méthionine N, N-diméthylglycine
Formation des terrains Schiff. Dans l'interaction -
Les acides aminés avec les aldéhydes forment des imines (bases
Schiff) par la formation de carbinolamines. OH
NH-
CH-R
H2N-CH-COOH + R-CH = O R-
CH-COOH
-H2O
-acide aminé aldéhyde
N = CH-R
imine substituée (base de Schiff)
Les formaldéhydes en milieu faiblement alcalin (pH 7) réagissent facilement avec une addition nucléophile avec des α-aminoacides contenant un groupe amino libre. Il en résulte la formation de carbinolamines, dérivés de N-méthylol, relativement stables. Avec un excès de formaldéhyde, il se forme un acide aminé dérivé de N, N-diméthylol:
H2N- CH-COOK + H2C = O KOH HOCH2HN -CH-COOK
R
R
Dérivé de N-méthylol d'acide aminé
HOCH2
H2C = O N-CH-COOK
KOH HOCH2 R
Dérivé de N, N-diméthylol d'acide aminé
Dans ces dérivés d’acides aminés, la basicité de l’atome d’azote est fortement
diminue en raison des substituants attracteurs d'électrons. Réaction - les acides aminés avec le formaldéhyde sont utilisés pour la
détermination des α-aminoacides par la méthode de titrage au formol (méthode de Sørensen), où un alcali est utilisé comme titrant (indicateur de phénolphtaléine). La forte propension des groupes amino dans les acides aminés ou les protéines à réagir avec le formaldéhyde conduit à une dénaturation irréversible des protéines en sa présence. Ceci explique la haute toxicité du formaldéhyde et son pouvoir stérilisant.
Réaction redox. -Les acides aminés entrent dans diverses réactions d'oxydo-réduction, accompagnées d'une modification des états d'oxydation des atomes de carbone. Ces réactions se produisent à la fois intramoléculaire et intermoléculaire.
Parmi tous les α-aminoacides naturels, la cystéine, facilement oxydable par l'atome de soufre du groupe thiol (-SH) en cystine contenant un groupe disulfure (-S-S-), est particulièrement sensible à l'action des agents oxydants.
-2e, -2H
NH-CH-COO S-CH2CH (NH3) COO
3
+2e, + H
CH2-SH
S-CH2CH (NH3) COO
cystéine cystine
(agent réducteur) (oxydant conjugué)
La cystéine et la cystine constituent un couple rédox conjugué caractérisé par un équilibre thiol-disulfure. Par conséquent, la cystéine est un antioxydant efficace, assurant des fonctions de protection lorsqu'elle est exposée à des agents oxydants puissants en raison des propriétés réductrices du groupe thiol. La cystéine a été le premier médicament à avoir un effet antiradiation, ce qui a réduit l’ampleur des dommages causés par les radiations et augmenté la survie des patients.
Réactions chimiques biologiquement importantes. Un nombre important
Les transformations chimiques des acides α-aminés, effectuées dans le corps sous l'action de différentes enzymes, ont un mécanisme commun, dû à la participation du même coenzyme - phosphate de pyridoxal, qui est fermement lié à l'enzyme par une liaison covalente.
Le phosphate de pyridoxal et les acides α-aminés forment l'aldimine I en faisant réagir le groupe aldéhyde et le groupe amino de l'acide α-aminé.
Dans l’aldimine I, la densité électronique du système conjugué est décalée vers l’atome d’azote de la pyridine protoné, ce qui permet:
forte polarisation des liaisons de l'atome de carbone de l'acide aminé. Selon la nature de l'enzyme, la transamination, la décarboxylation, l'élimination, la racémisation, le clivage des aldols, etc. peuvent être effectués en fonction de la nature de l'enzyme, ce qui entraîne des différences importantes dans le résultat final. processus est que chacun d'entre eux est mis en œuvre à travers le stade de formation de l'aldimine I.
O CH = O
O-POCH2 OH
NH2-CH-COO + O
R N CH3
H
phosphate de pyridoxal
R-CH-COOH
O
HC N H
O-POCH2
O
O
N CH3 H
Décarboxylation. Le processus de décarboxylation - les acides aminés conduit à la formation d'amines biogènes.
décarboxylase +
NH-CH-COO + phosphate de pyridoxal R-CH -NH + CO
R amine
-acide aminé
-Les acides aminés contiennent un groupe amino accepteur d'électrons (plus précisément, un groupe amino protoné [-NH3] +) en position proche du groupe carboxyle, ce qui explique leur aptitude à décarboxyler.
En laboratoire, cette réaction se produit lors du chauffage - acides aminés en présence de piégeurs de dioxyde de carbone, tels que l'hydroxyde de baryum Ba (OH) 2.
NH2-C-COOH + Ba (OH) 2 t ° C R-CH2-NH2 + BaCO3
-H2O
R
Décarboxylation dans le corps. La décarboxylation des acides aminés se produit relativement facilement dans les tissus des animaux et des plantes, mais elle est particulièrement caractéristique des microorganismes. Le processus se produit avec la participation des enzymes décarboxylases et du coenzyme phosphate de pyridoxal. Cette réaction est réalisée en raison de l’écart entre
aldimine I liaison polaire entre l'atome de carbone et le groupe carboxylate. La forme intermédiaire "quinoïde" due à l'addition d'un proton est convertie en aldimine Ia, à la suite de l'hydrolyse dont sont obtenus le phosphate de pyridoxal et une amine biogénique.
H C N H H C N H
P OCH2 O P OCH2 O
+H
N-CO2.. CH3
CH3 N
H H
aldimine I forme "quinoïde"
Les amines biogènes dans le corps effectuent des activités biologiques importantes
fonctions. Par exemple, l'acide α-aminobutyrique (GABA), qui se forme lors de la décarboxylation de l'acide glutamique, est un neurotransmetteur et intervient dans les processus métaboliques du cerveau. En pratique médicale, cet acide appelé hamalon, ou Aminalon, est utilisé dans le traitement des maladies neuropsychiatriques. La décarboxylation de nombreux acides α-aminés naturels - sérine, cystéine, lysine, tryptophane, acide aspartique, etc. - revêt une grande importance biologique.
R-CH2
H C N H C O
H oh
P OCH2 O P OCH
2
H2O +
N CH3
N CH3
H H
aldimine Ia phosphate de pyridoxal
+ R-CH2-NH2
Transamination C’est la voie principale de la biosynthèse des α-aminoacides.
des -oxoacides. Le donneur du groupe amino est l’acide aminé présent dans les cellules en quantité suffisante ou en excès, et son
accepteur - oxoacide. -Amino Acide se transforme en -
oxoacide et α-hydroxyacide - en acide aminé ayant la structure appropriée de radicaux. En conséquence, la transamination est un processus réversible d’échange de groupes amino et oxo. Un exemple d'une telle réaction est la préparation d'acide L-glutamique à partir d'acide α-oxoglutarique. L'acide aminé bêta peut être, par exemple, l'acide L-aspartique.
donneur-accepteur d'acide aminé-acide oxoïque
HOOCCH2 CHCOOH + HOOCCH2CH2CCOOH
O
NH2
Acide 2-oxoglutarique de L-aspartique
acide
transamylase + accepteur-oxoacide
+ phosphate de pyridoxal HOOCCH2 CCOOH +
Oh
Acide 2-oxo-succinique
acide aminé donneur
+ HOOCCH2CH2CHCOOH
NH2
La réaction de transamination est un processus d'oxydo-réduction intermoléculaire, qui est réduit à l'interconversion de groupes amino et de groupes carbonyle sous l'action d'enzymes de coenzyme et de transaminases de phosphate de pyridoxal, également appelées aminotransférases. Cette réaction sert non seulement à la destruction des acides aminés, mais également à leur biosynthèse, c'est-à-dire qu'avec son aide elle est régulée
la teneur en acides α-aminés dans les cellules.
La coenzyme phosphate de pyridoxal remplit la fonction de transfert du groupe amino de l'acide α-aminé donneur à l'acide α-oxo accepteur avec une transition intermédiaire vers la forme phosphate de pyridoxamine, c'est-à-dire. le phosphate de pyridoxal se comporte comme un accepteur et le phosphate de pyridoxamine agit comme un donneur d'amino. Le processus de transamination se produit par la transformation ultérieure de l'aldimine I avec la participation d'une liaison polaire entre l'atome de carbone et l'atome d'hydrogène. La présence de CH-acide
le centre et, par conséquent, l’atome d’hydrogène en mouvement créent les conditions nécessaires à l’apparition d’un certain nombre de transformations tautomères prototropes.
L'aldimine I, coupant le proton H +, passe dans la forme «quinoïde» intermédiaire, dans laquelle l'aromaticité est restaurée par l'addition d'un proton et la cétimine est formée. Par hydrolyse de la cétimine, on obtient le phosphate de pyridoxamine et l’acide α-oxo.
Le phosphate de pyridoxamine est capable d’interagir dans le sens opposé avec l’acide α-hydroxyle accepteur, ce qui permet d’obtenir l’acide α-aminé et de «restituer» le phosphate de pyridoxal.
R-CH-COOH R-C-CHOOH
HC N H HC N H
P -OCH2 O -H P -OCH2 O + H
N..
CH3 N CH3
H H
aldimine I forme "quinoïde"
R-C-CHOOH
H2C N H H2C NH2
P -OCH O P -OCH2 OH
2 H2O +
N
N CH3 CH3
H H
phosphate de cétimine pyridoxamine
P est le résidu de l'acide phosphorique PO32-
La réaction de transamination est le lien entre
processus de métabolisme des protéines (acides aminés) et des glucides (- acides oxo). Cette réaction élimine l'excès d'individu
-acides aminés, et donc la teneur en β-acides aminés dans les cellules est régulée.
Élimination. Ce processus est caractéristique des acides α-aminés,
qui dans la position du groupe carboxyle contient des groupes fonctionnels attracteurs d'électrons, par exemple, hydroxyle ou thiol. Lorsqu'ils sont clivés par l'action du phosphate de pyridoxal et de l'enzyme correspondante, il est intermédiaire
acides aminés réactifs. Ces derniers se transforment facilement en α-aminoacides tautomères qui, à la suite de la réaction d'hydratation au niveau du groupe imine, sont convertis en α-hydroxyacides.
X NH2 NH2
Tautomérie R-CH-CH-COOH R-CH = C-COOH
-HX
-substitué
-acide aminé
(X = OH, SH; R = H, CH3
NH H2O NH2
R-CH-C-COOH R-CH2-C-COOH
-NH3
Aldol se dédoublant. Ce processus a lieu dans le cas de -
acides aminés, qui dans la position contient un groupe hydroxyle. Par exemple, la sérine est clivée pour former de la glycine et du formaldéhyde (ce dernier n'est pas libéré sous sa forme libre, mais est immédiatement lié à un autre coenzyme, l'acide tétrahydrofolique). Cette réaction est d'une grande importance en tant que source d'un fragment à un carbone (sous la forme d'un groupe hydroxyméthyle), qui est inclus plus tard dans la synthèse de nombreux composés, y compris les nucléotides méthionine et purine.
HO-CH2-CH-COO H3N-CH2-COO + H2C = O
NH4
glycine formaldéhyde
sérine
La base de cette réaction est la scission en aldimine I du lien entre -
et des atomes de carbone dans le radical du résidu d'acide aminé.
-Les acides aminés participent activement à diverses réactions métaboliques impliquant de nombreux coenzymes.
Par exemple, ils peuvent être convertis en β-oxoacides non seulement par transamination, mais aussi par désamination oxydative.
Désamination oxydative. Le processus peut être réalisé avec la participation des enzymes déshydrogénase et de la coenzyme NAD + ou NADP +. Par exemple, dans la désamination oxydative de la L-glutamine
l'acide est l'acide oxoglutarique formé. Dans la première étape de la réaction
déshydrogénation (oxydation) de l'acide glutamique en acide i-aminoglutarique.
RO OH CONH2
N o o o
N CH2O-P-O-P-OCH2 O N
Dans la deuxième étape, l'hydrolyse se produit, conduisant à l'acide α-oxoglutarique et à l'ammoniac. L'étape d'hydrolyse se déroule sans la participation de l'enzyme. L'ammoniac résultant est inclus dans le cycle de l'urée.
Dans le sens opposé, la réaction se produit de manière réductrice
amination d'oxoacides. Par exemple, l’acide oxoglutarique (en tant que produit du métabolisme des glucides) est toujours contenu dans les cellules.
converti par cette voie en acide L-glutamique.
NH2 OVER +
HOOCCH2CH2CHCOOH
Acide L-glutamique NADH, H +
NH
HOOCCH2CH2CCOOH H2O
O
HOOCCH2CH2CCOOH + NH3
-acide oxoglutarique
En laboratoire, la désamination est effectuée avec du nitreux
acide. Dans ce cas, l’a-hydroxyacide correspondant est formé et de l’azote libéré, dont le volume sert à juger de la quantité
acides α-aminés mis à réagir (méthode Van-Slyka). Par conséquent, cette réaction est utilisée pour la détermination quantitative des groupes amino dans les acides aminés, ainsi que dans les protéines et leurs produits de dégradation.
R-CH-COOH + NaNO2, HCl R-CH-COOH + N + H O
HNO2 HO 2 2
NH2
-acide aminé - acide hydroxy
Récemment, une nouvelle enzyme, la NO-synthétase, a été découverte, sous l'action de laquelle se forment lors de l'oxydation de l'arginine et du coenzyme NADPH (H) l'oxygène moléculaire, le dioxyde d'azote (II) et la cictuline.
L'oxyde nitrique (II) qui en résulte est rapidement utilisé dans le système immunitaire du corps pour éliminer les xénobiotiques et pour réguler la pression artérielle en relâchant les muscles des vaisseaux sanguins.
NH = CNH (CH2) 3CHCOOH + NADP (H) + 3O2 + H +
NH2 NH2
NO synthétase O = CNH (CH) CHCOOH + NADF +
-2H2O, -2NO 2 3
NH2 NH2
citrulline
Avec le général pour tous ou la grande majorité des acides aminés, les transformations chimiques dans le corps se poursuivent
de nombreuses réactions impliquant des α-aminoacides individuels, par exemple l'hydroxylation de la phénylalanine, un processus de transméthylation impliquant de la méthionine.
Au cours du métabolisme, l'acide aspartique sous l'action de l'aspartate ammoniac-lyase réagit facilement à la désamination intramoléculaire, ce qui entraîne la formation de fumarate d'ammonium.
H3N-CH-COO aspartate ammoniac-lyase H-C-COO
CH-COO H-CH-COO NH4
Aspartate de fumarate d'ammonium
La réaction est réversible et sert à réguler la teneur en acide aspartique du corps. Dans l'industrie microbiologique, le fumarate d'ammonium est utilisé pour synthétiser l'acide L-aspartique à l'aide de cellules E. coli contenant de l'aspartate ammoniac lyase.
Relation à la chaleur. Une fois chauffés, les acides aminés sont convertis en amides cycliques, appelés dicétopipérazines. Par exemple, l'alanine se cyclise en 3,6-diméthyl-2,5-dicétopipérazine.
NH-CH-C O CH3 O
à 1 6
H OH HN 5
H 2 NH
HO
C-CH-NH O 3 4
O CH3
alanine 3,6-dimethyl-2,5-diketo
pipérazine
En hydrolysant l'une des liaisons peptidiques de la 3,6-diméthyl-2,5-dicétopipérazine, il est facile d'obtenir le dipeptide correspondant.
Réactions qualitatives. La particularité de la chimie des acides aminés et des protéines réside dans l'utilisation de nombreuses réactions qualitatives (en général, la couleur). Actuellement, lorsque des recherches sont effectuées à l'aide de méthodes physico-chimiques, de nombreuses réactions qualitatives continuent à être utilisées pour détecter les acides aminés dans l'analyse chromatographique.
La réaction qualitative globale des acides aminés est la réaction avec la ninhydrine. Cette réaction d'oxydation des acides aminés par la ninhydrine, suivie de leur désamination et de leur décarboxylation, ainsi que la formation d'un colorant à la ninhydrine avec la participation de l'oxygène dissous dans l'eau.
Le produit de la réaction à la ninhydrine a une couleur bleu-violet et est utilisé pour la détection visuelle des acides aminés sur les chromatogrammes (sur papier, en couche mince), ainsi que pour la détermination spectrophotométrique à l'aide d'analyseurs d'acides aminés (le produit absorbe la lumière dans la région de 550-570 nm).
O OH o
C C
+ H2N-CH-COOH-CO2 OH
C OH R C
-NH3 O
O -R-CH = O
ninhydrine
dicétoxyhydrène
(forme hydratée
1,2,3-indantrione)
O HO o
C C
C OH + NH3 + C -3H2O
de l'acide aminé HO
O o
O O OH O
C N = C N N = CC
C C
C C C
O o o o
O NH4 o
NH3 C C
C N = C
C C
O o
Pour la détection des α-aminoacides aromatiques et hétérocycliques, on utilise la réaction de xanthoprotein (réaction à la phénylalanine, la tyrosine, l'histidine, le tryptophane). Par exemple, sous l'action de l'acide nitrique concentré sur la tyrosine, le composé nitro est coloré en jaune. Quand on y ajoute de l’alcali, la couleur devient orange en raison de l’ionisation du groupe hydroxyle phénolique et de l’augmentation de la contribution de l’anion à la conjugaison.
CH-COOH HNO3 O2N
HO HO CH-COOH
tirazine (couleur jaune)
NaOH O CH-COONa
NH2
(couleur orange)
La cystéine est détectée par plusieurs réactions qualitatives basées sur la réactivité du groupe mercapto qu'elle contient. Par exemple, lorsqu’une solution protéique avec de l’acétate de plomb est chauffée en milieu alcalin, il se forme un précipité noir de thiolate de plomb.
indique la présence de cystéine dans les protéines.
SH
(HOOCCHCH2S) 2Pb
2CH CHCOOH + (CH COO) Pb
2 3 2 -2CH COOH
3 NH2
NH2
Le tryptophane est détecté par réaction avec du para-diméthylaminobenzaldéhyde dans un milieu d'acide sulfurique par apparition d'une coloration rouge-violet (réaction d'Ehrlich). Cette réaction est utilisée pour quantifier le tryptophane dans les produits de digestion des protéines.