Acide formique: propriétés chimiques

présente les propriétés générales des acides, donc. comme a un groupe carboxyle fonctionnel. La réaction de formation de sel prouve les propriétés acides de l'acide formique. La formation de sels - formates.

Comme tous les acides carboxyliques, l’acide formique forme des esters.

L'acide formique diffère des autres acides carboxyliques en ce que le groupe carboxyle qu'il contient n'est pas associé à un radical hydrocarboné, mais à un atome d'hydrogène. Par conséquent, l'acide formique peut être considéré à la fois comme un acide et comme un aldéhyde:

Comme les aldéhydes, l'acide formique peut être oxydé:

L'acide formique provoque une réaction argentée en miroir:

L'acide formique se décompose lorsqu'il est chauffé:

L'acide oxalique ne peut pas être considéré comme un homologue de l'acide formique, car l'acide oxalique est un acide dibasique.

acide formique fait référence à la série homologue d'acides carboxyliques monobasiques

Tâche. Faire les équations moléculaires et ioniques de la réaction de l'acide formique:

a) avec du zinc;
b) avec de l'hydroxyde de sodium;
c) avec du carbonate de sodium;
d) avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent.

Sur quels motifs pouvez-vous juger du passage de la réaction dans chaque cas?

L'acide formique HCO-OH est représentatif des acides carboxyliques monobasiques. C'est un électrolyte plus fort que l'acide acétique et d'autres homologues,

Les métaux, soumis à une série de contraintes allant jusqu'à l'hydrogène, le déplacent de l'acide formique.

L’évolution de la réaction peut être jugée par le changement de couleur de l’indicateur: rouge, le tournesol est bleu, rose méthylorange jaune, car le sel résultant HCOONa en solution a un milieu alcalin.

L'acide formique est plus fort que l'acide carbonique et le déplace donc de la solution saline.

contient un groupe fonctionnel aldéhyde. Par conséquent, en plus des propriétés acides, il présente des propriétés aldéhydiques: en plus de

C'est la réaction du "miroir d'argent". La plaque d'argent apparaît sur la surface interne du tube.

Tâche. Écrivez une réponse qualitative à:

a) éthylène;
b) phénol;
dans l'aldéhyde;
d) alcool monohydrique;
e) alcool polyhydrique.

a) Décoloration de l'eau de brome ou du permanganate de potassium:

b) Précipitation blanche lors de l'interaction du phénol avec le brome:

c) La réaction du "miroir d'argent" (ou "miroir de cuivre")

d) L'alcool monohydrique ne dissout pas le précipité d'hydroxyde de cuivre et ne change pas la couleur de l'indicateur.

e) Les alcools polyhydriques dissolvent l'hydroxyde de cuivre. Cela produit une solution bleue brillante:

http://www.yaklass.ru/materiali?chtid=434mode=cht

Pour l'acide formique est caractéristique

53. Acide formique et acétique

Particularités de l'acide formique: 1) le premier représentant de la série homologue d'acides limitants; 2) contenues dans les sécrétions caustiques des fourmis, des orties et des aiguilles d'épinette; 3) c'est l'acide le plus fort de la série des acides carboxyliques monobasiques.

L'acide formique présente d'autres caractéristiques: 1) dans la molécule d'acide, on peut facilement remarquer non seulement le groupe carboxyle, mais également le groupe aldéhyde; 2) l'acide formique ainsi que les propriétés typiques des acides présentent les propriétés des aldéhydes. Par exemple, il est facilement oxydé par une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent (I).

Utilisation et préparation de l'acide formique: a) l'acide formique est utilisé en ingénierie comme agent réducteur; b) les esters sont obtenus par la réaction d'acides avec des alcools utilisés comme solvants et comme parfums.

Caractéristiques de l'acide acétique: souvent présentes dans les plantes, excréments d'animaux, formées par l'oxydation de substances organiques.

L'utilisation et la préparation de l'acide acétique. De tous les acides carboxyliques, l'acide acétique est l'utilisation la plus répandue. Une solution aqueuse d’acide acétique - le vinaigre - est utilisée comme aromatisant et conservateur (assaisonnement alimentaire, conserves de champignons et légumes).

Obtenir de l'acide acétique.

1. Les sels d'acide acétique - acétates sont obtenus par différentes réactions de formation de sel.

2. La réaction d'un acide avec des alcools produit divers esters.

3. Comme les esters de l'acide formique, les esters sont utilisés comme solvants et parfums.

4. L'acide acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate.

5. L'acide acétique est utilisé dans la synthèse de colorants (par exemple, l'indigo), de substances médicamenteuses (par exemple, l'aspirine), etc.

6. L’acide acétique est obtenu par hydrolyse de l’acétonitrile ou d’autres dérivés: esters, chlorures d’acides et amides, ainsi que des alcools, aldéhydes et alcènes correspondants.

La densité de l'acide acétique est supérieure à l'unité, les acides carboxyliques restants sont inférieurs à l'unité. L'acide acétique a un point d'ébullition plus élevé que l'éthanol, en raison du fait que les molécules d'acide acétique sont liées deux à deux non pas par une, mais par deux liaisons hydrogène, et qu'elles existent essentiellement à l'état liquide sous forme de dimère:

http://www.e-reading.club/chapter.php/88413/53/Titarenko_-_Shpargalka_po_organicheskoii_himii.html

Acide formique

Caractéristiques et propriétés physiques de l'acide formique

Miscible avec l'eau, l'éther diéthylique, l'éthanol.

Fig. 1. La structure de la molécule d'acide formique.

Tableau 1. Propriétés physiques de l'acide formique.

Densité (20 o С), g / cm 3

Point de fusion, o С

Point d'ébullition, o С

Préparation de l'acide formique

La principale méthode d'obtention de l'acide formique est l'oxydation du méthane ultime (1), de l'alcool méthylique (2), du formaldéhyde (méthane aldéhyde) (3):

CH₄ + 3 [O] → H-COOH + H₂O (t = 150 - 200 ° C, p = 30 - 60 atm) (1);

H-C (O) H + [O] → HCOOH (3).

Propriétés chimiques de l'acide formique

En solution aqueuse, l'acide formique est capable de se dissocier en ions:

L'acide formique a des propriétés chimiques caractéristiques des solutions d'acides inorganiques, c'est-à-dire interagit avec les métaux (1), leurs oxydes (2), leurs hydroxydes (3) et leurs sels faibles (4):

H-COOH + KOH → H-COOK + H₂0 (3);

Lorsqu'il est chauffé et en présence d'acide sulfurique concentré, l'acide formique réagit avec les alcools pour former des esters:

Application d'acide formique

L'acide formique est largement utilisé pour produire des esters utilisés en parfumerie, dans le travail du cuir (tannage du cuir), dans l'industrie textile (comme mordant dans la teinture), en tant que solvant et conservateur.

Exemples de résolution de problèmes

Calculez la quantité de substance méthanal (masse molaire: 30 g / mol):

n (HCOH) = m (HCOH) / M (HCOH);

n (HCOH) = 35/30 = 1,2 mol.

Selon l'équation de réaction n (HCOH): n (HCOOH) = 1: 1, c'est-à-dire

n (HCOOH) = n (HCOH) = 1,2 mol.

Alors la masse d'acide formique sera égale (masse molaire - 46 g / mol):

m (HCOOH) = 1,2 × 46 = 55,2 g

La quantité initiale d'acide formique:

n (HCOOH) = m (HCOOH) / M (HCOOH) = 5,4 / 60 = 0,09 mol.

Laisser la réaction de dimérisation entrer x mol HCOOH, puis former x / 2 mol dimère (HCOOH)₂et il restait (0,09 - x) mole de HCOOH. La quantité totale de substances en phase gazeuse est de:

n = PV / (RT) = 43,7 × 4,50 / (8,31 × 473) = 0,05 = x / 2 + (0,09 - x),

où x = 0,08 mol.

Le nombre de molécules dimères d'acide formique en phase gazeuse est:

N [(HCOOH)₂] = n × N_Un = 0,08 / 2 × 6,02 × 10 23 = 2,408 × 10 22.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/muravinaya-kislota/

Pour l'acide formique est caractéristique

Pour l'acide formique est caractéristique (-a)

1) état solide à la température ambiante

2) interaction avec l'éthanol

3) réaction du miroir d'argent

4) réaction d'hydrohalogénation

5) interaction avec le chlorure de fer (III)

6) interaction avec le carbonate de sodium

Caractéristique du glycérol

1) état d'agrégation gazeux

2) interaction avec l'acide nitrique

3) la réaction du miroir "argent"

4) interaction avec l'hydroxyde de cuivre (II)

http://chem-ege.sdamgia.ru/test?theme=120ttest=true

CARACTÉRISTIQUES DE LA STRUCTURE ET DES PROPRIÉTÉS DE L'ACIDE FORMIQUE

Contrairement aux autres acides carboxyliques de la molécule d'acide formique (méthanoïque), l'atome de carbone du groupe carboxyle n'est pas lié à un radical, mais à un atome d'hydrogène. Par conséquent, l'acide formique est le plus fort de la série homologue d'acides carboxyliques monobasiques saturés. De plus, dans la molécule d'acide formique, en plus du groupe carboxyle, un groupe aldéhyde peut également être distingué. Faites une formule structurelle de l’acide formique et montrez les groupes aldéhyde et carboxyle:

Par conséquent, cet acide présente les propriétés des acides et des aldéhydes. L'acide formique est le seul acide carboxylique qui réagit au "miroir d'argent" - une réaction qualitative au groupe aldéhyde. Écrivez l'équation de réaction:

L'oxydation de l'acide formique produit de l'acide carbonique, qui se décompose en dioxyde de carbone et en eau. En utilisant la méthode de la balance électron-ion, calculez l'équation de l'oxydation de l'acide formique avec le permanganate de potassium dans l'acide chlorhydrique:

Une propriété spécifique de l'acide formique est sa capacité à se décomposer en monoxyde de carbone et en eau sous l'action de la conc. acide sulfurique. Écrivez l'équation de réaction:

Préparez les formules structurelles des acides carboxyliques les plus courants:

TACHES ET EXERCICES SUR LES ACIDES CARBONIQUES

1. Ethanol → Acétate d'éthyle → Acétate de sodium → Acide acétique → Acide chloroacétique

2. Méthane → acétylène → acide acétique → anhydride acétique → acide acétique → acétate de sodium → méthane

3. 1-chloropropane → propanol-1 → propanal → acide propionique → acide α-chloropropionique → acide propénoïque

4. Carbure de calcium → acétylène → acide oxalique → oxalate de potassium → ester d'acide oxalique diméthylique (saponification) →...

1. 26,8 g d'un mélange de deux acides carboxyliques monobasiques dissous dans de l'eau. La moitié de la solution a été traitée avec un excès de solution ammoniacale d'oxyde d'argent, tandis que 21,6 g d'argent ont été libérés. Pour neutraliser tout le mélange d'acides, il a fallu 0,4 mol d'hydroxyde de sodium. Déterminer la composition qualitative et quantitative du mélange initial d'acides. (9.2g et 17.6g)

2. Pour obtenir de l'acide acétique, du carbure de calcium technique contenant 4% d'impuretés a été utilisé comme matériau de départ. Quelle masse de carbure de calcium était consommée s’il fallait 224 g d’une solution à 20% d’hydroxyde de potassium pour neutraliser l’acide acétique produit? Considérons que la réaction de Kucherov se déroule avec un rendement de 80%. (66,6 g)

3. Lors de l'oxydation de l'alcool monohydrique, de l'acide carboxylique a été obtenu avec un rendement de 80%. Sous l'action d'un excès de zinc, 4,48 litres d'hydrogène ont été libérés. Quel acide et quelle masse ont été obtenus? Quelle quantité et quel type d'alcool était requis pour la réaction, si l'on sait que de l'isobutylène se forme lors de la déshydratation de l'alcool de départ? (37g et 35.2g)

4. Lors du traitement de trois portions égales d'acide acétique contenant un mélange d'éthanol et d'éthanal:

a) un excès d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium a dégagé 11,2 l de dioxyde de carbone;

b) 2,16 g d'argent ont été libérés avec un excès de solution ammoniacale d'oxyde d'argent;

c) conc. L'acide sulfurique chauffé forme 0,88 g d'ester. Déterminez la fraction massique d'impuretés dans l'acide acétique. (1,5% et 1,42%)

5. Un mélange d'alcool butylique et d'acide propionique a été traité avec un excès d'une solution aqueuse de bicarbonate de sodium. Le volume de dioxyde de carbone libéré au cours de ce processus est 15 fois inférieur au volume de dioxyde de carbone formé lors de la combustion complète de la même quantité du mélange initial. Déterminez la composition du mélange initial, s’il est connu que sa combustion nécessite 48,16 litres d’oxygène. (25% et 75%)

6. Lorsque le méthanol et l'acide acétique sont chauffés en présence d'acide sulfurique, 2,22 g d'ester sont formés. Lors du traitement de la même quantité du mélange initial avec une solution de bicarbonate de sodium et du passage du gaz formé à travers un excès d'eau barytée, 11,82 g de précipité sont tombés. Déterminer les fractions massiques des composants dans le mélange initial, en supposant que la réaction d’estérification se déroule avec un rendement de 75% (26,2% et 73,8%).

7. Pour obtenir de l'acide benzoïque, 32,4 g d'alcool benzylique ont été oxydés. L'oxydant ne suffisait pas, un mélange de produits d'oxydation s'est donc formé. Pour l'analyse, le mélange résultant a d'abord été traité avec un excès de bicarbonate de sodium, tandis que 4,48 litres de dioxyde de carbone ont été libérés, puis avec un excès de solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent et 10,8 g de précipité ont été formés. Déterminer les fractions massiques de substances dans le mélange obtenu par oxydation. (15,4%, 15,1%, 69,5%)

8. Lors de l'oxydation du benzène et du toluène, il se forme 8,54 g d'acide organique monobasique. Lorsque cet acide interagit avec une solution aqueuse de bicarbonate de sodium, un gaz est libéré, lequel occupe un volume 19 fois inférieur au même gaz formé lorsque la même quantité d'un mélange de benzène et de toluène est complètement brûlée. Déterminer la composition du mélange initial d'hydrocarbures. (62,9% et 36,1%)

9. Lors de l'oxydation de 69 g d'une solution à 5% d'acide formique avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent, du gaz s'est dégagé. Déterminez la masse de sédiment formée en faisant passer ce gaz dans une solution contenant 7,4 g de chaux hydratée. (7.5g)

10. A 200 g d'une solution aqueuse de stéarate de potassium avec une fraction massique de 50%, ajoutez 200 ml de solution d'acide chlorhydrique à la concentration de 1,5 mol / l. Trouver la masse de la substance insoluble dans l'eau formée. (85.2g)

Date d'ajout: 2015-08-12; Vues: 1464. Violation du droit d'auteur

http://studopedia.info/5-83332.html

Pour l'acide formique sont caractéristiques:
A) bonne solubilité dans l'eau
B) la volatilité
C) la possibilité de récupération par l'hydrogène
D) réaction d'estérification
D) interaction avec l'oxyde de calcium
E) oxydation avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent a

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Nastiasprosi

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Pour l'acide formique est caractéristique

Les acides monocarboxyliques saturés se caractérisent par une réactivité élevée. Ils réagissent avec diverses substances et forment divers composés, parmi lesquels les dérivés fonctionnels revêtent une grande importance, à savoir. composés résultant de réactions sur le groupe carboxyle.

I. Réactions avec une liaison OH cassée

(propriétés acides dues à la mobilité de l'atome d'hydrogène du groupe carboxyle)

Les acides monocarboxyliques limites possèdent toutes les propriétés des acides ordinaires.

Les acides carboxyliques modifient la couleur des indicateurs.

1. Dissociation

En solution aqueuse, les acides monocarboxyliques se comportent comme des acides monobasiques: leur ionisation se produit lors de la formation d'un ion hydrogène et d'un ion carboxylate:

Les acides carboxyliques sont des acides faibles. Le plus fort de la série homologue d'acides saturés est l'acide formique, dans lequel le groupe -COOH est associé à un atome d'hydrogène.

Tous les acides carboxyliques - électrolytes faibles (HCOOH - résistance moyenne). Les acides carboxyliques présentent toutes les propriétés des acides minéraux.

Les acides carboxyliques en général sont des acides faibles: dans les solutions aqueuses, leurs sels sont fortement hydrolysés.

La force des acides de la série homologue diminue avec la croissance du radical hydrocarboné.

Test vidéo "Hydrosolubilité de divers acides carboxyliques" Test vidéo "Acides carboxyliques - électrolytes faibles"

2. formation de sel

Les acides carboxyliques réagissent avec les métaux actifs, les oxydes basiques, les bases et les sels des acides faibles.

a) interaction avec les métaux actifs

Test vidéo "Interaction de l'acide acétique avec les métaux"

b) interaction avec des bases (réaction de neutralisation) Expérience vidéo "Interaction de l'acide acétique avec une solution alcaline"

c) interaction avec les oxydes basiques et amorphes

Expérience vidéo "L'interaction de l'acide acétique avec l'oxyde de cuivre (II)"

d) interaction avec les sels d'acides plus faibles Expérience vidéo "Interaction de l'acide acétique avec le carbonate de sodium"

d) interaction avec l'ammoniac ou l'hydroxyde d'ammonium

Les noms des sels sont les noms du résidu RCOO– (ion carboxylate) et du métal. Par exemple, CH₃COONa - acétate de sodium (HCOO)₂Ca - formiate de calcium, C₁₇H₃₅COOK - stéarate de potassium, etc.

Propriétés des sels d'acides carboxyliques

1) Interaction avec des acides forts

Les acides carboxyliques étant faibles, les acides minéraux forts les déplacent des sels correspondants.

2) l'hydrolyse d'anions

Les sels d'acides carboxyliques en solution aqueuse sont hydrolysés (milieu sel alcalin).

Videoexperiment "Hydrolyse de l'acétate de sodium"

Ii. Réactions avec le clivage C-O

La densité électronique réduite (δ +) sur l'atome de carbone du groupe carboxyle permet aux réactions de substitution nucléophile du groupe -OH de former des dérivés fonctionnels d'acides carboxyliques (esters, amides, anhydrides et halogénures d'acides).

1. Interaction avec des alcools pour former des esters (réaction d'estérification)

2. Interaction avec l'ammoniac pour former des amides

Les amides sont obtenus à partir d'acides carboxyliques et d'ammoniac par la formation du sel d'ammonium, qui est ensuite chauffé:

Au lieu d'acides carboxyliques, leurs halogénures d'acides sont plus couramment utilisés:

Les amides sont également formés par l’interaction d’acides carboxyliques (leurs halogénures ou anhydrides d’acides) avec des dérivés organiques de l’ammoniac (amines):

Les amides jouent un rôle important dans la nature. Les molécules de peptides naturels et de protéines sont construites à partir d'acides aminés a avec la participation de groupes amides - liaisons peptidiques.

3. Interaction avec les halogénures de phosphore (PCl₅, PCl₃) avec formation d'halogénures d'acide carboxylique

4. Formation d'anhydrides d'acide (déshydratation intermoléculaire)

Les anhydrides carboxyliques mixtes peuvent être obtenus par interaction du chlorure d'acide d'un acide et du sel d'un autre acide:

Iii. Réactions avec rupture de la liaison C - H de l’atome de carbone (réactions impliquant le radical)

1. Réactions de substitution (avec des halogènes)

Les atomes d'hydrogène de l'atome de carbone sont plus mobiles que les autres atomes d'hydrogène du radical acide et peuvent être remplacés par des atomes d'halogène en formant des acides-halogénocarboxyliques:

Iv. Réactions d'oxydation (combustion)

Dans une atmosphère d'oxygène, les acides carboxyliques sont oxydés en CO₂ et H₂À propos de:

Caractéristiques de la structure et des propriétés de l'acide formique

L'acide formique (méthane) HCOOH diffère par sa structure et ses propriétés des autres membres de la série homologue des acides monocarboxyliques limites.

Contrairement aux autres acides carboxyliques présents dans la molécule d’acide formique, le groupe carboxyle fonctionnel

liés pas à un radical hydrocarboné, mais à un atome d'hydrogène. Par conséquent, l'acide formique est un acide plus fort que les autres membres de sa série homologue.

Tous les acides carboxyliques saturés résistent à l'action des acides sulfurique et nitrique concentrés. Mais, lorsqu'il est chauffé avec de l'acide sulfurique concentré, l'acide formique est décomposé en eau et en monoxyde de carbone (monoxyde de carbone).

Décomposition lorsqu'il est chauffé

Lorsque chauffé avec H concentré₂SO₄ l'acide formique est décomposé en monoxyde de carbone (II) et en eau:

Test vidéo "Décomposition de l'acide formique"

La molécule d'acide formique, contrairement aux autres acides carboxyliques, contient dans sa structure un groupe aldéhyde:

Par conséquent, l'acide formique réagit, caractéristique des acides et des aldéhydes. Comme les aldéhydes, les HCOO présentent des propriétés réductrices. Présentant les propriétés de l'aldéhyde, l'acide formique s'oxyde facilement en acide carbonique:

L'acide formique est oxydé par une solution d'ammoniac Ag₂O et cuivre (II) hydroxyde de Cu (OH)₂, c'est-à-dire donne une réaction qualitative au groupe aldéhyde.

Réaction de miroir d'argent

Oxydation de l'hydroxyde de cuivre (II)

Oxydation du chlore

Test vidéo "Brûlure d'acide acétique dans l'air"

Test vidéo "Propriétés des acides carboxyliques"

Expérience vidéo "Interaction de l'eau de brome avec de l'acide oléique"

Expérience vidéo "Oxydation de l'acide formique avec une solution de permanganate de potassium"

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/karbonovye-kisloty/ximicheskie-svojstva-karbonovyx-kislot.html

Propriétés individuelles de l'acide formique

L'acide formique est un puissant agent réducteur, car il contient un groupe aldéhyde:

(réaction miroir d'argent);

Contrairement aux autres acides carboxyliques limitants, l’acide formique est instable à l’action des acides sulfurique et nitrique concentrés: HCOOH CO + H₂O.

Propriétés spéciales des acides carboxyliques insaturés

Tous les acides dicarboxyliques sont des substances cristallines solides, solubles dans l’eau. L'influence mutuelle des atomes dans les molécules d'acides dicarboxyliques conduit au fait qu'ils sont des acides plus forts que les acides monobasiques. Les acides dibasiques entrent dans toutes les réactions particulières aux acides monobasiques, donnant deux rangées de dérivés. La spécificité de leur structure conduit aux réactions de décomposition thermique inhérentes à celles-ci. L'acide oxalique et l'acide malonique subissent une décarboxylation lorsqu'ils sont chauffés, les autres forment des anhydrides cycliques:

NOEP - COOH SO₂ + UNSA

Propriétés spéciales des acides carboxyliques insaturés

Les propriétés chimiques des acides carboxyliques insaturés sont dues à la fois aux propriétés du groupe carboxyle et aux propriétés de la double liaison. Les acides à double liaison situés à proximité du groupe carboxyle - acides a, b-insaturés - ont des propriétés spécifiques. Pour ces acides, l'addition d'halogénures d'hydrogène et l'hydratation vont à l'encontre de la règle de Markovnikov:

Les polymères d'acide acrylique et méthacrylique, ainsi que leurs esters, sont des matériaux de construction largement utilisés (plexiglas, plexiglas).

Propriétés des hydroxyacides

Les hydroxyacides entrent dans des réactions caractéristiques des acides carboxyliques et des alcools, possèdent également des propriétés spécifiques. Ce sont des acides plus forts que les acides carboxyliques correspondants. Ceci est dû à l'existence d'une liaison hydrogène intramoléculaire entre les groupes OH et COOH dans les acides a et b-hydroxy; une liaison hydrogène plus forte forme un anion carboxylate résultant de la dissociation des hydroxyacides. Avec des sels de certains métaux, par exemple. Fe (III), Cu (II), les a-hydroxyacides forment des composés complexes.

Une propriété particulière des hydroxyacides est leur transformation lors du chauffage.

1. Acides aminés - déshydratation intermoléculaire, dimérisation, formation de lactides:

2. Acides aminés b - déshydratation intramoléculaire, formation d’acides non saturés:

2. g et D-aminoacides - déshydratation intermoléculaire, formation de lactones:

La formation de lactones avec un groupe hydroxyle plus distant (plus de 7 atomes de carbone dans la molécule) est difficile.

Les acides hydroxy sont largement répandus dans la nature, leurs résidus font partie des sphingolipides des animaux et des plantes. Les acides hydroxy jouent un rôle important dans les processus biochimiques. L'acide citrique et l'acide malique sont des produits clés du cycle de l'acide tricarboxylique; Les acides hydroxy b et g sont des produits intermédiaires du métabolisme des acides gras et du métabolisme acide lactique - glucides.

http://lektsii.org/9-51418.html

53. Acide formique et acétique

Caractéristiques de l'acide acétique: souvent présentes dans les plantes, excréments d'animaux, formées par l'oxydation de substances organiques.

Obtenir de l'acide acétique.

1. Les sels d'acide acétique - acétates sont obtenus par différentes réactions de formation de sel.

2. La réaction d'un acide avec des alcools produit divers esters.

3. Comme les esters de l'acide formique, les esters sont utilisés comme solvants et parfums.

4. L'acide acétique est utilisé dans la fabrication de fibres d'acétate.

5. L'acide acétique est utilisé dans la synthèse de colorants (par exemple, l'indigo), de substances médicamenteuses (par exemple, l'aspirine), etc.

6. L’acide acétique est obtenu par hydrolyse de l’acétonitrile ou d’autres dérivés: esters, chlorures d’acides et amides, ainsi que des alcools, aldéhydes et alcènes correspondants.

Mais ils peuvent aussi être linéaires:

54. Acide palmitique et stéarique

Parmi les acides carboxyliques monobasiques à limite supérieure, les plus importants sont les acides suivants: CH₃(CH₂)₁₄COOH - Palmitique et CH₃(CH₂)₁₆COOH est stéarique. Sous forme d'esters de glycérol, ils font partie des graisses végétales et animales.

Caractéristiques des acides palmitique et stéarique:

1) c'est un solide blanc;

2) ces acides sont insolubles dans l'eau;

3) les radicaux hydrocarbonés dans les molécules de ces acides contiennent une chaîne non ramifiée de quinze et dix-sept atomes de carbone, qui sont reliés par des liaisons δ;

4) ils sont caractérisés par les mêmes réactions que les autres acides carboxyliques. Par exemple, lorsqu'ils interagissent avec une solution alcaline, ils forment des sels: C₁₅H₃₁COOH + NaOH → C₁₅H₃₁COONa + H₂O;

5) les sels de sodium des acides palmitique et stéarique (palmiates et stéarates) sont solubles dans l'eau;

6) ils ont des propriétés détergentes et constituent la majeure partie du savon solide ordinaire;

7) à partir de sels carboxyliques contenus dans du savon, on obtient des acides qui agissent sur leur solution aqueuse avec un acide fort, par exemple:

8) les sels de calcium et de magnésium d'acides carboxyliques supérieurs ne se dissolvent pas dans l'eau;

L'acide oléique est un acide carboxylique monobasique insaturé représentatif.

Le radical hydrocarboné contient des acides dont il existe une ou plusieurs doubles liaisons entre les atomes de carbone.

Caractéristiques de l'acide oléique:

1) l'acide oléique est l'un des acides insaturés supérieurs;

3) avec les acides palmitique et stéarique, il fait partie des graisses sous forme d'ester de glycérol;

4) dans la molécule d'acide oléique au milieu de la chaîne, il y a une double liaison.

Propriétés de l'acide oléique: a) contrairement à l'acide stéarique, l'acide oléique est un liquide; b) en raison de la présence d'une double liaison dans le radical hydrocarboné de la molécule, une cysransisomérie est possible:

c) acide oléique - isomère cis; d) les forces d'interaction entre les molécules sont relativement faibles et la substance s'avère être liquide; e) les molécules transisomères sont plus allongées; e) les molécules d'isomères trans peuvent s'approcher plus étroitement les unes des autres; g) les forces d'interaction entre eux sont plus importantes et la substance s'avère être solide - c'est de l'acide élaïdique; h) avec le groupe carboxyle, l'acide oléique a une double liaison.

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Caractéristiques de l'acide formique

L'acide formique est le représentant le plus simple des acides organiques. Le champ d'application de cette substance est vraiment vaste: industrie, médecine et conditions de laboratoire. Pour la première fois, il a été isolé des fourmis, ce qui lui a valu son nom. Cet article décrit en détail les méthodes modernes d’obtention et d’utilisation de ce composé.

Propriétés

Formellement, cette substance est un dérivé du méthane. Par conséquent, selon l’UICPA, son nom est l’acide méthane. La formule structurelle de l'acide formique est la suivante:

De cette formule dérivent ses propriétés de base.

Propriétés acides

L'atome d'hydrogène du groupe hydroxyle se sépare assez facilement, même sous l'action de bases fortes mais également faibles:

Cela provoque des propriétés acides assez fortes de ce composé - c'est l'acide organique limitant le plus fort. Cela signifie qu'il possède toutes les propriétés caractéristiques des composés de cette classe. Ils sont appelés formates («formica» du latin signifie «fourmi»).

Réactions par groupe carboxyle

L'acide formique peut également entrer dans des réactions d'estérification - la formation d'esters avec des alcools:

De plus, il s'agit de la seule substance comportant un groupe carboxyle à pouvoir joindre une double liaison, également avec la formation d'esters:

Mais les caractéristiques de l'acide formique ne sont pas seulement son acidité. Si vous regardez de près la structure de la molécule, vous pouvez voir un autre groupe fonctionnel - carbonyle.

Réactions sur le groupe carbonyle

Le groupe carbonyle est caractéristique des aldéhydes, ce qui signifie que le composé considéré présente les propriétés de cette classe de composés. Donc, il peut être restauré au formaldéhyde:

Ou oxyder en acide carbonique instable, qui coupe rapidement l’eau et se transforme en dioxyde de carbone.

Ces deux réactions démontrent uniquement les propriétés de l'acide formique et ne trouvent pas d'utilisation réelle, mais l'oxydation avec une solution d'oxyde d'argent dans de l'ammoniac peut être utilisée pour déterminer qualitativement ce composé.

Des sources

Ce composé peut être obtenu soit synthétiquement, soit en l’isolant d’objets naturels. Il y a plusieurs sources naturelles:

il a été isolé pour la première fois lors de la "distillation" des cellules de fourmis, d'où son nom.
Ortie - c'est quelle plante contient de l'acide formique (il a été trouvé dans les cheveux d'ortie).
Dans certaines quantités, l'acide formique provenant de plantes se trouve dans l'atmosphère.

Aujourd'hui, pratiquement personne ne obtient ce composé en distillant des fourmis, car les méthodes de production synthétiques sont bien développées et que l'industrie les utilise avec succès:

l'hydrolyse du formiate de méthyle formé par la réaction du monoxyde de carbone avec du méthanol en présence d'une base forte donne cette substance.
C'est également un sous-produit lorsque l'acide acétique est produit par oxydation d'alcane (le vinaigre est séparé). Cette méthode devient progressivement obsolète au fur et à mesure que des méthodes de production plus efficaces apparaissent.
En laboratoire, il est possible de l'obtenir par la réaction de l'acide oxalique avec du glycérol utilisé pour la catalyse à très haute température.

Application

Ce composé est très important dans de nombreux domaines d'activité humaine. Les propriétés uniques et les méthodes relativement simples d'obtention de l'acide formique en font un réactif utile et abordable. Les propriétés biologiques de l'acide formique permettent de l'utiliser à des fins médicales.

Dans l'industrie

L'acide formique est un excellent antiseptique qui vous permet de l'utiliser comme agent antibactérien. Cette propriété est utilisée, par exemple, dans l'industrie alimentaire ou dans l'élevage d'oiseaux.

Dans la réaction avec des moyens puissants d'élimination de l'eau, tels que l'acide sulfurique ou le pentoxyde de phosphore, cette substance se décompose en libérant du monoxyde de carbone. Par conséquent, il est utilisé pour obtenir une petite quantité de monoxyde de carbone en laboratoire.

En médecine

L'acide permurat est un excellent antiseptique, ce qui explique son utilisation en médecine. Le plus largement utilisé dans la chirurgie et les produits pharmaceutiques.

L'utilisation dans la vie quotidienne est également possible: la substance est très efficace contre les verrues.

Avant d’utiliser la connexion à la maison, vous devez lire les instructions et vous familiariser avec les précautions.

Toxicité

Ce composé a une faible toxicité, mais une intoxication à l'acide formique est toujours possible. À l'état dilué, il n'est pas nocif pour la peau et les solutions de concentration supérieure à 10% peuvent causer des dommages importants. Par conséquent, si la peau entre en contact avec la peau, il est nécessaire de traiter rapidement la solution de soude.

Il est assez facilement excrété du corps en petites quantités, mais il existe certaines situations particulières. Par exemple, en cas d'empoisonnement au méthanol, dont les produits de transformation sont le formaldéhyde et l'acide formique, le nerf optique peut être gravement endommagé, entraînant une détérioration, voire une perte de vision.

Ainsi, l'acide formique est un composé très important et nécessaire. Il est largement utilisé dans de nombreux domaines de l'activité humaine. C'est un additif alimentaire bien connu utilisé comme conservateur et ses propriétés antiseptiques ont été utilisées en médecine. Cependant, en grande quantité, il peut être nocif pour le corps, de sorte que son utilisation requiert prudence et prudence.