Le rôle biologique de l'acide formique et de l'acide acétique

53. Acide formique et acétique

Particularités de l'acide formique: 1) le premier représentant de la série homologue d'acides limitants; 2) contenues dans les sécrétions caustiques des fourmis, des orties et des aiguilles d'épinette; 3) c'est l'acide le plus fort de la série des acides carboxyliques monobasiques.

L'acide formique présente d'autres caractéristiques: 1) dans la molécule d'acide, on peut facilement remarquer non seulement le groupe carboxyle, mais également le groupe aldéhyde; 2) l'acide formique ainsi que les propriétés typiques des acides présentent les propriétés des aldéhydes. Par exemple, il est facilement oxydé par une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent (I).

Utilisation et préparation de l'acide formique: a) l'acide formique est utilisé en ingénierie comme agent réducteur; b) les esters sont obtenus par la réaction d'acides avec des alcools utilisés comme solvants et comme parfums.

Caractéristiques de l'acide acétique: souvent présentes dans les plantes, excréments d'animaux, formées par l'oxydation de substances organiques.

L'utilisation et la préparation de l'acide acétique. De tous les acides carboxyliques, l'acide acétique est l'utilisation la plus répandue. Une solution aqueuse d’acide acétique - le vinaigre - est utilisée comme aromatisant et conservateur (assaisonnement alimentaire, conserves de champignons et légumes).

Obtenir de l'acide acétique.

1. Les sels d'acide acétique - acétates sont obtenus par différentes réactions de formation de sel.

2. La réaction d'un acide avec des alcools produit divers esters.

3. Comme les esters de l'acide formique, les esters sont utilisés comme solvants et parfums.

4. L'acide acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate.

5. L'acide acétique est utilisé dans la synthèse de colorants (par exemple, l'indigo), de substances médicamenteuses (par exemple, l'aspirine), etc.

6. L’acide acétique est obtenu par hydrolyse de l’acétonitrile ou d’autres dérivés: esters, chlorures d’acides et amides, ainsi que des alcools, aldéhydes et alcènes correspondants.

La densité de l'acide acétique est supérieure à l'unité, les acides carboxyliques restants sont inférieurs à l'unité. L'acide acétique a un point d'ébullition plus élevé que l'éthanol, en raison du fait que les molécules d'acide acétique sont liées deux à deux non pas par une, mais par deux liaisons hydrogène, et qu'elles existent essentiellement à l'état liquide sous forme de dimère:

http://www.e-reading.club/chapter.php/88413/53/Titarenko_-_Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html

Acide acétique

L'acide acétique est un acide organique et est l'un des plus anciens. Il s’agit d’acides carboxyliques - c’est des substances dont les molécules contiennent le groupe carboxyle COOH lié à l’atome de carbone.

Les acides carboxyliques sont capables de se dissocier (hydrolyse) en milieu aqueux. Mais ce processus n'est pas complètement. Tous les acides organiques sont faibles. Ici, par exemple, l'acide acétique CH₃COOH se dissocie dans l'eau pour former un cation hydrogène et l'acétate d'acétate de CH₃COO:

Propriétés de l'acide acétique

L'acide acétique forme des sels appelés acétates (par exemple, vous pouvez entendre le nom "acétate de sodium" CH₃COONa). En magasin, cet acide (5%) est vendu sous le nom de "Outlet". Auparavant, cet acide était appelé acide du bois, car il était obtenu à partir de bois. Lorsque les vapeurs d’évaporation ont été refroidies dans le bois, un liquide a été obtenu, le goudron et le goudron ont progressivement précipité, et une solution brun foncé est restée à la surface - un mélange d’acide acétique et d’alcool méthylique (autrement dit du CH₃OH), ainsi que l’acétone (CH₃)₂CO, eau et autres substances. Pour séparer l'acide acétique, la craie la plus commune a été ajoutée à ce liquide (CaCO₃). À la suite de cette réaction, il s'est produit une réaction chimique à la suite de laquelle un précipité est tombé (CH₃COO)₂Ca - Acétate de calcium:

Ensuite, de l'acétate de calcium a été dissous dans de l'acide sulfurique.

La méthode moderne de production d’acide acétique consiste en l’oxydation de l’aldéhyde acétique CH₃CHO avec oxygène en présence d’un catalyseur (un accélérateur chimique), acétate de manganèse (CH₃COO)₂Mn:

Acide acétique CH₃Le COOH est utilisé non seulement en tant qu'additif alimentaire, mais également en tant que produit semi-fini pour la production de substances dans l'industrie chimique. Sans elle, ni l'acétate de soie, ni les baisers, ni l'aspirine, ainsi que de nombreuses autres substances ne peuvent être fabriqués.

D'autres acides carboxyliques possèdent également un ou plusieurs groupes carboxyle COOH.

L’acide formique H-COOH a d’abord été obtenu à partir de sécrétions acides de fourmis, l’acide valérique C₄H₉-COOH - à partir du jus de la racine de la plante médicinale valériane. De même, à partir du jus obtenu pomme, oxalique, citron. Mais les produits laitiers sont obtenus par fermentation du lait et dans la préparation de la choucroute.

Un autre très important et nécessaire est l'acide ascorbique (ou vitamine C).

Acide formique

L'acide formique H-CO-OH est un liquide incolore avec une forte odeur caractéristique. Cette substance bout à une température de 100,5 0 C. L’acide formique est capable de réduire l’argent de son oxyde (l’avez-vous déjà utilisé pour nettoyer la plaque noire sur des produits contenant de l’argent - le noir est l’oxyde d’argent Ag)₂O) La réaction va comme ceci:

H-CO-OH + Ag₂O → 2Ag + H-CO-O-OH (la réaction se déroule en présence d'ammoniac NH₃), et la réaction continue pour former de l'argent métallique, du dioxyde de carbone et de l'eau, c'est-à-dire H-CO-O-OH + Ag₂O → 2Ag + H₂O + CO₂

Mais obtenez de l'acide formique dans l'interaction du monoxyde de carbone (CO) et du sodium caustique (NaOH). La réaction va comme ceci:

CO + NaOH → H-CO-ONa

Ensuite, la substance H-CO-ONa est traitée avec de l'acide sulfurique:

http://www.kristallikov.net/page103.html

53. Acide formique et acétique

Caractéristiques de l'acide acétique: souvent présentes dans les plantes, excréments d'animaux, formées par l'oxydation de substances organiques.

Obtenir de l'acide acétique.

1. Les sels d'acide acétique - acétates sont obtenus par différentes réactions de formation de sel.

2. La réaction d'un acide avec des alcools produit divers esters.

3. Comme les esters de l'acide formique, les esters sont utilisés comme solvants et parfums.

4. L'acide acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate.

5. L'acide acétique est utilisé dans la synthèse de colorants (par exemple, l'indigo), de substances médicamenteuses (par exemple, l'aspirine), etc.

6. L’acide acétique est obtenu par hydrolyse de l’acétonitrile ou d’autres dérivés: esters, chlorures d’acides et amides, ainsi que des alcools, aldéhydes et alcènes correspondants.

Mais ils peuvent aussi être linéaires:

54. Acide palmitique et stéarique

Parmi les acides carboxyliques monobasiques à limite supérieure, les plus importants sont les acides suivants: CH₃(CH₂)₁₄COOH - Palmitique et CH₃(CH₂)₁₆COOH est stéarique. Sous forme d'esters de glycérol, ils font partie des graisses végétales et animales.

Caractéristiques des acides palmitique et stéarique:

1) c'est un solide blanc;

2) ces acides sont insolubles dans l'eau;

3) les radicaux hydrocarbonés dans les molécules de ces acides contiennent une chaîne non ramifiée de quinze et dix-sept atomes de carbone, qui sont reliés par des liaisons δ;

4) ils sont caractérisés par les mêmes réactions que les autres acides carboxyliques. Par exemple, lorsqu'ils interagissent avec une solution alcaline, ils forment des sels: C₁₅H₃₁COOH + NaOH → C₁₅H₃₁COONa + H₂O;

5) les sels de sodium des acides palmitique et stéarique (palmiates et stéarates) sont solubles dans l'eau;

6) ils ont des propriétés détergentes et constituent la majeure partie du savon solide ordinaire;

7) à partir de sels carboxyliques contenus dans du savon, on obtient des acides qui agissent sur leur solution aqueuse avec un acide fort, par exemple:

8) les sels de calcium et de magnésium d'acides carboxyliques supérieurs ne se dissolvent pas dans l'eau;

L'acide oléique est un acide carboxylique monobasique insaturé représentatif.

Le radical hydrocarboné contient des acides dont il existe une ou plusieurs doubles liaisons entre les atomes de carbone.

Caractéristiques de l'acide oléique:

1) l'acide oléique est l'un des acides insaturés supérieurs;

3) avec les acides palmitique et stéarique, il fait partie des graisses sous forme d'ester de glycérol;

4) dans la molécule d'acide oléique au milieu de la chaîne, il y a une double liaison.

Propriétés de l'acide oléique: a) contrairement à l'acide stéarique, l'acide oléique est un liquide; b) en raison de la présence d'une double liaison dans le radical hydrocarboné de la molécule, une cysransisomérie est possible:

c) acide oléique - isomère cis; d) les forces d'interaction entre les molécules sont relativement faibles et la substance s'avère être liquide; e) les molécules transisomères sont plus allongées; e) les molécules d'isomères trans peuvent s'approcher plus étroitement les unes des autres; g) les forces d'interaction entre eux sont plus importantes et la substance s'avère être solide - c'est de l'acide élaïdique; h) avec le groupe carboxyle, l'acide oléique a une double liaison.

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53. Acide formique et acétique

Caractéristiques de l'acide acétique: souvent présentes dans les plantes, excréments d'animaux, formées par l'oxydation de substances organiques.

Obtenir de l'acide acétique.

1. Les sels d'acide acétique - acétates sont obtenus par différentes réactions de formation de sel.

2. La réaction d'un acide avec des alcools produit divers esters.

3. Comme les esters de l'acide formique, les esters sont utilisés comme solvants et parfums.

4. L'acide acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate.

5. L'acide acétique est utilisé dans la synthèse de colorants (par exemple, l'indigo), de substances médicamenteuses (par exemple, l'aspirine), etc.

6. L’acide acétique est obtenu par hydrolyse de l’acétonitrile ou d’autres dérivés: esters, chlorures d’acides et amides, ainsi que des alcools, aldéhydes et alcènes correspondants.

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Acide formique

L'acide formique fait référence aux acides carboxyliques monobasiques saturés.

L'acide formique (sinon méthane) est un liquide non peint, soluble dans le benzène, l'acétone, la glycérine et le toluène.

En tant qu'additif alimentaire, l'acide formique est enregistré sous le numéro E236.

L'acide formique a été utilisé dans:

Médecine, anesthésique externe;
L'agriculture, où il est largement utilisé pour la préparation des aliments pour animaux. Il ralentit les processus de décomposition et de décomposition, ce qui contribue à une conservation plus longue du foin et de l'ensilage;
Industrie chimique en tant que solvant;
Industrie textile pour la teinture de la laine;
L'industrie alimentaire comme agent de conservation;
L'apiculture comme moyen de lutter contre les parasites.

La société de produits chimiques "Synthesis" est le distributeur officiel de la société BASF pour la fourniture d'acide formique en Russie.

Propriétés de l'acide formique

Les propriétés de l'acide formique dépendent de sa concentration. Ainsi, selon la classification adoptée par l'Union européenne, l'acide formique avec une concentration allant jusqu'à 10% est considéré comme sûr et irritant, une concentration élevée ayant un effet corrosif.

Ainsi, l'acide formique concentré peut provoquer des brûlures graves et des douleurs au contact de la peau.

Il est également dangereux d’entrer en contact avec des vapeurs concentrées, car l’acide formique peut endommager les voies respiratoires ainsi que les yeux en cas d’inhalation. En cas d'ingestion accidentelle, cela entraîne le développement d'une gastro-entérite nécrotique grave.

Une autre propriété de l'acide formique est sa capacité à être rapidement excrété par le corps, sans s'y accumuler.

Préparation de l'acide formique

La formule chimique de l'acide formique est HCOOH.

Pour la première fois, le naturaliste anglais John Reyem a réussi à l'isoler des fourmis rouges de la forêt (glandes abdominales) au XVIIe siècle. Outre ces insectes qui lui ont donné son nom, l’acide formique est naturellement présent dans certaines plantes (ortie, aiguilles), fruits, ainsi que dans les sécrétions caustiques d’abeilles.

L'acide formique n'a été synthétisé artificiellement qu'au 19ème siècle par le scientifique français Joseph Gay-Lussac.

La méthode la plus courante d’obtention de l’acide formique est son isolement en tant que sous-produit de la production d’acide acétique, qui se produit par oxydation en phase liquide du butane.

De plus, l'obtention d'acide formique est possible:

À la suite de l'oxydation chimique du méthanol;
Méthode de décomposition des esters de glycérol de l'acide oxalique.

L'utilisation de l'acide formique dans l'industrie alimentaire

Dans l’industrie alimentaire, l’acide formique (E236) est principalement utilisé comme additif dans la fabrication de légumes en conserve. Il ralentit le développement d’environnements pathogènes et de moisissures dans les légumes en conserve et fermentés.

Il est également utilisé dans la production de boissons gazeuses, dans la composition de marinades de poisson et d'autres produits acides du poisson.

En outre, il est souvent utilisé pour désinfecter les fûts de vin et de bière.

L'utilisation de l'acide formique en médecine

En médecine, l’acide formique est utilisé comme antiseptique, nettoyant et analgésique et, dans certains cas, comme bactéricide et anti-inflammatoire.

L’industrie pharmaceutique moderne produit de l’acide formique sous forme de solution alcoolique à 1,4% pour usage externe (en bouteilles de 50 ou 100 ml). Ce médicament externe appartient au groupe des médicaments aux propriétés irritantes et analgésiques.

Lorsque l'acide formique lorsqu'il est appliqué à l'extérieur a un effet de distraction, améliore également la nutrition des tissus et provoque l'expansion des vaisseaux sanguins.

Les indications pour l’utilisation de l’acide formique sous forme de solution alcoolique sont les suivantes:

Névralgie;
Myosite;
Arthralgie;
Myalgie;
Mono- et polyarthrite non spécifique.

Les contre-indications à l'utilisation d'acide formique sont une hypersensibilité au composé et des lésions cutanées au site d'application.

En plus de la solution alcoolique, cet acide est utilisé pour la préparation de pommades, par exemple, Muravita. Il est utilisé pour les mêmes indications que l'alcool formique, ainsi que pour le traitement de:

Blessures diverses, ecchymoses, fractures, ecchymoses;
Varices;
Maladies fongiques;
L'acné, les points noirs, et aussi comme moyen de nettoyer la peau.

En médecine traditionnelle, grâce à ses propriétés analgésiques, l’acide formique a longtemps été utilisé pour traiter:

Il a été utilisé dans des formulations stimulant la croissance des cheveux et comme remède contre la pédiculose.

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CARACTÉRISTIQUES DE LA STRUCTURE ET DES PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE FORMIQUE

Contrairement aux autres acides carboxyliques de la molécule d'acide formique (méthanoïque), l'atome de carbone du groupe carboxyle n'est pas lié à un radical, mais à un atome d'hydrogène. Par conséquent, l'acide formique est le plus fort de la série homologue d'acides carboxyliques monobasiques saturés. De plus, dans la molécule d'acide formique, en plus du groupe carboxyle, un groupe aldéhyde peut également être distingué. Faites une formule structurelle de l’acide formique et montrez les groupes aldéhyde et carboxyle:

Par conséquent, cet acide présente les propriétés des acides et des aldéhydes. L'acide formique est le seul acide carboxylique qui réagit au "miroir d'argent" - une réaction qualitative au groupe aldéhyde. Écrivez l'équation de réaction:

L'oxydation de l'acide formique produit de l'acide carbonique, qui se décompose en dioxyde de carbone et en eau. En utilisant la méthode de la balance électron-ion, calculez l'équation de l'oxydation de l'acide formique avec le permanganate de potassium dans l'acide chlorhydrique:

Une propriété spécifique de l'acide formique est sa capacité à se décomposer en monoxyde de carbone et en eau sous l'action de la conc. acide sulfurique. Écrivez l'équation de réaction:

Préparez les formules structurelles des acides carboxyliques les plus courants:

TACHES ET EXERCICES SUR LES ACIDES CARBONIQUES

1. Ethanol → Acétate d'éthyle → Acétate de sodium → Acide acétique → Acide chloroacétique

2. Méthane → acétylène → acide acétique → anhydride acétique → acide acétique → acétate de sodium → méthane

3. 1-chloropropane → propanol-1 → propanal → acide propionique → acide α-chloropropionique → acide propénoïque

4. Carbure de calcium → acétylène → acide oxalique → oxalate de potassium → ester d'acide oxalique diméthylique (saponification) →...

1. 26,8 g d'un mélange de deux acides carboxyliques monobasiques dissous dans de l'eau. La moitié de la solution a été traitée avec un excès de solution ammoniacale d'oxyde d'argent, tandis que 21,6 g d'argent ont été libérés. Pour neutraliser tout le mélange d'acides, il a fallu 0,4 mol d'hydroxyde de sodium. Déterminer la composition qualitative et quantitative du mélange initial d'acides. (9.2g et 17.6g)

2. Pour obtenir de l'acide acétique, du carbure de calcium technique contenant 4% d'impuretés a été utilisé comme matériau de départ. Quelle masse de carbure de calcium était consommée s’il fallait 224 g d’une solution à 20% d’hydroxyde de potassium pour neutraliser l’acide acétique produit? Considérons que la réaction de Kucherov se déroule avec un rendement de 80%. (66,6 g)

3. Lors de l'oxydation de l'alcool monohydrique, de l'acide carboxylique a été obtenu avec un rendement de 80%. Sous l'action d'un excès de zinc, 4,48 litres d'hydrogène ont été libérés. Quel acide et quelle masse ont été obtenus? Quelle quantité et quel type d'alcool était requis pour la réaction, si l'on sait que de l'isobutylène se forme lors de la déshydratation de l'alcool de départ? (37g et 35.2g)

4. Lors du traitement de trois portions égales d'acide acétique contenant un mélange d'éthanol et d'éthanal:

a) un excès d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium a dégagé 11,2 l de dioxyde de carbone;

b) 2,16 g d'argent ont été libérés avec un excès de solution ammoniacale d'oxyde d'argent;

c) conc. L'acide sulfurique chauffé forme 0,88 g d'ester. Déterminez la fraction massique d'impuretés dans l'acide acétique. (1,5% et 1,42%)

5. Un mélange d'alcool butylique et d'acide propionique a été traité avec un excès d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium. Le volume de dioxyde de carbone libéré au cours de ce processus est 15 fois inférieur au volume de dioxyde de carbone formé lors de la combustion complète de la même quantité du mélange initial. Déterminez la composition du mélange initial, s’il est connu que sa combustion nécessite 48,16 litres d’oxygène. (25% et 75%)

6. Lorsque le méthanol et l'acide acétique sont chauffés en présence d'acide sulfurique, 2,22 g d'ester sont formés. Lors du traitement de la même quantité du mélange initial avec une solution de bicarbonate de sodium et du passage du gaz formé à travers un excès d'eau barytée, 11,82 g de précipité sont tombés. Déterminer les fractions massiques des composants dans le mélange initial, en supposant que la réaction d’estérification se déroule avec un rendement de 75% (26,2% et 73,8%).

7. Pour obtenir de l'acide benzoïque, 32,4 g d'alcool benzylique ont été oxydés. L'oxydant ne suffisait pas, un mélange de produits d'oxydation s'est donc formé. Pour l'analyse, le mélange résultant a d'abord été traité avec un excès de bicarbonate de sodium, tandis que 4,48 litres de dioxyde de carbone ont été libérés, puis avec un excès de solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent et 10,8 g de précipité ont été formés. Déterminer les fractions massiques de substances dans le mélange obtenu par oxydation. (15,4%, 15,1%, 69,5%)

8. Lors de l'oxydation du benzène et du toluène, il se forme 8,54 g d'acide organique monobasique. Lorsque cet acide interagit avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, un gaz est libéré, lequel occupe un volume 19 fois inférieur au même gaz formé lorsque la même quantité d'un mélange de benzène et de toluène est complètement brûlée. Déterminer la composition du mélange initial d'hydrocarbures. (62,9% et 36,1%)

9. Lors de l'oxydation de 69 g d'une solution à 5% d'acide formique avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, du gaz s'est dégagé. Déterminez la masse de sédiment formée en faisant passer ce gaz dans une solution contenant 7,4 g de chaux hydratée. (7.5g)

10. A 200 g d'une solution aqueuse de stéarate de potassium avec une fraction massique de 50%, ajoutez 200 ml de solution d'acide chlorhydrique à la concentration de 1,5 mol / l. Trouver la masse de la substance insoluble dans l'eau formée. (85.2g)

Date d'ajout: 2015-08-12; Vues: 1465. Violation du droit d'auteur

http://studopedia.info/5-83332.html

Acide formique et acétique, leur utilisation en médecine

Le naturaliste anglais John Ray a étudié l’acide formique pour la première fois en 1670. Il a été isolé des glandes toxiques des fourmis et leur doit son nom. Dans une quantité un peu plus petite, l'acide formique contient:

L’acide acétique est connu de l’homme depuis les temps anciens, il est obtenu comme produit de la fermentation du vin et ses caractéristiques dépendent directement du pourcentage d’eau qu’il contient. Au fil du temps, les chimistes ont inventé un procédé de production d'acide acétique par distillation d'acétates métalliques, en particulier de cuivre.

L'acide formique et l'acide acétique sont utilisés:

dans de nombreuses industries
en chimique
qualité alimentaire
industrie du parfum
médecine.

En médecine traditionnelle, les propriétés de brûlure et d’irritation de l’acide formique ont longtemps été activement utilisées pour traiter

la goutte, et cela a été fait de manière assez inhabituelle: la jambe malade a été descendue dans la fourmilière afin que, comme plus de fourmis, elles puissent la mordre. Approximativement les mêmes propriétés utilisées et brûlantes de l'ortie.

La médecine moderne utilise une solution d'acide formique comme irritant pour soulager les douleurs rhumatismales et névralgiques.

À l'état dilué, l'acide acétique est utilisé comme:

sédatif pour les piqûres d'insectes
avec l'aide d'elle dans les vieux jours se débarrasser des poux
en combinaison avec une décoction de plantes médicinales, il est utilisé pour lutter contre la calvitie.

Mais, malgré le fait que l’acide formique et acétique soit assez largement utilisé dans la vie quotidienne, vous devez être prudent lorsque vous les appliquez à des fins médicales. Et si vous prenez des recettes avec des acides, respectez scrupuleusement les concentrations, méthodes d'application et heures d'exposition recommandées.

http://improvehealth.ru/item/muravinaya-i-uksusnaya-kislota-ikh-primenenie-v-meditsine-1268.html

Différences entre l'acide acétique et l'acide formique

L'acide acétique est un liquide incolore au goût acidulé et à l'odeur piquante. Il est complètement soluble dans l'eau et mélangé avec d'autres solvants. Les gaz et les composés organiques se dissolvent également très bien dans l'acide acétique. Il peut être obtenu par la méthode d'oxydation de l'acétaldéhyde par l'oxygène de l'air. Ce processus est effectué à une température de 60 degrés et sur le catalyseur - acétate de manganèse. Les propriétés biochimiques de l'acide acétique sont obtenues par fermentation et les jus ou le vin fermentés sont utilisés comme matières premières. Les excipients sont des enzymes de champignons ou de bactéries à l'acide acétique. Dans ce cas, l'éthanol est oxydé en acide acétique.

De tous les acides carboxyliques, l'acide acétique est le plus largement utilisé. Une solution aqueuse d'acide acétique à 80% est appelée essence acétique et 6%, du vinaigre. L'essence acétique est très largement utilisée dans l'industrie alimentaire, la mise en conserve et la cuisine. L'acide acétique est utilisé pour obtenir des solvants ou divers médicaments. Il est également utilisé dans la teinture et la typographie, ainsi que dans l'industrie chimique pour la synthèse de l'acide chloroacétique, des acétates et de l'anhydride maléique. L'acide acétique est hautement inflammable et, de par ses effets sur le corps, il est classé dans la classe de danger 3.

L'acide formique est un liquide incolore à forte odeur qui se mélange à l'eau, à l'éthanol et à l'éther diéthylique. Il est modérément soluble dans le toluène et le benzène et ne se dissout pas dans les hydrocarbures aliphatiques. L'acide formique est considéré comme l'acide carboxylique le plus simple, qui est plus fort que tous les acides aliphatiques. Il entre dans les réactions d'addition, d'oxydation-réduction et de cyclisation.

L'acide formique est présent dans la nature: ortie, aiguilles, fruits, dans les sécrétions de fourmis et d'abeilles. En tant que sous-produit, il se forme en grande quantité lors de l'oxydation en phase liquide de la fraction essence et de l'oxydation du butane, lors de la production d'acide acétique. Il est également produit par hydrolyse au formamide.

L'acide formique est utilisé dans la finition et la teinture du papier et des textiles, dans le traitement de la peau, dans la désinfection des fûts de vin et de bière, dans l'obtention de médicaments et de pesticides, ainsi que comme conservateur pour les jus de fruits. L'acide formique irrite les muqueuses des yeux et des voies respiratoires supérieures et, au contact de la peau, provoque des brûlures chimiques.

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Acide formique

Caractéristiques et propriétés physiques de l'acide formique

Miscible avec l'eau, l'éther diéthylique, l'éthanol.

Fig. 1. La structure de la molécule d'acide formique.

Tableau 1. Propriétés physiques de l'acide formique.

Densité (20 o С), g / cm 3

Point de fusion, o С

Point d'ébullition, o С

Préparation de l'acide formique

La principale méthode d'obtention de l'acide formique est l'oxydation du méthane ultime (1), de l'alcool méthylique (2), du formaldéhyde (méthane aldéhyde) (3):

CH₄ + 3 [O] → H-COOH + H₂O (t = 150 - 200 ° C, p = 30 - 60 atm) (1);

H-C (O) H + [O] → HCOOH (3).

Propriétés chimiques de l'acide formique

En solution aqueuse, l'acide formique est capable de se dissocier en ions:

L'acide formique a des propriétés chimiques caractéristiques des solutions d'acides inorganiques, c'est-à-dire interagit avec les métaux (1), leurs oxydes (2), leurs hydroxydes (3) et leurs sels faibles (4):

H-COOH + KOH → H-COOK + H₂0 (3);

Lorsqu'il est chauffé et en présence d'acide sulfurique concentré, l'acide formique réagit avec les alcools pour former des esters:

Application d'acide formique

L'acide formique est largement utilisé pour produire des esters utilisés en parfumerie, dans le travail du cuir (tannage du cuir), dans l'industrie textile (comme mordant dans la teinture), en tant que solvant et conservateur.

Exemples de résolution de problèmes

Calculez la quantité de substance méthanal (masse molaire: 30 g / mol):

n (HCOH) = m (HCOH) / M (HCOH);

n (HCOH) = 35/30 = 1,2 mol.

Selon l'équation de réaction n (HCOH): n (HCOOH) = 1: 1, c'est-à-dire

n (HCOOH) = n (HCOH) = 1,2 mol.

Alors la masse d'acide formique sera égale (masse molaire - 46 g / mol):

m (HCOOH) = 1,2 × 46 = 55,2 g

La quantité initiale d'acide formique:

n (HCOOH) = m (HCOOH) / M (HCOOH) = 5,4 / 60 = 0,09 mol.

Laisser la réaction de dimérisation entrer x mol HCOOH, puis former x / 2 mol dimère (HCOOH)₂et il restait (0,09 - x) mole de HCOOH. La quantité totale de substances en phase gazeuse est de:

n = PV / (RT) = 43,7 × 4,50 / (8,31 × 473) = 0,05 = x / 2 + (0,09 - x),

où x = 0,08 mol.

Le nombre de molécules dimères d'acide formique en phase gazeuse est:

N [(HCOOH)₂] = n × N_Un = 0,08 / 2 × 6,02 × 10 23 = 2,408 × 10 22.

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Acide formique: propriétés chimiques

présente les propriétés générales des acides, donc. comme a un groupe carboxyle fonctionnel. La réaction de formation de sel prouve les propriétés acides de l'acide formique. La formation de sels - formates.

Comme tous les acides carboxyliques, l’acide formique forme des esters.

L'acide formique diffère des autres acides carboxyliques en ce que le groupe carboxyle qu'il contient n'est pas associé à un radical hydrocarboné, mais à un atome d'hydrogène. Par conséquent, l'acide formique peut être considéré à la fois comme un acide et comme un aldéhyde:

Comme les aldéhydes, l'acide formique peut être oxydé:

L'acide formique provoque une réaction argentée en miroir:

L'acide formique se décompose lorsqu'il est chauffé:

L'acide oxalique ne peut pas être considéré comme un homologue de l'acide formique, car l'acide oxalique est un acide dibasique.

acide formique fait référence à la série homologue d'acides carboxyliques monobasiques

Tâche. Faire les équations moléculaires et ioniques de la réaction de l'acide formique:

a) avec du zinc;
b) avec de l'hydroxyde de sodium;
c) avec du carbonate de sodium;
d) avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent.

Sur quels motifs pouvez-vous juger du passage de la réaction dans chaque cas?

L'acide formique HCO-OH est représentatif des acides carboxyliques monobasiques. C'est un électrolyte plus fort que l'acide acétique et d'autres homologues,

Les métaux, soumis à une série de contraintes allant jusqu'à l'hydrogène, le déplacent de l'acide formique.

L’évolution de la réaction peut être jugée par le changement de couleur de l’indicateur: rouge, le tournesol est bleu, rose méthylorange jaune, car le sel résultant HCOONa en solution a un milieu alcalin.

L'acide formique est plus fort que l'acide carbonique et le déplace donc de la solution saline.

contient un groupe fonctionnel aldéhyde. Par conséquent, en plus des propriétés acides, il présente des propriétés aldéhydiques: en plus de

C'est la réaction du "miroir d'argent". La plaque d'argent apparaît sur la surface interne du tube.

Tâche. Écrivez une réponse qualitative à:

a) éthylène;
b) phénol;
dans l'aldéhyde;
d) alcool monohydrique;
e) alcool polyhydrique.

a) Décoloration de l'eau de brome ou du permanganate de potassium:

b) Précipitation blanche lors de l'interaction du phénol avec le brome:

c) La réaction du "miroir d'argent" (ou "miroir de cuivre")

d) L'alcool monohydrique ne dissout pas le précipité d'hydroxyde de cuivre et ne change pas la couleur de l'indicateur.

e) Les alcools polyhydriques dissolvent l'hydroxyde de cuivre. Cela produit une solution bleue brillante: