Acides aminés - solides, solubles dans l'eau.
Pour solution d'acide aminoacétique NH2CH2COOH va verser dans un peu de tournesol. La couleur de la solution n'a pas changé. La solution d'acide aminoacétique est neutre.
Les acides aminés possèdent à la fois des propriétés acides et des propriétés basiques: le groupe carboxyle donne les propriétés acides, le groupe basique - amino. Ils se neutralisent mutuellement en formant des ions bipolaires.
Par conséquent, les acides aminés avec un groupe carboxyle et un groupe amino ont une réaction neutre.
Equipement: tubes à essai, porte-tubes.
La sécurité. L'expérience est sûre.
Formulation de l'expérience et du texte - Ph.D. Pavel Bespalov
http://himija-online.ru/videoopyty-2/svojstva-aminouksusnoj-kisloty.htmlGrande Encyclopédie du Pétrole et du Gaz
Acide aminoacétique
Les propriétés de l'acide aminoacétique ne sont pas non plus similaires à celles d'une solution aqueuse d'ammoniac. Mais si les types initiaux n'existent pas vraiment, est-il nécessaire que les formules typiques des composés organiques expriment la structure réelle des molécules de ces composés. [16]
Glycol (acide aminoacétique), GOST 5860 - 51, recristallisé. [17]
Bien entendu, l'acide aminoacétique est obtenu sous la forme d'un sel d'ammonium; L'acide chlorhydrique n'est pas non plus libéré à l'état libre. Ainsi, la réaction implique plus d'ammoniac que ce qui est montré dans cette équation schématique. [18]
L'acide pyridylméthyl) aminoacétique forme avec l'acide argent des composés moins stables que l'acide M - (2-pyridylméthyl) imino-diacétique. [20]
La glycine (acide aminoacétique) dans des conditions normales est incapable de condensation. [21]
Glycine - acide aminoacétique CHg-CH2-COOH est une poudre cristalline incolore, bien soluble dans l'eau. La glycine est aussi appelée glycocole. Il est obtenu par hydrolyse de la colle par ébullition avec de l'eau et de l'acide sulfurique, obtenue synthétiquement par l'action de l'ammoniac sur l'acide chloroacétique. [22]
Une solution aqueuse d'acide aminoacétique est neutre en raison de la formation d'un sel interne. [23]
De nombreux dérivés d'aminoacides, similaires à la rhodanine, se condensent avec les benzaldéhydes et d'autres aldéhydes aromatiques. [24]
L'acide aminé le plus simple est l'acide aminoacétique (a), également appelé glycocol, ou glycine. [25]
L'acide aminé le plus simple est l'acide aminoacétique (glycocol, glycine, H2CHH2COOH) qui, contrairement à tous les autres acides aminés, ne présente pas d'activité optique. [26]
L'acide aminé le plus simple est l'acide aminoacétique, glycocol ou glycine, NH2-CH2-COOH. C'est une substance de goût sucré, elle se dissout facilement dans l'eau et, comme tous les acides aminés, cristallise bien; fond à 236 ° C [27]
L'acide aminé le plus simple est l'acide aminé acétique (Co), également appelé glycocol, ou glycine. [28]
Quelle quantité d'acide aminoacétique est formée par l'interaction de 190 ghl d'acide acétique, contenant 2% d'impuretés, avec de l'ammoniac. [29]
Calculez la quantité de substance d'acide aminacétique obtenue. [30]
http://www.ngpedia.ru/id83637p2.htmlAcide aminoacétique
Acide aminoacétique - un produit chimique important pour le corps
L'acide aminoacétique (aminoéthanique), plus connu sous le nom de glycine, est un réactif sous la forme d'une poudre cristalline blanche ou gris clair sans odeur prononcée, appartenant aux acides aminés aliphatiques les plus simples. La substance est bien soluble dans l’eau chaude et faiblement dans l’éther, l’alcool et d’autres solvants organiques. Le nom de l'acide provient du mot grec ancien qui signifie «sucré» à cause du goût sucré. Dans la nature, la glycine est présente dans tous les organismes vivants et dans les compositions complexes de molécules de protéines.
Le réactif chimique est produit lors de la synthèse chimique ou de l’hydrolyse de protéines dans des équipements de laboratoire spéciaux. Au cours des dernières décennies, il est obtenu à partir du tissu conjonctif de certains animaux. Le processus de fabrication lui-même est assez simple et peu coûteux. En tant que complément alimentaire, il est obtenu par interaction de l'ammoniac et de l'acide chloroacétique.
Ce réactif chimique appartient au groupe des substances moyennement dangereuses. L'acide aminoacétique est inflammable et, s'il n'est pas manipulé sans précaution, peut provoquer une irritation des muqueuses et de la peau. Par conséquent, il est nécessaire de ne l'utiliser qu'avec des produits en caoutchouc: masque de protection, peignoir, couvre-chaussures, gants d'examen ou gants en nitrile.
Importance pour le corps
L'acide aminoacétique est un composant de nombreuses protéines et composés biologiques. De nombreux récepteurs du cerveau et de la moelle épinière y réagissent. Cela vous permet de réduire la libération d'acides aminés excitateurs, tout en offrant un effet sédatif et hypnotique.
L'action pharmacologique de l'acide est une pénétration facile dans le liquide et les tissus, par exemple: dans le cerveau. La substance se décompose (métabolise) en dioxyde de carbone et en eau, sans s'accumuler dans les tissus.
L'excès d'acide aminé dans le corps affecte la santé: une personne ressent une léthargie et une somnolence.
Médecine et cosmétologie
En raison de ses propriétés antioxydantes, anti-toxiques et anti-dépressives, l'acide aminoacétique se trouve dans de nombreux médicaments pour:
- normalisation du sommeil et facilité du sommeil;
- amélioration de l'humeur;
- améliorer la performance mentale;
- réduire au minimum les effets toxiques des drogues et de l'alcool qui nuisent au travail du système nerveux central;
- fournir un effet sédatif;
- réduire le stress et l'agressivité émotionnels et psychologiques;
- améliorer la mémoire et l'attention;
- réduire l'hyperactivité;
- restauration et brillance des cheveux;
- ralentir la dégénérescence du tissu musculaire (source de créatine);
- réduire les effets des anticonvulsivants;
- obstacles des crises d'épilepsie, etc.
Il est également utile en tant que médicament prophylactique après un infarctus ischémique et une lésion cérébrale traumatique, ainsi que dans le traitement des maladies gastro-intestinales.
La glycine est un composant hydratant de nombreux produits cosmétiques: elle ralentit le vieillissement prématuré de la peau, protège les membranes cellulaires des effets destructeurs des radicaux libres et améliore les processus métaboliques dans les cellules. Également utilisé comme épaississant. Parfois, cet agent chimique est ajouté au processus de fabrication de savons au lieu de fibres de soie. Il donne douceur, brillance et couleur crème, forme de la mousse, ne pas irriter.
Industrie alimentaire
L'acide aminoacétique est utilisé comme additif alimentaire E640 comme amplificateur de l'arôme et du goût de certaines boissons, en particulier de l'alcool. Dans certains aliments, de la glycine est ajoutée pour les enrichir de substances utiles, telles que: l'acide amino-acétique et les composés du calcium - pour enrichir les boissons de calcium.
En raison de ses propriétés bénéfiques, cet acide fait partie de la nutrition sportive.
Industrie chimique
Le réactif chimique est utilisé comme matériau de départ pour obtenir de la glycine purifiée. Il est également utilisé pour obtenir divers engrais, colorants, acide sulfurique, pour graver des matériaux semi-conducteurs et des métaux. Il est utilisé comme agent oxydant pour le carburant de fusée.
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http://pcgroup.ru/blog/aminouksusnaya-kislota/L'acide aminoacétique se dissout dans l'eau
Glycine - Les cristaux incolores ou blancs ont un goût sucré. Par ses propriétés chimiques, la glycine est un acide a-aminé aliphatique typique. Il est soluble dans l’eau, peu soluble dans l’éthanol, insoluble dans l’éther. La solution aqueuse a une réaction acide faible, pH 6,8.
La glycine est purifiée par précipitation à partir de solutions aqueuses avec du méthanol.
La détermination quantitative est basée sur la formation de produits colorés avec l’o-phtalaldéhyde.
La glycine avec les acides forme des sels, par exemple, le chlorhydrate de glycine - des cristaux incolores, solubles dans l’eau, peu solubles dans l’éthanol.
Acide aminé codé par la glycine, interchangeable. Sa biosynthèse est réalisée par transamination à l'acide glyoxylique par clivage enzymatique de la sérine et de la thréonine. La glycine et ses sels forment des composés complexes avec de nombreux sels inorganiques. En tant que partie de la protéine est plus commune que d'autres acides aminés. Il sert de précurseur dans la biosynthèse de composés de porphyrines et de bases de purines.
La glycine est synthétisée à partir d’acide chloroacétique et de NH3. Demander, pour et comme.
http://aaa-himia.ru/article/51.htmlL'acide aminoacétique se dissout dans l'eau
Amino-kiolot contenant simultanément des groupes amino et carboxyle:
Nomenclature et isomérie. En règle générale, les acides aminés ont des noms empiriques. Selon la nomenclature rationnelle, leurs noms sont compilés en ajoutant au nom de l'acide correspondant le préfixe amino et la lettre de l'alphabet grec indiquant la position du groupe amino par rapport au groupe carboxyle. Selon le nombre de groupes amine et carboxyle, ainsi que selon le radical, les acides aminés sont subdivisés en acides monoaminocarboxyliques, diaminocarboxyliques, aminodicarboxyliques, aromatiques et hétérocycliques.
Les acides monoaminocarboxyliques comprennent les acides aminés avec un groupe amino et un groupe carboxyle (y compris les acides aminés contenant un atome de soufre ou un groupe hydroxy):
Les acides diaminocarboxyliques contiennent un groupe carboxylique et deux groupes amine dans la molécule:
Les acides aminodicarboxyliques contiennent un groupe amino et deux groupes carboxyle:
Les acides aminés aromatiques contiennent dans leur composition le noyau aromatique, les groupes amine et carboxyle. Les groupes fonctionnels peuvent être dans le noyau ou dans la chaîne latérale:
Les acides aminés hétérocycliques contiennent un noyau hétérocyclique, des groupes amino et des groupes carboxyle, et le groupe amino peut faire partie du noyau ou se trouver dans la chaîne latérale:
Outre les 20 acides aminés ci-dessus qui composent les protéines, il existe d’autres acides aminés importants;
L'acide α-aminocaproïque, par exemple, présente un intérêt pratique pour l'industrie des fibres chimiques (p. 347).
Propriétés Les acides aminés sont des substances cristallines au goût sucré, facilement solubles dans l’eau.
Les acides aminés du fait de la présence dans leur molécule du groupe carboxyle (acide) et du groupe amino (principal) ont des propriétés amphotères, c'est-à-dire qu'ils sont capables de former des sels avec les bases et les acides:
Si, par exemple, l'acide amino-acétique est dissous dans de l'eau et que la réaction de la solution au tournesol est contrôlée, le tournesol ne détectera pas de réaction acide. Il se trouve que dans les solutions aqueuses, les groupes carboxyle et amino interagissent pour former un sel interne ou un ion dit bipolaire (présentant deux signes de charge opposés):
Lors de l'interaction avec des alcools, les acides aminés forment des esters:
Si une molécule d’eau est retirée de deux molécules d’acides aminés, il se forme alors des anhydrides incomplets, appelés dipeptides:
Les dipeptides sont caractérisés par la présence d'une liaison dite peptidique.
Si nous prenons deux molécules d'eau de manière similaire, alors un anhydride complet avec un cycle à six chaînons est formé - dicétopipérazine:
Un dipeptide a la capacité d'interagir avec une nouvelle molécule d'acide aminé avec la formation d'un nouvel anhydride incomplet, le tripeptide:
De la même manière, on peut obtenir des tétra, du ruban adhésif, des hexapeptides, etc., appelés collectivement polypeptides.
Les polypeptides jouent un rôle très important dans la construction des molécules de protéines.
La méthode d'obtention. Une source naturelle d'acides aminés sont des substances protéiques. Lorsqu'ils sont hydrolysés, on obtient des mélanges d'acides aminés à partir desquels des acides aminés peuvent être isolés.
La méthode de synthèse la plus importante pour la production d’acides aminés est l’action de l’ammoniac sur les dérivés halogénés d’acides:
Acide aminoacétique (glycine, glycine). Substance cristalline avec temp. ne pas avoir d'activité optique, car il ne
atome de carbone asymétrique. On la trouve dans certaines plantes sous forme de bétaïne sous forme de sel interne totalement méthylé.
En règle générale, la glycine est obtenue par hydrolyse acide de colle animale.
L'acide e-aminocaproïque a une structure
Lorsque la molécule d’eau est séparée de l’acide α-aminocaproïque, un amide interne se forme - le caprolactame
qui est utilisé comme matériau de départ pour la production de fibres capron (p. 347).
Les acides aminés jouent un rôle énorme dans les processus vitaux des organismes (pp. 364, 381).
http://info.alnam.ru/book_jorg.php?id=45glycine
Synonymes:
Apparence:
Formule brute (système de Hill): C2H5NON2
Formule sous forme de texte: H2NCH2COOH
Poids moléculaire (en amu): 75,07
Point de fusion (° C): 262
Température de décomposition (° C): 262
Solubilité (g / 100 g ou caractérisation):
La méthode d'obtention 1.
A une suspension bouillante de 253 g (0,8 mol) d’hydroxyde de baryum dans 500 ml d’eau dans un bécher, ajouter des parties de 61,6 g (0,4 mol) de sel d’acide acétique d’aminoacétonitrile à un débit tel que la réaction la masse ne moussait pas trop vite et ne sortait pas du verre. Ensuite, un ballon à fond rond d'un litre est placé dans un verre, à travers lequel on fait passer de l'eau du robinet froide, et le contenu du verre est bouilli jusqu'à ce que le dégagement d'ammoniac cesse. cela prend 6-8 heures. Le baryum est précipité quantitativement en ajoutant une quantité calculée avec précision d'acide sulfurique à 50% (note). Le filtrat est évaporé au bain-marie jusqu'à un volume de 50 à 75 ml; lors du refroidissement, des cristaux de précipité de glycine brute sont filtrés. Le filtrat est à nouveau évaporé, refroidi et les cristaux sont à nouveau filtrés. Ce processus est répété jusqu'à ce que le volume du filtrat soit de 5 ml. Le rendement en glycine brute ainsi obtenue est compris entre 25 et 27 g. Il est soumis à une recristallisation systématique dans de l’eau, décolorant la solution avec du charbon animal; cela donne un produit qui fond avec décomposition à 246 ° (corrigé) ou plus. Le lavage de toutes les portions ultérieures des cristaux avec de l'éthanol à 50% est extrêmement propice à la libération de cristaux de la liqueur mère.
Le rendement en glycine pure: 20-26 g (67 - 87% de la théorie).
Il est utile d’ajouter un léger excès d’acide sulfurique, de le chauffer au bain-marie afin que le précipité soit facilement filtré et, enfin, de terminer l’opération en ajoutant une solution diluée d’hydroxyde de baryum jusqu’à ce que le précipité s’arrête. L'opération peut également être complétée par l'ajout d'un léger excès d'hydroxyde de baryum, qui est éliminé par addition à la solution bouillante de carbonate d'ammonium.
Méthode d'obtention 2.
Dans un ballon à fond rond de 12 litres, on introduit 8 litres (120 moles) d'ammoniaque (poids spécifique 0.90) et on ajoute progressivement à l'agitateur 189 g (2 moles) d'acide monochloroacétique. La solution est agitée jusqu'à dissolution complète de l'acide chloroacétique puis laissée pendant 24 heures à température ambiante. La solution incolore ou légèrement jaune est évaporée au bain-marie sous vide (note 1) jusqu'à un volume d'environ 200 ml.
Une solution concentrée de glycine et de chlorure d'ammonium est transférée dans un bécher de 2 litres, le flacon est rincé avec une petite quantité d'eau, qui est ajoutée à la partie principale. En ajoutant de l’eau, on complète la solution à 250 ml et on précipite la glycine en ajoutant progressivement 1500 ml d’alcool méthylique (Note 2),
Avec l’ajout d’alcool méthylique, la solution est bien mélangée, puis refroidie au réfrigérateur pendant 4 à 6 heures. pour compléter la cristallisation: Ensuite, la solution est filtrée et les cristaux de glycine sont lavés en les faisant basculer dans 500 ml d’alcool méthylique à 95%. Les cristaux sont à nouveau filtrés par aspiration et lavés d'abord avec une petite quantité d'alcool méthylique, puis avec de l'éther. Après séchage à l'air, le rendement en glycine est de 108–112 g.
Le produit contient une petite quantité de chlorure d'ammonium. Pour le nettoyer, il est dissous par chauffage dans 200 - 215 ml d’eau et agité avec 10 g de permutite (Note 3), après quoi il est filtré. La glycine est précipitée en ajoutant environ 5 fois la quantité (en volume; environ 1250 ml) d'alcool méthylique. La glycine est recueillie sur un entonnoir de Buchner, lavée avec de l'alcool méthylique et de l'éther et séchée à l'air. Rendement: 96–98 g (64–65% de la théorie) du produit, noircissant à 237 ° et fondant en se décomposant à 240 °. Le test de détection de chlorures, ainsi que de sels d'ammonium (avec le réactif de Nessler), donne un résultat négatif.
1. Le distillat peut être conservé et de l'ammoniac aqueux peut être utilisé pour des synthèses ultérieures.
2. L'alcool méthylique technique donne des résultats satisfaisants.
3. En l'absence de permutite utilisant une troisième cristallisation de glycine dans de l'eau et de l'alcool méthylique, un produit ne contenant pas de sels d'ammonium peut être obtenu (les pertes sont faibles). Et après la seconde cristallisation, sans l'utilisation de permutite, on obtient une glycine suffisamment pure, ce qui convient parfaitement à un travail ordinaire.
http://www.xumuk.ru/spravochnik/1503.htmlL'acide aminoacétique se dissout dans l'eau
Quelles affirmations sont vraies pour l'acide amino acétique?
1) a une odeur piquante
2) est liquide dans des conditions normales
3) réagit avec l'alcool éthylique
4) réagit avec l'acide formique
5) réagit avec les alcalis
6) réagit avec du butane
Acide aminoacétique (glycine)
1) est sans odeur
2) est un solide dans des conditions normales.
3) Comment l'acide réagit-il avec l'alcool éthylique pour former un ester?
4) Comment l'amine réagit avec l'acide formique
http://chem-ege.sdamgia.ru/problem?id=3719Manuel du chimiste 21
Chimie et technologie chimique
Acide aminoacétique de glykokol, glycine
Glycine ou glycine (acide aminoacétique) [p.281]
Les formules des acides aminés individuels sont données dans le tableau. 14. Glycine ou glycocol (acide aminoacétique). Il a une structure LNZ - CHA - COOH. Matière cristalline incolore, [p.286]
Glycine ou glycocol (acide aminoacétique). Il a une structure LNG-SNG-COOH. Incolore, cristallin, soluble dans l'eau et insoluble dans l'alcool anhydre. T. pl. 292 ° C (avec décomposition). Il a un goût sucré. En grande quantité, on trouve des protéines de soie naturelle et de la colle animale (gélatine). C'est le premier acide aminé isolé de la protéine (gélatine) au cours de l'hydrolyse (1820). [c.325]
Préparer 50-100 ml d'une solution 0,01 M de glycine (également appelée acide aminoacétique, glycocol). À 25 ° C, 25,0 g de glycine sont dissous dans 100 g d'eau. Déterminez le pH de la solution. Prouver l'effet tampon de la solution. [c.207]
Le plus simple est l'acide aminoacétique, sinon on l'appelle glycine ou glycine [c.278]
Les noms d'acides aminés sont produits à partir des noms des acides correspondants avec l'addition du préfixe amino. Cependant, les acides aminés qui font partie de protéines ont également des noms pratiques bien établis, par exemple acide aminéacétique, autrement appelé glycocol ou glycine, aminopropionique - alanine, etc. [c.345]
L'acide aminoacétique (glycol, glycine) est une substance cristalline blanche avec un point de fusion. 232... 236 C, il est difficile de dissoudre dans de l'éthanol (0,43 g dans 100 ml à 25 ° C), bien dans l'eau (25,3 g dans 100 ml à 25 ° C). [c.236]
Glycine (acide aminoacétique glycol Gly) [c.21]
À ce jour, environ 200 acides aminés naturels sont connus. Cependant, les plus importantes, qui sont les unités structurelles de base des protéines, ne sont que 20. Une caractéristique de la structure de ces dernières est que, dans leurs molécules, les deux groupes fonctionnels, amine et carboxyle, sont liés au même atome de carbone et deuxièmement, le fait que cet atome soit asymétrique, car il contient quatre substituants différents (une exception est l'acide aminoacétique, également appelé glycine et glycocolum). Ainsi, les acides aminés considérés ont la formule structurelle générale suivante de CCH (MH2) COOH (pour la glycine, K = H, pour le reste K, le radical hydrocarboné). [c.448]
Acide aminoacétique. L'acide aminé le plus simple est l'acide aminoacétique, glycocol ou glycine, N3-CH3-COOH. C'est une substance de goût sucré, elle se dissout facilement dans l'eau et, comme tous les acides aminés, elle cristallise bien et fond à 236 ° C. [c.253]
Gly in n glycine, glycocol, acide aminoacétique, H.NH. COOH. [c.177]
Amino-2,5-dichlorobenzènesulfonate de sodium 1-Aminonaphtalène (a-Naphthylamine) Aminoparaffines C12 - C dans l'acide aminoacétique (Glycine, Glycol) 3-Aminopropyl-tri-toxysilane (Produit M-9) [p.671]
Ces acides sont caractérisés par un milieu réactionnel neutre. L'acide aminoacétique (glycine, glycocol,) HaN-Hj-COOH est une substance cristalline soluble dans l'eau. Dans l'alcool anhydre et l'éther ne se dissolvent pas. Il a un goût doux, ce qui explique son nom (du grec. Glycos - doux, colle appelante). Un des acides aminés les plus courants des protéines. [c.414]
Hj- f 1 he NHj Acide aminosganique Acide aminoacétique Glycine (glycine) (Gly) [c.695]
La glycine (acide a-aminoacétique, glycocol) - CHa - COOH - est l’un des acides aminés les plus abondants dans la nature: on trouve des cristaux incolores dans les protéines. 232— 236 ° C, soluble dans l'eau. G. Est isolé de la gélatine, de la fibroïne, de la soie et également synthétisé. G. est utilisé pour la synthèse organique, pour la préparation de solutions tampons, en chimie analytique comme standard de détermination des acides aminés, pour la détermination quantitative de Cu, Ag. [c.78]
L'acide aminé le plus simple est l'acide aminoacétique (glycocol, glycine, NgHCHNHCOOH) qui, contrairement à tous les autres acides aminés, ne présente pas d'activité optique. Si nous remplaçons l'un des atomes d'hydrogène (au niveau de l'atome de carbone) de cet acide par le groupe K, nous obtenons alors la formule générale des autres acides a-aminés, pouvant exister sous deux formes - o et b [c.187]
Représentants séparés des acides aminés Acide aminéacétique. NdSNZOOH, également appelé glycocolate (en grec, glycos - sweet, colle - colle) ou glycine, se trouve dans les muscles des animaux inférieurs. De grandes quantités (36% en poids du produit de départ) sont formées par hydrolyse de la substance protéique de la soie. Il se trouve en faisant bouillir de la colle animale avec de l'acide sulfurique dilué ou de l'eau de baryte, ainsi qu'en hydrolysant de l'acide hippurique. [c.377]
L'acide aminé naturel le plus simple, à l'exception de l'acide carbamique non libre MHCOOH, est l'acide monoamino monocarboxylique (glycocol, ou glycine) NHH3COOH. En chimie, on parle simplement d'acide aminoacétique. Il n’ya pas d’atome C asymétrique dans sa composition, il est donc le seul acide α-aminé optiquement inactif et est largement distribué dans toutes les protéines. [c.655]
Le dithiocarbaminate d'ammonium glycine est obtenu par interaction de la glycine (acide aminoacétique, glycocol) avec du disulfure de carbone en présence d'ammoniac dans l'éthanol. [c.129]
En même temps, l'introduction d'un substituant attracteur d'électrons sur l'atome de carbone lié au groupe diazo devrait faciliter substantiellement l'élimination du proton du sel de diazonium et, par conséquent, sa transition vers une forme biolaire plus stable. C’est pour cette raison que l’ester diazoacétique peut être obtenu en traitant une solution chlorhydrique d’ester éthylique d’acide aminoacétique (les noms triviaux de ce dernier étant glycocol et glycine) avec du nitrite de sodium [c.425]
Voir les pages où le terme acide aminé-acétique glycol, glycine est mentionné: [c.487] [c.305] [c.171] [c.231] [c.177] [c.397] [p.231] [c.223 ] [c.37] [p.281] [c.397] [c.15] [c.18] [c.41] [c.248] [p.133] [p.167] [c.17 ] Analyse des composés organiques, numéro 2 (1953) - [c.267, c.268, c.270, c.271, c.277]
Himmax
Catalogue
Acide aminoacétique
Acide aminoacétique
GOST 5860-75
NH₂ -CH₂ -COOH
La glycine (acide aminoacétique, acide aminoéthanoïque) est l’acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui n’a pas d’isomères optiques. Neelectrolyte. Le nom glycine vient du grec ancien. γλυκύς, glycys - doux, en raison du goût sucré des acides aminés. Il est utilisé en médecine comme médicament nootropique. La glycine ("glycine photo", paraoxyphénylglycine) est aussi parfois appelée acide p-hydroxyphénylaminoacétique, une substance en développement sur une photographie.
Propriétés chimiques
Obtenir
La glycine peut être obtenue lors de la chloration d’acides carboxyliques et lors de nouvelles interactions avec l’ammoniac:
C H 3 C O O H → C l 2 C l C H 2 C O O H → N H 3 H 2 N C H 2 C O O H
Les connexions
La glycine, sous forme d'acide, avec des ions métalliques, forme des sels complexes (glycénates ou chélates), du glycinate de sodium, du glycinate de fer, du glycinate de cuivre, du glycinate de zinc, du glycinate de manganèse, etc.
http://himmax.ru/index.php/produktsiya/30-reaktivy/4077-aminouksusnaya-kislotaL'acide aminoacétique se dissout dans l'eau
A une suspension bouillante de 253 g (0,8 mol) d’hydroxyde de baryum dans 500 ml d’eau dans un bécher, ajouter des parties de 61,6 g (0,4 mol) de sel d’acide acétique d’aminoacétonitrile à un débit tel que la réaction la masse ne moussait pas trop vite et ne sortait pas du verre. Ensuite, un ballon à fond rond d'un litre est placé dans un verre, à travers lequel on fait passer de l'eau du robinet froide, et le contenu du verre est bouilli jusqu'à ce que le dégagement d'ammoniac cesse. cela prend 6-8 heures. Le baryum est précipité quantitativement en ajoutant une quantité calculée avec précision d'acide sulfurique à 50% (note). Le filtrat est évaporé au bain-marie jusqu'à un volume de 50 à 75 ml; lors du refroidissement, des cristaux de précipité de glycine brute sont filtrés. Le filtrat est à nouveau évaporé, refroidi et les cristaux sont à nouveau filtrés. Ce processus est répété jusqu'à ce que le volume du filtrat soit de 5 ml. Le rendement en glycine brute ainsi obtenue est compris entre 25 et 27 g. Il est soumis à une recristallisation systématique dans de l’eau, décolorant la solution avec du charbon animal; cela donne un produit qui fond avec décomposition à 246 ° (corrigé) ou plus. Le lavage de toutes les portions ultérieures des cristaux avec de l'éthanol à 50% est extrêmement propice à la libération de cristaux de la liqueur mère.
Le rendement en glycine pure: 20-26 g (67 - 87% de la théorie).
Il est utile d’ajouter un léger excès d’acide sulfurique, de le chauffer au bain-marie afin que le précipité soit facilement filtré et, enfin, de terminer l’opération en ajoutant une solution diluée d’hydroxyde de baryum jusqu’à ce que le précipité s’arrête. L'opération peut également être complétée par l'ajout d'un léger excès d'hydroxyde de baryum, qui est éliminé par addition à la solution bouillante de carbonate d'ammonium.
Méthode d'obtention 2:
Dans un ballon à fond rond de 12 litres, on introduit 8 litres (120 moles) d'ammoniaque (poids sp. 0,90) et, avec l'agitateur en marche, on ajoute progressivement 189 g (2 moles) d'acide monochloroacétique. La solution est agitée jusqu'à dissolution complète de l'acide chloroacétique puis laissée pendant 24 heures à température ambiante. La solution incolore ou légèrement jaune est évaporée au bain-marie sous vide (note 1) jusqu'à un volume d'environ 200 ml.
Une solution concentrée de glycine et de chlorure d'ammonium est transférée dans un bécher de 2 litres, le flacon est rincé avec une petite quantité d'eau, qui est ajoutée à la partie principale. En ajoutant de l’eau, on complète la solution à 250 ml et on précipite la glycine en ajoutant progressivement 1500 ml d’alcool méthylique (Note 2),
Avec l’ajout d’alcool méthylique, la solution est bien mélangée, puis refroidie au réfrigérateur pendant 4 à 6 heures. pour compléter la cristallisation: Ensuite, la solution est filtrée et les cristaux de glycine sont lavés en les faisant basculer dans 500 ml d’alcool méthylique à 95%. Les cristaux sont à nouveau filtrés par aspiration et lavés d'abord avec une petite quantité d'alcool méthylique, puis avec de l'éther. Après séchage à l'air, le rendement en glycine est de 108–112 g.
Le produit contient une petite quantité de chlorure d'ammonium. Pour le nettoyer, il est dissous par chauffage dans 200 - 215 ml d’eau et agité avec 10 g de permutite (Note 3), après quoi il est filtré. La glycine est précipitée en ajoutant environ 5 fois la quantité (en volume; environ 1250 ml) d'alcool méthylique. La glycine est recueillie sur un entonnoir de Buchner, lavée avec de l'alcool méthylique et de l'éther et séchée à l'air. Rendement: 96–98 g (64–65% de la théorie) du produit, noircissant à 237 ° et fondant en se décomposant à 240 °. Le test de détection de chlorures, ainsi que de sels d'ammonium (avec le réactif de Nessler), donne un résultat négatif.
1. Le distillat peut être conservé et de l'ammoniac aqueux peut être utilisé pour des synthèses ultérieures.
2. L'alcool méthylique technique donne des résultats satisfaisants.
3. En l'absence de permutite utilisant une troisième cristallisation de glycine dans de l'eau et de l'alcool méthylique, un produit ne contenant pas de sels d'ammonium peut être obtenu (les pertes sont faibles). Et après la seconde cristallisation, sans l'utilisation de permutite, on obtient une glycine suffisamment pure, ce qui convient parfaitement à un travail ordinaire.
Façons d'obtenir:
- La réaction de l'acide malonique avec l'acide nitreux à 50 ° C (rendement 46%) [Lit. ]
Taux de dissociation:
Enthalpie de formation standard ΔH (298 K, kJ / mol):
Enthalpie de formation standard ΔH (298 K, kJ / mol):
Informations complémentaires:
Point isoélectrique 5.97.
Sources d'information:
- Manuel de chimie et de physique du CRC. - 90ed. - CRC Press, 2010. - Pages 5-22
- Seidell A. Solubilités des composés organiques. - 3ed., Vol.2. - New York: Compagnie D. Van Nostrand, 1941. - P. 122-125
- Yalkowsky S.H., Yan H., Jain P. Manuel de données de solubilité dans l'eau. - 2e éd. - CRC Press, 2010. - Pages 35 à 37
- Guben I. Méthodes de chimie organique. - Vol 4, Vol. 2. - M.L.: GNTIHL, 1949. - page 911
- Nekrasov B.V. Bases de la chimie générale. - T.1. - M.: Chemistry, 1973. - P. 566
- Rabinovich V.A., Havin Z.Ya. Brève référence chimique. - L.: Chemistry, 1977. - Pages 141, 222
- Manuel de solubilité. - T.1, livre 1. - M.-L.: IAN URSS, 1961. - p. 383-384
- Manuel de solubilité. - Volume 1, livre 2. - M.-L.: IAN URSS, 1962. - Pages 1200-1201
- Tyukavkina N.A., Baukov Yu.I. Chimie bioorganique. - M.: Médecine, 1985. - page 299
- Entendu C.D. Pyrolyse de composés carbonés. - L.M.: GONTI RKTP URSS, 1938. - page 448
- Encyclopédie chimique. - T.1. - M.: encyclopédie soviétique, 1988. - page 587
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