Principal L'huile

La structure du glucose est

Glucose C6H12O6 représente le monosaccharide le plus commun et le plus important - hexose. C'est l'unité structurelle de la plupart des di et polysaccharides alimentaires.

Le rôle biologique du glucose

Le glucose se forme dans la nature lors de la photosynthèse, sous l’effet de la lumière du soleil sur les feuilles des plantes:

Le glucose est un nutriment précieux. C'est un composant essentiel du sang et des tissus des animaux et une source d'énergie directe pour les réactions cellulaires. Lorsqu'il est oxydé dans les tissus, l'énergie nécessaire au fonctionnement normal des organismes est libérée:

Le glucose est un élément nécessaire du métabolisme des glucides. Il est nécessaire à la formation de glycogène dans le foie (hydrate de carbone de réserve des humains et des animaux).

Le taux de glucose dans le sang humain est constant. Le volume de sang total d'un adulte contient 5 à 6 g de glucose. Ce montant est suffisant pour couvrir la dépense énergétique du corps dans les 15 minutes qui suivent son activité vitale.

Avec une diminution de son niveau dans le sang ou une concentration élevée et une incapacité à utiliser, comme dans le cas du diabète sucré, une somnolence se produit, une perte de conscience peut survenir (coma hypoglycémique).

La structure du glucose. Isomérie

Les groupes aldéhyde et hydroxyle sont présents dans la molécule de glucose.

Test vidéo "Reconnaissance du glucose à l'aide de réactions qualitatives"

Les monosaccharides présentent également une structure différente résultant de la réaction intramoléculaire entre le groupe carbonyle et l'un des hydroxydes d'alcool. Une telle réaction au sein d’une même molécule s’accompagne de sa cyclisation.

On sait que les cycles les plus stables sont les cycles à 5 et 6 membres. Par conséquent, en règle générale, le groupe carbonyle interagit avec un hydroxyle au 4ème ou au 5ème atome de carbone.

En raison de l'interaction du groupe carbonyle avec l'un des hydroxyles, le glucose peut exister sous deux formes: à chaîne ouverte et cyclique.

La formation d’une forme cyclique de glucose dans l’interaction du groupe aldéhyde et du groupe hydroxyle alcoolique en C5 conduit à l'apparition d'un nouvel hydroxyle en C1 appelé hémiacétal (extrême droite). Il se distingue des autres par sa plus grande réactivité et la forme cyclique dans ce cas est également appelée hémiacétal.

A l'état cristallin, le glucose est sous forme cyclique., et lors de la dissolution, il passe partiellement à l'air libre et un état d'équilibre mobile est établi.

Par exemple, dans une solution aqueuse de glucose, les structures suivantes existent:

L'équilibre mobile entre les isomères de structure à transformation mutuelle (tautomères) est appelé tautomérie. Ce cas concerne le tautomérisme cyclo-chaîné des monosaccharides.

Les formes cycliques α et β du glucose sont des isomères spatiaux qui diffèrent par la position de l'hydroxyle de l'hémiacétal par rapport au plan du cycle.

En α-glucose, cet hydroxyle est en position trans par le groupe hydroxyméthyle -CH2OH, en β-glucose - en position cis.

Prise en compte de la structure spatiale du cycle à six chaînons

Les formules de ces isomères sont:

Vidéo "Le glucose et ses isomères"

Des processus similaires se produisent dans la solution de ribose:

À l'état solide, le glucose a une structure cyclique.

Le glucose cristallin normal est la forme α. Dans la solution, la forme β est plus stable (représente plus de 60% des molécules à l'équilibre).

La proportion de la forme aldéhyde à l'équilibre est insignifiante. Ceci explique l'absence d'interaction avec l'acide fuchsulfurique (réaction qualitative des aldéhydes).

Le phénomène de l’existence de substances sous plusieurs formes isomères se transformant mutuellement a été nommé par l’isomérie dynamique d’AM Butlerov. Ce phénomène a ensuite été appelé tautomérie.

Outre le phénomène de tautomérie, le glucose est caractérisé par une isomérie structurelle avec des cétones (glucose et fructose - isomères structurels) et une isomérie optique:

Propriétés physiques du glucose

Le glucose est une substance cristalline incolore, bien soluble dans l’eau et au goût sucré (en latin, «glucos» est doux).

On le trouve dans les plantes et les organismes vivants, surtout dans le jus de raisin (d'où son nom - sucre de raisin), dans les fruits mûrs et les baies. Le miel consiste principalement en un mélange de glucose et de fructose.

Il contient environ 0,1% de sang humain.

Test vidéo "Détermination du glucose dans le jus de raisin"

Production de glucose

La principale méthode d'obtention de monosaccharides, qui a une valeur pratique, est l'hydrolyse de di- et polysaccharides.

1. Hydrolyse des polysaccharides

Le glucose est le plus souvent obtenu par hydrolyse de l'amidon (méthode de production industrielle):

2. Hydrolyse des disaccharides 3. Condensation aldol du formaldéhyde (réaction de Butlerov)

La première synthèse d'hydrates de carbone à partir de formaldéhyde en milieu alcalin a été réalisée par A.M. Butlerov en 1861.

4. La photosynthèse

Dans la nature, le glucose se forme dans les plantes à la suite de la photosynthèse:

Application de glucose

Le glucose est utilisé en médecine pour renforcer les symptômes de faiblesse cardiaque, de choc, pour la préparation de médicaments thérapeutiques, la conservation du sang, la perfusion intraveineuse, pour un grand nombre de maladies (en particulier lorsque le corps est épuisé).

Le glucose est largement utilisé dans les affaires de confiserie (confection de marmelade, caramel, pain d'épices, etc.)

Le glucose est largement utilisé dans l'industrie textile pour la teinture et l'impression de modèles.

Le glucose est utilisé comme produit de départ dans la production des acides ascorbique et gluconique, pour la synthèse de nombreux dérivés du sucre, etc.

Il est utilisé dans la fabrication de miroirs et de décorations de Noël (argentage).

Dans l'industrie microbiologique en tant que milieu nutritif pour la production de levure fourragère.

Les processus de fermentation du glucose sont d'une grande importance. Ainsi, par exemple, lors de l’aération de chou, de concombres, de lait, de la fermentation lactique du glucose, ainsi que lors de l’ensilage d’aliments. Si la masse à ensiler n'est pas suffisamment compactée, alors, sous l'influence de l'air pénétré, une fermentation de l'acide butyrique se produit et l'aliment devient impropre à l'utilisation.

En pratique, la fermentation alcoolique du glucose est également utilisée, par exemple, dans la production de bière.

Fructose

Fructose (sucre de fruits) C6H12Oh6 - isomère de glucose. Le fructose sous sa forme libre se trouve dans les fruits, le miel. Une partie de l'insuline de saccharose et de polysaccharide. Il est plus sucré que le glucose et le saccharose. Produit nutritionnel précieux.

Contrairement au glucose, il peut pénétrer du sang dans les cellules des tissus sans la participation de l'insuline. Pour cette raison, le fructose est recommandé comme source de glucides la plus sûre pour les diabétiques.

Comme le glucose, il peut exister sous des formes linéaires et cycliques. Sous forme linéaire, le fructose est un alcool cétonique avec cinq groupes hydroxyle.

La structure de ses molécules peut être exprimée par la formule:

Ayant des groupes hydroxyle, le fructose, comme le glucose, est capable de former des sucres et des esters. Cependant, en raison de l'absence d'un groupe aldéhyde, il est moins susceptible à l'oxydation que le glucose. Le fructose, comme le glucose, n'est pas hydrolysé.

Le fructose pénètre dans toutes les réactions des alcools polyatomiques mais, contrairement au glucose, ne réagit pas avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent.

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/glyukoza.html

La structure du glucose en tant qu'alcool polyhydrique aldéhyde

Structure du glucose

La dénomination "glucides" a été conservée depuis l'époque où la structure de ces composés n'était pas encore connue, mais leur composition a été établie, pour laquelle la formule Cn (H2O)m. Par conséquent, les glucides ont été attribués aux hydrates de carbone, c.-à-d. à des composés de carbone et d'eau - "glucides". De nos jours, la plupart des glucides sont exprimés par la formule CnH2nOn.
1. Les glucides sont utilisés depuis l'Antiquité - le tout premier glucide (plus précisément un mélange de glucides), avec lequel les gens se sont rencontrés, était le miel.
2. La canne à sucre est située dans le nord-ouest de l'Inde et du Bengale. Les Européens ont découvert le sucre de canne grâce aux campagnes d’Alexandre le Grand en 327 av.
3. Le sucre de betterave à l'état pur n'a été découvert qu'en 1747 par le chimiste allemand A. Marggraf.
4. L'amidon était connu des Grecs de l'Antiquité.
5. La cellulose, en tant que partie intégrante du bois, est utilisée depuis l'Antiquité.
6. Le terme «sucré» et le terme - appelé «substances sucrées» ont été proposés par le chimiste français J. Gyula en 1838. Historiquement, la douceur était le principal attribut à une substance particulière des glucides.
7. En 1811, le chimiste russe Kirchhoff obtint pour la première fois du glucose par hydrolyse de l'amidon et, pour la première fois, le chimiste suédois J. Bertsemus proposa pour la première fois en 1837 la formule empirique correcte du glucose.6H12Oh6
8. Synthèse des glucides à partir de formaldéhyde en présence de Ca (OH)2 a été produit par A.M. Butlerov en 1861
Le glucose est un composé bifonctionnel, car contient des groupes fonctionnels - un aldéhyde et 5 hydroxyle. Ainsi, le glucose est un alcool aldéhyde polyhydrique.

La formule structurelle du glucose est:

La formule abrégée est:

Une molécule de glucose peut exister sous trois formes isomères, dont deux cycliques et une linéaire.

Les trois formes isomères sont en équilibre dynamique les unes avec les autres:
cyclique [(forme alpha) (37%)] linéaire (0,0026%) cyclique [(forme bêta) (63%)]
Les formes alpha et bêta-glucose cycliques sont des isomères spatiaux qui diffèrent par la position de l'hydroxyle de l'hémiacétal par rapport au plan du cycle. En alpha-glucose, cet hydroxyle est en position trans par le groupe hydroxyméthyle -CH2OH, en bêta-glucose - en position cis.

Propriétés chimiques du glucose:

Propriétés dues à la présence du groupe aldéhyde:

2. Récupération Récupération:
avec l'hydrogène H2:

Seule une forme linéaire de glucose peut participer à cette réaction.

Propriétés dues à la présence de plusieurs groupes hydroxyle (OH):

1. Réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters (cinq groupes hydroxyle du glucose réagissent avec les acides):

2. Comment un alcool polyhydrique réagit-il avec l'hydroxyde de cuivre (II) pour produire de l'alcool - cuivre (II):

Propriétés spécifiques

Les processus de fermentation du glucose, qui se produisent sous l’action de catalyseurs organiques-enzymes (produits par des microorganismes), revêtent une grande importance.
a) fermentation alcoolique (sous l'action de la levure):

b) fermentation lactique (sous l'action de bactéries lactiques):

c) fermentation acétique:

g) fermentation au citrate:

e) fermentation acétone-butanol:

Production de glucose

1. Synthèse du glucose à partir de formaldéhyde en présence d'hydroxyde de calcium (réaction de Butlerov):

2. Hydrolyse de l'amidon (réaction de Kirgof):

Valeur biologique du glucose, son application

Le glucose est un composant essentiel de l'alimentation, l'un des principaux participants au métabolisme du corps, très nutritif et facilement absorbé. Quand il est oxydé, plus du tiers de l'énergie utilisée dans le corps est libérée - des graisses, mais le rôle des graisses et du glucose dans l'énergie de divers organes est différent. Le cœur utilise des acides gras comme carburant. Le muscle squelettique a besoin de glucose pour «se lancer», mais les cellules nerveuses, y compris les cellules cérébrales, ne fonctionnent que sur le glucose. Ils ont besoin de 20 à 30% de l'énergie générée. Les cellules nerveuses ont besoin d'énergie à chaque seconde et l'organisme consomme du glucose lorsqu'il mange des aliments. Le glucose étant facilement absorbé par le corps, il est utilisé en médecine comme agent thérapeutique raffermissant. Les oligosaccharides spécifiques déterminent le groupe sanguin. Dans l'industrie de la confiserie pour la fabrication de marmelade, caramel, pain d'épice, etc. Les processus de fermentation du glucose sont d'une grande importance. Ainsi, par exemple, lors de l’aération de chou, de concombres, de lait, de la fermentation lactique du glucose, ainsi que lors de l’ensilage d’aliments. En pratique, la fermentation alcoolique du glucose est également utilisée, par exemple, dans la production de bière.
Les glucides sont vraiment les substances organiques les plus courantes sur Terre, sans lesquels l'existence d'organismes vivants est impossible. Dans un organisme vivant, en cours de métabolisme, le glucose s'oxyde en libérant de grandes quantités d'énergie:

http://buzani.ru/raznoe/stati/682-stroenie-i-svojstva-glyukozy

Tests de chimie organique
pour les cours d'ingénierie chimique

Voir aussi № 35, 38, 40/2002

Glucides (sucre) • 10 cours

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OPTION 1

1. Glucose - le représentant le plus important des monosaccharides.

2. Le glucose par structure chimique est un alcool cétonique.

3. À la suite du processus de fermentation alcoolique du glucose, de l’alcool éthylique et de l’oxygène se forment.

4. L'acide citrique peut être obtenu par fermentation au citrate de glucose.

5. L'homologue du glucose est le fructose.

6. Les nucléotides d'ADN sont composés de résidus de molécules linéaires de ribose monosaccharide.

7. Dans la molécule de désoxyribose, un atome d'oxygène représente plus que dans la molécule de ribose.

8. La fraction massique de saccharose dans la canne à sucre est légèrement supérieure à celle de la betterave à sucre.

9. L'hydrolyse du saccharose produit du glucose et du fructose.

10. Le saccharose est capable de réduire l'argent métallique de l'oxyde d'argent ammoniacal (I).

11. L'amidon et la cellulose sont les représentants les plus importants des monosaccharides.

12. La macromolécule d'amidon est composée de nombreux résidus de molécules d'α-glucose cycliques.

13. L'amidon est une combinaison de deux polymères ayant une structure spatiale de macromolécules différente: l'amylose et l'amylopectine.

14. L'amidon est capable de gonfler dans l'eau froide.

15. Dans l'industrie, l'amidon est principalement obtenu à partir de pommes de terre et de maïs.

16. L'amidon peut être détecté dans les aliments à l'aide de la teinture d'alcool iodée.

17. Avec l'hydrolyse complète de l'amidon, il se forme du cellobiose.

18. D'un point de vue chimique, dinitrocellulose et trinitrocellulose sont des noms incorrects.

19. De la cellulose, recevez des fibres artificielles: viscose, fibre de cuivre-ammoniac et soie d’acétate.

20. L’amidon est utilisé pour produire des dextrines, qui sont des explosifs.

OPTION 2

1. Le deuxième nom de glucose est le sucre de fruit.

2. Le glucose peut être distingué du fructose en utilisant la réaction «miroir d’argent».

3. À l'oxydation complète de l'amidon de glucose est formé.

4. La réaction de la fermentation du glucose par l'acide lactique sous-tend la production de produits alimentaires à base de lait fermenté, ainsi que la fermentation de choux et d'autres légumes.

5. La structure chimique du fructose est l’alcool cétonique.

6. Les nucléotides d'ADN contiennent des résidus de molécules de désoxyribose monosaccharide cycliques.

7. Le ribose et le désoxyribose sont des représentants des pentoses.

8. Le second nom du saccharose est le sucre de raisin.

9. Pour obtenir du sucre raffiné, une solution aqueuse de saccharose est passée à travers un filtre contenant du charbon actif, puis soumise à une évaporation.

10. Dans la fermentation alcoolique du saccharose, obtenez de l'alcool éthylique.

11. Les molécules d'amidon et de cellulose de même poids moléculaire sont des isomères les uns par rapport aux autres.

12. La masse molaire d'amidon peut atteindre plusieurs millions de g / mol.

13. Les macromolécules d'amidon n'ont qu'une structure spatiale ramifiée.

14. La cellulose est soluble dans l'eau.

15. Le coton contient 90% d'amidon.

16. L'hydrolyse partielle de l'amidon produit des dextrines.

17. Réaction qualitative à l'amidon - coloration orange de l'échantillon sous l'action de la teinture d'alcool iodée.

18. Le bois contient 50% de cellulose.

19. Les nitrates de cellulose sont utilisés pour fabriquer de la soie d'acétate.

20. À partir de cellulose, les acétates produisent des photographies et des films, du verre organique et des tissus.

OPTION 3

1. Le fructose est le disaccharide le plus important.

2. Le glucose sur une structure chimique est un alcool aldéhyde.

3. Le glucose se forme dans la nature à la suite du processus de photosynthèse.

4. Pour le glucose, la réaction chimique de la fermentation au butyrate n'est pas typique.

5. Le fructose n'est pas capable de récupérer de l'argent métallique à partir d'une solution aqueuse d'hydroxyde de diaminmine silver (I).

6. La composition des nucléotides d'ARN comprend des résidus de molécules de désoxyribose cycliques.

7. Les molécules de ribose et de désoxyribose peuvent avoir des formes linéaires et cycliques.

8. Le saccharose est obtenu à partir de betterave sucrière et de canne à sucre.

9. Le second nom du saccharose est le sucre de fruits.

10. À l'hydrolyse complète du saccharose, de l'alcool éthylique est formé.

11. L'amidon et la cellulose sont les représentants les plus importants des polysaccharides.

12. La macromolécule de cellulose est formée de nombreux résidus de molécules d'α-glucose cycliques.

13. La cellulose est une combinaison de deux polymères ayant une structure spatiale différente de macromolécules: l'inuline et le mannane.

14. L'amidon est capable de gonfler dans de l'eau chaude.

15. L’amidon est utilisé dans l’industrie textile pour créer un film durable de dextrine sur les tissus, qui apporte de la brillance et une protection contre la contamination.

16. La pâte est obtenue à partir de bois.

17. La cellulose peut être détectée dans les produits alimentaires à l'aide de la teinture d'alcool à base d'iode.

18. Lors de l'hydrolyse complète de la cellulose, du glucose se forme.

19. D'un point de vue chimique, dinitrate de cellulose et trinitrate de cellulose sont des noms incorrects.

20. Les fibres synthétiques sont obtenues à partir de cellulose: caprone, lavsan, nylon, chlore et nitron.

OPTION 4

1. Le deuxième nom du glucose est le sucre de raisin.

2. Le glucose peut être distingué du saccharose en utilisant la réaction au miroir d'argent.

3. La lumière du soleil et la présence de pigment vert chlorophylle ne sont pas des conditions nécessaires à la réaction de la photosynthèse.

4. Le glucose est capable de s'oxyder, mais ne parvient pas à récupérer.

5. L'isomère de glucose est le fructose.

6. Dans la molécule de désoxyribose, un atome d'oxygène est inférieur à celui de la molécule de ribose.

7. Le ribose et le désoxyribose sont des représentants d’hexoses.

8. La fraction massique de saccharose est maximale dans les raisins.

9. Le saccharose n'est pas capable de brûler.

10. Le processus d'hydrolyse du saccharose s'appelle l'inversion.

11. L'amidon et la cellulose sont homologues.

12. Réaction qualitative à l'amidon - la réaction du "miroir d'argent".

13. Dans le foie humain contient un type d'amidon - glycogène.

14. La masse molaire de cellulose ne peut pas atteindre plusieurs millions de g / mol.

15. Les macromolécules de cellulose ont une forme linéaire.

16. La cellulose n'est pas capable de se dissoudre dans du sulfure de carbone et une solution aqueuse d'hydrosulfite de calcium.

17. Le coton est composé à 90% de cellulose.

18. L'hydrolyse partielle de la cellulose produit des dextrines.

19. L'oxydation complète de la cellulose entraîne la formation de dioxyde de carbone et d'eau.

20. Les nitrates de cellulose sont utilisés pour produire de la poudre, du collodion et du celluloïd sans fumée.

Réponses (affirmations vraies):

Option 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
option 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
option 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Option 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.

http://him.1september.ru/article.php?ID=200500510

Le glucose

La structure

La substance glucose en chimie est un monosaccharide, c’est-à-dire le glucide le plus simple, constitué d’une molécule ou d’une unité structurelle. L'unité structurelle du glucose fait partie d'un glucide plus complexe - les disaccharides et les polysaccharides.

La substance comprend groupes fonctionnels:

  • un carbonyle (-C = O);
  • cinq hydroxyle (-OH).

Une molécule peut exister sous forme de deux cycles (α et β), différant par la disposition spatiale d'un groupe hydroxyle et par une forme linéaire (D-glucose).

Fig. 1. Molécule de glucose linéaire et cyclique.

La formule développée du glucose est - O = CH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH ou CH2OH (CHOH)4-COH.

Obtenir

Une grande quantité de sucre de raisin se trouve dans la végétation, en particulier les fruits et les feuilles. Par conséquent, la substance peut être consommée directement à partir de fruits et de baies. Le glucose est le produit final de la photosynthèse:

Dans l'industrie, le composé est isolé par hydrolyse de polysaccharides. Les produits initiaux sont l'amidon de pomme de terre ou de maïs, ainsi que la cellulose. Une solution chaude d'acide sulfurique ou chlorhydrique est ajoutée à la matière première diluée avec de l'eau. Le mélange obtenu est chauffé jusqu'à décomposition complète des polysaccharides:

L'acide est neutralisé avec de la craie ou de la porcelaine, après quoi la solution est filtrée et évaporée. Les cristaux formés sont du glucose.

Fig. 2. Schéma pour l'obtention de glucose.

En laboratoire, le dextrose est isolé du formaldéhyde en présence d’un catalyseur - Ca (OH)2:

Dans le tube digestif, les polysaccharides obtenus avec des aliments sont rapidement décomposés en fructose et en glucose, qui sont impliqués dans le métabolisme cellulaire.

Propriétés physiques

L'hexose est une substance cristalline, incolore, inodore au goût sucré. Cependant, le saccharose (sucre habituel) est deux fois plus sucré que le glucose.

La substance est bien soluble non seulement dans l'eau, mais également dans d'autres solvants - solution ammoniacale d'hydroxyde de cuivre (réactif de Schweitzer), acide sulfurique, chlorure de zinc.

Propriétés chimiques

Le glucose combine les propriétés des aldéhydes (contient le groupe -CHO) et des alcools (y compris les hydroxyles), étant un alcool aldéhyde. Par conséquent, il peut former de l'alcool et polymériser de la même manière que les aldéhydes. Les principales propriétés chimiques du glucose sont décrites dans le tableau.

http://obrazovaka.ru/himiya/glyukoza-formula-veschestva.html

Le glucose

Structure et isomérie

Le glucose est un aldégi-Dospirit, puisque les atomes de carbone sont liés par une liaison sigma, il est possible de développer des parties de la molécule par rapport à des liaisons sigma. Dans ce cas, le groupe fonctionnel aldéhyde interagit avec l'alcool hydroxyle du cinquième atome de carbone, et une forme cyclique de glucose se forme:

En solution, la forme acyclique (aldéhyde) du glucose est en équilibre avec la forme cyclique (hémiacétal). Dans la transition de la forme acyclique en cyclique-. Un groupe hydroxy hémiacétal - glycosidique se forme à la première forme hémiacétal au premier atome de carbone. Par ses propriétés, ce groupe diffère de l'alcool. Dans le glucose cyclique, qui a la structure d’une chaise ou d’un bateau, l’hydroxyle de l’hémiacétal est rigidement situé dans l’espace par rapport au plan.

Si le groupe hydroxyle de l’hémiacétal et le groupe «OH» du sixième atome de carbone se trouvent sur des côtés différents du plan, cet isomère est appelé α-glucose, si d’un côté, alors -> glucose:

L'isomère du glucose est le fructose. Le fructose est un alcool cétonique. En solution, il est également en équilibre avec la forme cyclique (hémiacétal).

Principaux types de propriétés chimiques

Le glucose étant un alcool aldéhyde, il se caractérise par les propriétés des aldéhydes et des propriétés des alcools polyvalents.

Propriétés aldéhydiques du glucose:

Réaction du miroir en argent:

Hydrogénation du glucose, entraînant la formation d’alcool hexatomique - sorbitol:

Réaction qualitative, prouvant que le glucose est un alcool polyhydrique - est la dissolution de Cu (OH) fraîchement précipité 2 et la formation d'une solution bleu vif:

http://www.yaklass.ru/materiali?mode=chtchtid=436

Le glucose

Le monosaccharide le plus important est le glucose C6H12Oh6, qui s'appelle autrement le sucre de raisin. C'est une substance cristalline blanche, au goût sucré, bien soluble dans l'eau. Le glucose se trouve dans les plantes et les organismes vivants, en particulier dans le jus de raisin (d'où son nom - sucre de raisin), dans le miel, ainsi que dans les fruits mûrs et les baies.

La structure du glucose découle de l’étude de ses propriétés chimiques. Ainsi, le glucose présente les propriétés inhérentes aux alcools: il se forme avec les alcoolates métalliques (saharaty), ester d'acide acétique, contenant cinq résidus d'acide (par le nombre de groupes hydroxyle). Par conséquent, le glucose est un alcool polyhydrique. Avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent, il se produit une réaction de «miroir d’argent», indiquant la présence d’un groupe aldéhyde au bout de la chaîne carbonée. Par conséquent, le glucose est un alcool aldéhyde, sa molécule peut avoir une structure

Cependant, toutes les propriétés ne sont pas compatibles avec sa structure d’alcool aldéhyde. Ainsi, le glucose ne provoque pas certaines réactions aldéhyde. Un groupe hydroxyle sur cinq est caractérisé par la réactivité la plus élevée, et la substitution en lui de l’hydrogène par le radical métallique entraîne la disparition des propriétés aldéhyde de la substance. Tout cela a conduit à la conclusion qu'il existe, avec la forme aldéhyde, des formes cycliques de molécules de glucose (α-cycliques et β-cycliques), qui diffèrent par la position des groupes hydroxyle par rapport au plan du cycle. La structure cyclique de la molécule, le glucose a un état cristallin, mais dans les solutions aqueuses, il existe sous différentes formes, se transformant mutuellement en une autre:

Comme on le voit, dans les formes cycliques, le groupe aldéhyde est absent. Le groupe hydroxyle au premier atome de carbone est le plus réactif. La forme cyclique des glucides explique leurs nombreuses propriétés chimiques.

À l'échelle industrielle, le glucose est produit par hydrolyse de l'amidon (en présence d'acides). Sa production à partir de bois (cellulose) a également été maîtrisée.

Le glucose est un nutriment précieux. Lorsqu'il est oxydé dans les tissus, l'énergie nécessaire au fonctionnement normal des organismes est libérée. La réaction d'oxydation peut être exprimée par l'équation totale:

Le glucose est utilisé en médecine pour la préparation de préparations médicinales, la conservation du sang, les perfusions intraveineuses, etc. Il est largement utilisé dans l'industrie de la confiserie, dans la production de miroirs et de jouets (argenture). Il est utilisé dans la teinture et la confection de tissus et de cuirs.

http://www.himhelp.ru/section25/section26rtgt/section134/102.html

Le glucose

Caractéristiques et propriétés physiques du glucose

Les molécules de glucose peuvent exister sous forme linéaire (alcool aldéhyde avec cinq groupes hydroxyle) et cyclique (α et β-glucose), et la seconde forme est obtenue à partir de la première par interaction du groupe hydroxyle du 5ème atome de carbone avec le groupe carbonyle (Fig. 1).

Fig. 1. Formes de l'existence de glucose: a) β-glucose; b) α-glucose; c) forme linéaire

Production de glucose

Dans l'industrie, le glucose est obtenu par hydrolyse de polysaccharides - amidon et cellulose:

Propriétés chimiques du glucose

Les propriétés chimiques suivantes sont caractéristiques du glucose:

1) Réactions intervenant avec la participation du groupe carbonyle:

- le glucose est oxydé par une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (1) et d’hydroxyde de cuivre (II) (2) en acide gluconique lorsqu’il est chauffé

- le glucose peut être récupéré dans l'hexahydol - le sorbitol

- le glucose n'entre pas dans certaines réactions caractéristiques des aldéhydes, par exemple lors d'une réaction avec l'hydrosulfite de sodium.

2) Réactions se déroulant avec la participation de groupes hydroxyle:

- le glucose donne une coloration bleue à l'hydroxyde de cuivre (II) (réaction qualitative sur des alcools polyvalents);

- la formation d'éthers. Sous l'action de l'alcool méthylique sur l'un des atomes d'hydrogène, est remplacé par un groupe CH3. Cette réaction implique un hydroxyle glycosidique, qui est dans le premier atome de carbone sous la forme cyclique de glucose.

- formation d'esters. Sous l'action de l'anhydride acétique, les cinq groupes -OH de la molécule de glucose sont remplacés par le groupe -O-CO-CH.3.

Application de glucose

Le glucose est largement utilisé dans l’industrie textile pour la teinture et l’impression de modèles; fabrication de miroirs et de décorations pour arbres de Noël; dans l'industrie alimentaire; dans l'industrie microbiologique en tant que milieu nutritif pour la production de levure fourragère; en médecine pour une grande variété de maladies, en particulier lorsque le corps est épuisé.

Exemples de résolution de problèmes

La réaction qualitative vis-à-vis du groupe aldéhyde est la réaction «miroir d’argent» (le glucose est un alcool aldéhyde), à ​​la suite de laquelle de l’argent est libéré sous sa forme pure et l’acide carboxylique se forme:

L'oxydation du glucose dans des conditions difficiles, par exemple avec de l'acide nitrique concentré, conduit à la formation d'acide glucarique:

Calculez la quantité de substance de glucose:

M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;

Selon l'équation de réaction n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, cela signifie

Trouvez la quantité de dioxyde de carbone libérée:

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/

Le glucose

Glucose, ou sucre de raisin, ou dextrose (D-glucose), C6H12O6 - composé organique, le monosaccharide (hydroxyaldéhyde hexahydrique, hexose), l'une des sources d'énergie les plus courantes chez les organismes vivants de la planète [1]. On le trouve dans le jus de nombreux fruits et baies, y compris les raisins, d'où vient le nom de ce type de sucre. L'unité glucose fait partie de polysaccharides (cellulose, amidon, glycogène) et de plusieurs disaccharides (maltose, lactose et saccharose), qui, par exemple, sont rapidement décomposés en tube digestif en glucose et en fructose.

Le contenu

Propriétés physiques

Une substance cristalline incolore, sans odeur. Il a un goût sucré, soluble dans l'eau, dans le réactif de Schweitzer (solution ammoniacale d'hydroxyde de cuivre3)4] (OH)2), dans une solution concentrée de chlorure de zinc et une solution concentrée d’acide sulfurique.

2 fois moins sucré que le saccharose.

Vidéos connexes

Structure moléculaire

Le glucose peut exister sous forme de cycles (α et β-glucose) et sous forme linéaire (D-glucose).

Le glucose est le produit final de l'hydrolyse de la plupart des disaccharides et des polysaccharides.

Obtenir

Dans l'industrie, le glucose est produit par hydrolyse de l'amidon et de la cellulose.

Dans la nature, le glucose est produit par les plantes lors de la photosynthèse.

Propriétés chimiques

Le glucose peut être réduit en alcool hexatomique (sorbitol). Le glucose s'oxyde facilement. Il récupère l'argent d'une solution ammoniacale d'oxyde d'argent et de cuivre (II) en cuivre (I).

Affiche les propriétés de restauration. En particulier, lors de la réaction de solutions de sulfate de cuivre (II) avec du glucose et de l'hydroxyde de sodium. Lorsqu'il est chauffé, ce mélange réagit avec une décoloration (sulfate de cuivre bleu-bleu) et la formation d'un précipité rouge d'oxyde de cuivre (I).

Forme des oximes avec l'hydroxylamine, des lacunes avec des dérivés d'hydrazine.

Facilement alkylé et acylé.

Une fois oxydé, il forme de l'acide gluconique; si de puissants agents oxydants agissent sur ses glycosides et en hydrolysant le produit résultant, on peut obtenir de l'acide glucuronique; après oxydation supplémentaire, de l'acide glucarique est formé.

Rôle biologique

Le glucose - le produit principal de la photosynthèse, est formé dans le cycle de Calvin.

Chez les humains et les animaux, le glucose est la source d'énergie principale et la plus universelle pour garantir les processus métaboliques. Le glucose est un substrat pour la glycolyse, au cours duquel il peut s'oxyder soit en pyruvate en conditions aérobies, soit en lactate en cas de conditions anaérobies. Le pyruvate ainsi obtenu dans la glycolyse est encore décarboxylé, se transformant en acétyl CoA (acétyl coenzyme A). De plus, lors de la décarboxylation oxydative du pyruvate, la coenzyme NAD + est réduite. L'acétyl-CoA est également utilisé dans le cycle de Krebs et la coenzyme réduite est utilisée dans la chaîne respiratoire.

Le glucose est déposé chez les animaux sous forme de glycogène, dans les plantes - sous forme d’amidon, le polymère de glucose - la cellulose est le composant principal des membranes cellulaires de toutes les plantes supérieures. Chez les animaux, le glucose aide à survivre à la congélation. Ainsi, chez certaines espèces de grenouilles, le taux de glucose dans le sang augmente avant l’hiver, ce qui leur permet de résister à la congélation dans la glace.

Application

Le glucose est utilisé dans les cas d'intoxication (intoxication alimentaire ou infection, par exemple), administré par voie intraveineuse et en gouttes, car il s'agit d'un agent antitoxique universel. En outre, les endocrinologues utilisent les médicaments à base de glucose et le glucose lui-même pour déterminer la présence et le type de diabète chez l'homme (en tant que test d'effort pour l'insertion d'une quantité accrue de glucose dans le corps).

http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BE%D0%B7%D0%B0

Tests de chimie organique
pour les cours d'ingénierie chimique

Voir aussi № 35, 38, 40/2002

Glucides (sucre) • 10 cours

TÂCHE. Parmi les énoncés proposés, sélectionnez true.

OPTION 1

1. Glucose - le représentant le plus important des monosaccharides.

2. Le glucose par structure chimique est un alcool cétonique.

3. À la suite du processus de fermentation alcoolique du glucose, de l’alcool éthylique et de l’oxygène se forment.

4. L'acide citrique peut être obtenu par fermentation au citrate de glucose.

5. L'homologue du glucose est le fructose.

6. Les nucléotides d'ADN sont composés de résidus de molécules linéaires de ribose monosaccharide.

7. Dans la molécule de désoxyribose, un atome d'oxygène représente plus que dans la molécule de ribose.

8. La fraction massique de saccharose dans la canne à sucre est légèrement supérieure à celle de la betterave à sucre.

9. L'hydrolyse du saccharose produit du glucose et du fructose.

10. Le saccharose est capable de réduire l'argent métallique de l'oxyde d'argent ammoniacal (I).

11. L'amidon et la cellulose sont les représentants les plus importants des monosaccharides.

12. La macromolécule d'amidon est composée de nombreux résidus de molécules d'α-glucose cycliques.

13. L'amidon est une combinaison de deux polymères ayant une structure spatiale de macromolécules différente: l'amylose et l'amylopectine.

14. L'amidon est capable de gonfler dans l'eau froide.

15. Dans l'industrie, l'amidon est principalement obtenu à partir de pommes de terre et de maïs.

16. L'amidon peut être détecté dans les aliments à l'aide de la teinture d'alcool iodée.

17. Avec l'hydrolyse complète de l'amidon, il se forme du cellobiose.

18. D'un point de vue chimique, dinitrocellulose et trinitrocellulose sont des noms incorrects.

19. De la cellulose, recevez des fibres artificielles: viscose, fibre de cuivre-ammoniac et soie d’acétate.

20. L’amidon est utilisé pour produire des dextrines, qui sont des explosifs.

OPTION 2

1. Le deuxième nom de glucose est le sucre de fruit.

2. Le glucose peut être distingué du fructose en utilisant la réaction «miroir d’argent».

3. À l'oxydation complète de l'amidon de glucose est formé.

4. La réaction de la fermentation du glucose par l'acide lactique sous-tend la production de produits alimentaires à base de lait fermenté, ainsi que la fermentation de choux et d'autres légumes.

5. La structure chimique du fructose est l’alcool cétonique.

6. Les nucléotides d'ADN contiennent des résidus de molécules de désoxyribose monosaccharide cycliques.

7. Le ribose et le désoxyribose sont des représentants des pentoses.

8. Le second nom du saccharose est le sucre de raisin.

9. Pour obtenir du sucre raffiné, une solution aqueuse de saccharose est passée à travers un filtre contenant du charbon actif, puis soumise à une évaporation.

10. Dans la fermentation alcoolique du saccharose, obtenez de l'alcool éthylique.

11. Les molécules d'amidon et de cellulose de même poids moléculaire sont des isomères les uns par rapport aux autres.

12. La masse molaire d'amidon peut atteindre plusieurs millions de g / mol.

13. Les macromolécules d'amidon n'ont qu'une structure spatiale ramifiée.

14. La cellulose est soluble dans l'eau.

15. Le coton contient 90% d'amidon.

16. L'hydrolyse partielle de l'amidon produit des dextrines.

17. Réaction qualitative à l'amidon - coloration orange de l'échantillon sous l'action de la teinture d'alcool iodée.

18. Le bois contient 50% de cellulose.

19. Les nitrates de cellulose sont utilisés pour fabriquer de la soie d'acétate.

20. À partir de cellulose, les acétates produisent des photographies et des films, du verre organique et des tissus.

OPTION 3

1. Le fructose est le disaccharide le plus important.

2. Le glucose sur une structure chimique est un alcool aldéhyde.

3. Le glucose se forme dans la nature à la suite du processus de photosynthèse.

4. Pour le glucose, la réaction chimique de la fermentation au butyrate n'est pas typique.

5. Le fructose n'est pas capable de récupérer de l'argent métallique à partir d'une solution aqueuse d'hydroxyde de diaminmine silver (I).

6. La composition des nucléotides d'ARN comprend des résidus de molécules de désoxyribose cycliques.

7. Les molécules de ribose et de désoxyribose peuvent avoir des formes linéaires et cycliques.

8. Le saccharose est obtenu à partir de betterave sucrière et de canne à sucre.

9. Le second nom du saccharose est le sucre de fruits.

10. À l'hydrolyse complète du saccharose, de l'alcool éthylique est formé.

11. L'amidon et la cellulose sont les représentants les plus importants des polysaccharides.

12. La macromolécule de cellulose est formée de nombreux résidus de molécules d'α-glucose cycliques.

13. La cellulose est une combinaison de deux polymères ayant une structure spatiale différente de macromolécules: l'inuline et le mannane.

14. L'amidon est capable de gonfler dans de l'eau chaude.

15. L’amidon est utilisé dans l’industrie textile pour créer un film durable de dextrine sur les tissus, qui apporte de la brillance et une protection contre la contamination.

16. La pâte est obtenue à partir de bois.

17. La cellulose peut être détectée dans les produits alimentaires à l'aide de la teinture d'alcool à base d'iode.

18. Lors de l'hydrolyse complète de la cellulose, du glucose se forme.

19. D'un point de vue chimique, dinitrate de cellulose et trinitrate de cellulose sont des noms incorrects.

20. Les fibres synthétiques sont obtenues à partir de cellulose: caprone, lavsan, nylon, chlore et nitron.

OPTION 4

1. Le deuxième nom du glucose est le sucre de raisin.

2. Le glucose peut être distingué du saccharose en utilisant la réaction au miroir d'argent.

3. La lumière du soleil et la présence de pigment vert chlorophylle ne sont pas des conditions nécessaires à la réaction de la photosynthèse.

4. Le glucose est capable de s'oxyder, mais ne parvient pas à récupérer.

5. L'isomère de glucose est le fructose.

6. Dans la molécule de désoxyribose, un atome d'oxygène est inférieur à celui de la molécule de ribose.

7. Le ribose et le désoxyribose sont des représentants d’hexoses.

8. La fraction massique de saccharose est maximale dans les raisins.

9. Le saccharose n'est pas capable de brûler.

10. Le processus d'hydrolyse du saccharose s'appelle l'inversion.

11. L'amidon et la cellulose sont homologues.

12. Réaction qualitative à l'amidon - la réaction du "miroir d'argent".

13. Dans le foie humain contient un type d'amidon - glycogène.

14. La masse molaire de cellulose ne peut pas atteindre plusieurs millions de g / mol.

15. Les macromolécules de cellulose ont une forme linéaire.

16. La cellulose n'est pas capable de se dissoudre dans du sulfure de carbone et une solution aqueuse d'hydrosulfite de calcium.

17. Le coton est composé à 90% de cellulose.

18. L'hydrolyse partielle de la cellulose produit des dextrines.

19. L'oxydation complète de la cellulose entraîne la formation de dioxyde de carbone et d'eau.

20. Les nitrates de cellulose sont utilisés pour produire de la poudre, du collodion et du celluloïd sans fumée.

Réponses (affirmations vraies):

Option 1 - 1, 4, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 18, 19;
option 2 - 2, 4, 5, 6, 7, 9, 11, 12, 16, 18, 20;
option 3 - 2, 3, 5, 7, 8, 11, 14, 15, 16, 18;
Option 4 - 1, 2, 5, 6, 10, 13, 15, 17, 19, 20.

http://him.1september.ru/article.php?ID=200500510

Le glucose

Propriétés et fonctions

Glukomza (du grec ancien. Glkhkat doux) (C6H12O6), ou du sucre de raisin, ou du dextrose, se trouve dans le jus de nombreux fruits et baies, y compris les raisins, à l'origine du nom de ce type de sucre. C'est un monosaccharide et du sucre hexatomique (hexose). L'unité glucose fait partie de polysaccharides (cellulose, amidon, glycogène) et de plusieurs disaccharides (maltose, lactose et saccharose), qui, par exemple, sont rapidement décomposés en tube digestif en glucose et en fructose.

Le glucose appartient au groupe des hexoses, il peut exister sous forme de b-glucose ou de b-glucose. La différence entre ces isomères spatiaux est que, au premier atome de carbone dans le b-glucose, le groupe hydroxyle est situé au-dessous du plan du cycle et celui de l'at-glucose - au-dessus du plan.

Le glucose est un composé bifonctionnel, car contient des groupes fonctionnels - un aldéhyde et 5 hydroxyle. Ainsi, le glucose est un alcool aldéhyde polyhydrique.

La formule structurelle du glucose est:

Propriétés chimiques et structure du glucose

Il a été établi expérimentalement que les groupes aldéhyde et hydroxyle sont présents dans la molécule de glucose. En raison de l'interaction du groupe carbonyle avec l'un des hydroxyles, le glucose peut exister sous deux formes: à chaîne ouverte et cyclique.

En solution de glucose, ces formes sont en équilibre les unes avec les autres.

Par exemple, dans une solution aqueuse de glucose, les structures suivantes existent:

Les formes b et b cycliques du glucose sont des isomères spatiaux qui diffèrent par la position de l'hydroxyle de l'hémiacétal par rapport au plan du cycle. En b-glucose, cet hydroxyle est en position trans par le groupe hydroxyméthyle -CH2OH, en β-glucose - en position cis. Tenant compte de la structure spatiale du cycle à six chaînons, les formules de ces isomères sont les suivantes:

À l'état solide, le glucose a une structure cyclique. Le glucose cristallin normal est la forme b. En solution, la forme la plus stable (à l’état d’équilibre représente plus de 60% des molécules). La proportion de la forme aldéhyde à l'équilibre est insignifiante. Ceci explique l'absence d'interaction avec l'acide fuchsulfurique (réaction qualitative des aldéhydes).

En plus du phénomène de tautomérie, le glucose est caractérisé par une isomérie structurelle avec les cétones (le glucose et le fructose sont des isomères structurels interclassiques).

Propriétés chimiques du glucose:

Le glucose a des propriétés chimiques caractéristiques des alcools et des aldéhydes. De plus, il a des propriétés spécifiques.

1. Glucose - alcool polyhydrique.

Glucose avec Cu (OH)2 donne une solution bleue (gluconate de cuivre)

  • 2. Glucose - aldéhyde.
  • a) Réagit avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent pour former un miroir d'argent:

b) avec l'hydroxyde de cuivre donne un précipité rouge de Cu2O

c) Restauré par l'hydrogène pour former de l'alcool hexatomique (sorbitol)

  • 3. fermentation
  • a) Fermentation alcoolique (pour les boissons alcoolisées)

b) Fermentation lactique (acidification du lait, saumurage des légumes)

http://studwood.ru/1583885/meditsina/glyukoza

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