Alcools

Les alcools (alcanols) sont des composés organiques dont la molécule contient un groupe hydroxyle -OH (il peut y en avoir plusieurs) associé à un radical hydrocarboné.
En fonction du nombre de groupes hydroxyle inclus dans la composition moléculaire des alcools, ils sont divisés en trois sous-groupes principaux:

1. les alcools monohydriques,
2. Alcools diatomiques (ou glycols)
3. Les alcools triatomiques.

Il existe également une certaine classification des alcools par les radicaux hydrocarbonés qui en font partie. Il y a:

- limite,
- non saturé,
- aromatique.

Les molécules d'alcool limitant contiennent exclusivement des radicaux hydrocarbonés limitants. Les insaturés, à leur tour, n'ont pas de simples liaisons entre les atomes de carbone, mais des doubles et triples liaisons. Les molécules d'alcools aromatiques sont constituées d'un cycle benzénique et d'un groupe hydroxyle, dont la liaison est assurée par des atomes de carbone, et non directement.

Les substances dans lesquelles le composé du cycle benzène et le groupe hydroxyle sont présents directement sont appelées phénols et représentent un groupe chimique séparé ayant des propriétés autres que les alcools.

Il existe également des alcools polyhydriques, dont la composition comprend le nombre de groupes hydroxyle de plus de trois. Ce groupe comprend l'hexaol - l'alcool le plus simple à six atomes.

Les alcools, dont la composition ne contient que 2 groupes hydroxyle reliés par un atome de carbone, ont des propriétés de décomposition spontanée: ils sont extrêmement instables. Leurs atomes sont capables de se regrouper, formant des cétones et des aldéhydes.

Dans la molécule du groupe des alcools insaturés, il existe une double liaison entre le groupe hydroxyle et l'hydrogène. En règle générale, ces alcools sont également plutôt instables et peuvent être spontanément isomérisés en cétones et aldéhydes. Cette réaction est réversible.

Il existe une autre classification des alcools en fonction de la qualité de l'atome de carbone: primaire, secondaire et tertiaire. Tout dépend de l'atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est lié dans la molécule.

Les paramètres chimiques et les propriétés des alcools dépendent directement de leur structure et de leur composition. Mais il y a un schéma général qui est présent dans tous les alcools. Étant donné que leurs molécules sont constituées de radicaux hydroxyle et hydrocarbonés, leurs propriétés dépendent uniquement de leur interaction et de leur influence mutuelle.

Pour identifier la manière dont un radical hydrocarboné affecte un groupe hydroxyle, comparez les propriétés des composés, dont certains contiennent à la fois un groupe hydroxyle et un radical, et ceux qui ne contiennent pas de radical hydrocarboné. Une telle paire peut être l'éthanol et l'eau. L'hydrogène dans la molécule, à la fois l'alcool et l'eau peut être réduit (remplacé) par des molécules de métal alcalin. Cependant, une telle réaction avec l'eau se produit assez violemment: une telle chaleur est dégagée que même une explosion peut se produire.

Une autre propriété chimique des alcools est la déshydratation intermoléculaire et intramoléculaire. L’essence de la déshydratation moléculaire consiste à cliver la molécule d’eau de 2 molécules d’alcool, ce qui se produit lorsque la température augmente (chauffage). Assurez-vous de prendre part à la réaction des composés éliminant l'eau. Au cours de la réaction de déshydratation, des éthers sont obtenus.

La déshydratation intramoléculaire est significativement différente de la maladie intermoléculaire. Il passe à une température encore plus élevée et des alcènes sont obtenus à l'entrée de son écoulement.

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X et m et i

Chimie Organique

Alcools.

Les alcools sont des dérivés d'hydrocarbures dans les molécules desquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyle (OH).

Donc alcool méthylique CH₃-OH est un dérivé hydroxyle du méthane CH₄, alcool éthylique C₂H₅-OH est un dérivé de l'éthane.

Le nom des alcools est formé en ajoutant la terminaison "-ol" au nom de l'hydrocarbure correspondant (méthanol, éthanol, etc.).

Nom de l'alcool

Formule alcool

Formule d'hydrocarbure

Les dérivés d'hydrocarbures aromatiques avec le groupe OH dans le noyau benzénique sont appelés phénols.

Propriétés des alcools.

Comme les molécules d’eau, les molécules d’alcools inférieurs sont liées par des liaisons hydrogène. Pour cette raison, le point d'ébullition des alcools est supérieur au point d'ébullition des hydrocarbures correspondants.

Une propriété commune des alcools et des phénols est la mobilité du groupe hydroxyle de l'hydrogène. Sous l'action du métal alcalin sur l'alcool, cet hydrogène est déplacé par le métal et on obtient des composés solides solubles dans l'alcool, appelés alcoolates.

Les alcools interagissent avec les acides pour former des esters.

Les alcools s'oxydent beaucoup plus facilement que les hydrocarbures correspondants. Des aldéhydes et des cétones se forment.

Les alcools ne sont pratiquement pas des électrolytes, à savoir Ne conduisez pas de courant électrique.

Alcool méthylique.

Alcool méthylique (méthanol) CH₃OH est un liquide incolore. Très toxique: en prendre de petites doses le matin provoque la cécité et de fortes doses - la mort.

L'alcool méthylique est produit en grandes quantités par synthèse à partir de monoxyde de carbone et d'hydrogène à haute pression (200-300 atm.) Et à haute température (400 ° C) en présence d'un catalyseur.

L'alcool méthylique est formé par distillation sèche du bois; par conséquent, on l'appelle aussi alcool boisé.

Il est utilisé comme solvant, ainsi que pour d’autres substances organiques.

Alcool éthylique

Alcool éthylique (éthanol) C₂H₅OH est l’un des matériaux de départ les plus importants dans l’industrie moderne de la synthèse organique.

Pour l'obtenir depuis des temps immémoriaux, on utilise diverses substances sucrées qui, par fermentation, sont converties en alcool éthylique. La fermentation est provoquée par l'action d'enzymes (enzymes) produites par les champignons de levure.

Comme substances sucrées, utilisez du sucre de raisin ou du glucose:

Le glucose sous forme libre est contenu, par exemple, dans du jus de raisin, lors de la fermentation duquel on obtient du vin ayant une teneur en alcool comprise entre 8 et 16%.

Le produit de départ pour la production d'alcool peut être l'amidon polysaccharidique contenant, par exemple, des tubercules de pomme de terre, des grains de seigle, du blé et du maïs. Pour la transformation en substances sucrées (glucose), l'amidon est préalablement soumis à une hydrolyse.

Actuellement, un autre polysaccharide, la cellulose (cellulose), qui constitue la masse principale du bois, est également soumis à la saccharification. La cellulose (par exemple, la sciure de bois) est également soumise auparavant à une hydrolyse en présence d'acides. Le produit ainsi obtenu contient également du glucose et est fermenté en alcool à l'aide de levure.

Enfin, l'alcool éthylique peut être obtenu synthétiquement à partir d'éthylène. La réaction globale est l'addition d'eau à l'éthylène.

La réaction se déroule en présence de catalyseurs.

Alcools polyhydriques.

Jusqu'ici, nous avons considéré les alcools avec un groupe hydroxyle (OH). De tels alcools sont appelés alcools.

Mais on connaît également des alcools dont les molécules contiennent plusieurs groupes hydroxyle. De tels alcools sont appelés polyatomiques.

Des exemples de tels alcools sont l’alcool dihydrique, l’éthylène glycol et l’alcool trihydrique, la glycérine:

L'éthylène glycol et la glycérine sont des liquides sucrés qui sont miscibles à l'eau dans n'importe quelle proportion.

L'utilisation d'alcools polyhydriques.

L'éthylène glycol fait partie intégrante de ce que l'on appelle l'antigel, c'est-à-dire substances à bas point de congélation, remplaçant l’eau des radiateurs des moteurs d’automobiles et d’avions en hiver.

De plus, l'éthylène glycol est utilisé dans la production de cellophane, de polyuréthannes et de plusieurs autres polymères, en tant que solvant pour agents de coloration, en synthèse organique.

Le domaine de la glycérine est varié: industrie alimentaire, production de tabac, industrie médicale, fabrication de détergents et de produits cosmétiques, agriculture, industries du textile, du papier et du cuir, plasturgie, industrie de la peinture et du vernis, génie électrique et ingénierie radio.

La glycérine appartient au groupe des stabilisants. En même temps, il a les propriétés de maintenir et d'augmenter le degré de viscosité de divers produits et donc de modifier leur consistance. Enregistré comme additif alimentaire E422, et est utilisé comme émulsifiant, au moyen duquel divers mélanges non miscibles sont mélangés.

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Alcools - nomenclature, production, propriétés chimiques

Les alcools (ou alcanols) sont des substances organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle (groupes -OH) liés à un radical hydrocarboné.

Classification de l'alcool

Selon le nombre de groupes hydroxyle (atomicités), les alcools sont divisés en:

Diatomique (glycols), par exemple:

Par la nature du radical hydrocarboné, on distingue les alcools suivants:

Limite contenant uniquement dans la molécule des radicaux hydrocarbonés limitants, par exemple:

Insaturé, contenant dans la molécule des liaisons multiples (doubles et triples) entre les atomes de carbone, par exemple:

Les alcools aromatiques, c'est-à-dire les alcools contenant un cycle benzène et un groupe hydroxyle dans une molécule, ne sont pas directement liés les uns aux autres, mais par l'intermédiaire d'atomes de carbone, par exemple:

Les substances organiques contenant des groupes hydroxyle dans la molécule, qui sont directement liées à l'atome de carbone du cycle benzénique, diffèrent considérablement des propriétés chimiques des alcools et sont donc séparées en une classe séparée de composés organiques, les phénols.

Il existe également des polyatomiques (alcools polyhydriques) contenant plus de trois groupes hydroxyle dans une molécule. Par exemple, l’alcool hexatomique le plus simple, l’hexaol (sorbitol)

Nomenclature et isomérie des alcools

Dans la formation des noms d'alcools au nom de l'hydrocarbure correspondant à l'alcool, ajoutez le suffixe (générique) -ol.

Les chiffres après le suffixe indiquent la position du groupe hydroxyle dans la chaîne principale et les préfixes di-, tri-, tétra-, etc., les numérotent:

Dans la numérotation des atomes de carbone dans la chaîne principale, la position du groupe hydroxyle est antérieure à la position des liaisons multiples:

À partir du troisième membre de la série homologue, les spiritueux présentent une isomérie de la position du groupe fonctionnel (propanol-1 et propanol-2) et une isomérie du quatrième squelette du carbone (butanol-1, 2-méthylpropanol-1). Ils se caractérisent également par une isomérie interclasse; les alcools sont des isomères en éthers:

Donnons le nom à l'alcool, dont la formule est indiquée ci-dessous:

L'ordre de construction du nom:

1. La chaîne du carbone est numérotée à partir de la fin à laquelle le groupe –O est le plus proche.
2. La chaîne principale contient 7 atomes de carbone, l'hydrocarbure correspondant est donc l'heptane.
3. Le nombre de groupes –OH est égal à 2, le préfixe est «di».
4. Les groupes hydroxyle sont à 2 et 3 atomes de carbone, n = 2 et 4.

Nom de l'alcool: heptanediol-2.4

Propriétés physiques des alcools

Les alcools peuvent former des liaisons hydrogène entre les molécules d’alcool et entre les molécules d’alcool et les molécules d’eau. Les liaisons hydrogène apparaissent lorsqu'un atome d'hydrogène partiellement chargé positivement d'une molécule d'alcool et un atome d'oxygène partiellement chargé négativement d'une autre molécule interagissent.A l'instar des liaisons hydrogène entre les molécules, les alcools ont des points d'ébullition anormalement élevés pour leur poids moléculaire. est un gaz, et le plus simple des alcools est le méthanol, ayant un poids moléculaire relatif de 32, dans des conditions normales, est un liquide.

Les membres inférieurs et moyens d’un certain nombre d’alcools monohydriques limités contenant de 1 à 11 atomes de carbone sont liquides. Les alcools supérieurs (commençant par C₁₂H₂₅OH) à la température ambiante - solides. Les alcools inférieurs ont une odeur alcoolique et un goût brûlant, ils sont bien solubles dans l'eau.Au fur et à mesure que le radical carboné augmente, la solubilité des alcools dans l'eau diminue et l'octanol n'est plus mélangé à l'eau.

Propriétés chimiques des alcools

Les propriétés des substances organiques sont déterminées par leur composition et leur structure. Les alcools confirment la règle générale. Leurs molécules incluent des groupes hydrocarbonés et hydroxyles. Les propriétés chimiques des alcools sont donc déterminées par l’interaction de ces groupes.

Les propriétés caractéristiques de cette classe de composés sont dues à la présence d'un groupe hydroxyle.

1. L'interaction des alcools avec les métaux alcalins et alcalino-terreux. Pour identifier l'effet d'un radical hydrocarboné sur un groupe hydroxyle, il est nécessaire de comparer les propriétés d'une substance contenant un groupe hydroxyle et un radical hydrocarboné, d'une part, et d'une substance contenant un groupe hydroxyle et ne contenant pas de radical hydrocarboné, de l'autre. Ces substances peuvent être, par exemple, l’éthanol (ou un autre alcool) et l’eau. L'hydrogène du groupe hydroxyle des molécules d'alcool et des molécules d'eau peut être réduit par les métaux alcalins et alcalino-terreux (remplacés par ceux-ci)
   
2. Interaction des alcools avec les halogénures d'hydrogène. La substitution d'un groupe hydroxyle par un halogène conduit à la formation d'halogènes-alcanes. Par exemple:
   Cette réaction est réversible.
3. Déshydratation intermoléculaire d'alcools - élimination d'une molécule d'eau de deux molécules d'alcool lorsqu'elle est chauffée en présence de moyens d'élimination de l'eau:
   La déshydratation intermoléculaire des alcools entraîne la formation d'éthers. Ainsi, lorsque de l'alcool éthylique avec de l'acide sulfurique est chauffé à une température de 100 à 140 ° C, il se forme de l'éther diéthylique (sulfurique).
   
4. L'interaction des alcools avec les acides organiques et inorganiques avec la formation d'esters (réaction d'estérification)
   
   La réaction d'estérification est catalysée par des acides inorganiques forts. Par exemple, lorsque l'alcool éthylique interagit avec l'acide acétique, de l'acétate d'éthyle se forme:
   
5. La déshydratation intramoléculaire des alcools se produit lorsque les alcools sont chauffés en présence d'agents déshydratants à une température supérieure à la température de déshydratation intermoléculaire. En conséquence, des alcènes sont formés. Cette réaction est due à la présence d'un atome d'hydrogène et d'un groupe hydroxyle sur les atomes de carbone adjacents. A titre d'exemple, vous pouvez prendre la réaction d'obtention d'éthène (éthylène) en chauffant de l'éthanol à une température supérieure à 140 ° C en présence d'acide sulfurique concentré:
   
6. L'oxydation des alcools est généralement effectuée avec des agents oxydants puissants, par exemple le dichromate de potassium ou le permanganate de potassium en milieu acide. Dans ce cas, l'action de l'oxydant est dirigée sur l'atome de carbone déjà associé au groupe hydroxyle. Selon la nature de l'alcool et les conditions de réaction, divers produits peuvent se former. Ainsi, les alcools primaires sont d'abord oxydés en aldéhydes, puis en acides carboxyliques: lors de l'oxydation d'alcools secondaires, des cétones sont formées:
   
   Les alcools tertiaires sont suffisamment résistants à l'oxydation. Cependant, dans des conditions difficiles (agent oxydant fort, température élevée), une oxydation d'alcools tertiaires est possible, ce qui se produit lors de la rupture des liaisons carbone-carbone les plus proches du groupe hydroxyle.
7. Déshydratation des alcools. Lors du passage de la vapeur d'alcool à 200-300 ° C sur un catalyseur métallique, tel que le cuivre, l'argent ou le platine, les alcools primaires sont convertis en aldéhydes et les alcools secondaires - en cétones:
   
   
8. Réaction de haute qualité sur les alcools polyvalents.
   La présence simultanée de plusieurs groupes hydroxyle dans la molécule d'alcool est responsable des propriétés spécifiques des alcools polyvalents, capables de former des composés complexes solubles dans l'eau d'un bleu éclatant lors de l'interaction avec un précipité d'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement obtenu. Pour l'éthylène glycol, vous pouvez écrire:
   
   Les alcools monohydriques ne sont pas capables d'entrer dans cette réaction. C'est donc une réaction qualitative aux alcools polyhydriques.
   

Recevoir des alcools:

Utilisation d'alcools

Méthanol (alcool méthylique CH₃OH) est un liquide incolore ayant une odeur caractéristique et un point d’ébullition de 64,7 ° C. Allume une petite flamme bleuâtre. Le nom historique de méthanol - alcool de bois s’explique par l’un des moyens de l’obtenir par la méthode de distillation du bois dur (méthyle grecque - vin, intoxicate; hule - substance, bois).

Le méthanol nécessite une manipulation prudente lors de la manipulation. Sous l'action de l'enzyme alcool déshydrogénase, celle-ci se transforme en formaldéhyde et en acide formique, ce qui endommage la rétine, provoque la mort du nerf optique et entraîne une perte complète de la vision. L'ingestion de plus de 50 ml de méthanol provoque la mort.

Éthanol (alcool éthylique C₂H₅OH) est un liquide incolore ayant une odeur caractéristique et un point d’ébullition de 78,3 ° C. Inflammable Mélangé avec de l'eau dans n'importe quelle proportion. La concentration (force) de l'alcool est généralement exprimée en pourcentage en volume. L'alcool "pur" (médical) est un produit obtenu à partir de matières premières alimentaires et contenant 96% (en volume) d'éthanol et 4% (en volume) d'eau. Pour obtenir de l'éthanol anhydre - «alcool absolu», ce produit est traité avec des substances qui se lient chimiquement à l'eau (oxyde de calcium, sulfate de cuivre (II) anhydre, etc.).

Afin de fabriquer de l'alcool, utilisé à des fins techniques, impropre à la consommation, on y ajoute de petites quantités de poison difficilement séparable, d'odeur nauséabonde et ayant un goût dégoûtant de substances, qui sont teintées. L'alcool contenant de tels additifs est appelé alcool dénaturé ou dénaturé.

L'éthanol est largement utilisé dans l'industrie pour la production de caoutchouc synthétique, de médicaments, est utilisé comme solvant, fait partie des peintures et des vernis, des produits de parfumerie. En médecine, l’alcool éthylique - le désinfectant le plus important. Utilisé pour la préparation de boissons alcoolisées.

Lorsqu'elles sont injectées dans le corps humain, de petites quantités d'éthanol réduisent la sensibilité à la douleur et bloquent les processus d'inhibition dans le cortex cérébral, provoquant un état d'intoxication. À ce stade de l'action de l'éthanol, l'épuisement de l'eau dans les cellules augmente et, par conséquent, la miction est accélérée, entraînant une déshydratation.

De plus, l'éthanol provoque la dilatation des vaisseaux sanguins. L'augmentation du flux sanguin dans les capillaires cutanés entraîne une rougeur de la peau et une sensation de chaleur.

En grande quantité, l'éthanol inhibe l'activité du cerveau (stade d'inhibition), provoque une perte de coordination des mouvements. L'acétaldéhyde, un produit intermédiaire de l'oxydation de l'éthanol dans le corps, est extrêmement toxique et provoque de graves intoxications.

L'utilisation systématique d'alcool éthylique et de boissons en contenant entraîne une diminution permanente de la productivité du cerveau, la mort des cellules du foie et leur remplacement par un tissu conjonctif - la cirrhose du foie.

L'éthanediol-1,2 (éthylène glycol) est un liquide visqueux incolore. Toxique. Illimité soluble dans l'eau. Les solutions aqueuses ne cristallisent pas à des températures nettement inférieures à 0 ° C, ce qui permet de les utiliser comme composants de liquides de refroidissement non destinés au gel - antigels pour moteurs à combustion interne.

Le prolactriol-1,2,3 (glycérine) est un liquide sirupeux visqueux, de goût sucré. Illimité soluble dans l'eau. Non volatile Dans le cadre des esters fait partie des graisses et des huiles.

Largement utilisé dans les industries cosmétiques, pharmaceutiques et alimentaires. En cosmétique, la glycérine joue le rôle d'émollient et de sédatif. Il est ajouté au dentifrice pour l'empêcher de se dessécher.

Aux produits de confiserie, de la glycérine est ajoutée pour empêcher leur cristallisation. Ils sont aspergés de tabac. Dans ce cas, il agit comme un hydratant qui empêche les feuilles de tabac de se dessécher et de les écraser avant le traitement. Il est ajouté aux adhésifs pour éviter leur dessèchement trop rapide, ainsi qu'aux plastiques, en particulier le cellophane. Dans ce dernier cas, la glycérine agit comme un plastifiant, comme un lubrifiant entre les molécules de polymère et donne ainsi aux plastiques la flexibilité et l’élasticité nécessaires.

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L'utilisation d'alcools: toutes les facettes d'une substance mystérieuse!

L’utilisation d’alcools dans de nombreux domaines d’activité (médecine, cosmétologie, industrie) fait de ces composés organiques un produit indispensable pour l’homme.

Les alcools sont fascinants. Ils sont divers. Capable d'apporter, comme les poisons, des avantages et des inconvénients. Ils ont une étymologie mystérieuse: le mot est entré dans notre langue en raison de l’emprunt de l’esprit anglais (de spiritus - lat. "Âme, esprit, souffle").

Histoire de la découverte

Les boissons, qui comprennent l’éthanol - alcool de vin monatomique, sont bien connues de l’antiquité. Ils ont été fabriqués à partir de miel et de fruits fermentés. Dans la Chine ancienne, du riz était également ajouté aux boissons.

L'alcool du vin a été obtenu à l'Est (VIe-VIIe siècles). Les scientifiques européens l'ont créé à partir des produits de la fermentation du XIe siècle. La cour du tsar russe le rencontra au XIVe siècle: l'ambassade de Gênes la présenta comme une eau vive («aqua vita»).

T.E. Lovitz, un scientifique russe du XVIIIe siècle, a reçu pour la première fois de l'éthanol de manière empirique absolue lors de la distillation de la potasse, du carbonate de potassium. Chimiste a suggéré d'utiliser du charbon de bois pour le nettoyage.

Merci aux réalisations scientifiques des XIX - XX siècles. l'utilisation globale d'alcools est devenue possible. Les scientifiques du passé ont développé une théorie de la structure des solutions eau-alcool et ont étudié leurs propriétés physicochimiques. Ouvert les méthodes de fermentation: flux cyclique et continu.

Des inventions majeures de la chimie du passé qui ont rendu réelle la propriété utile des alcools:

• unité de ratification Barbe (1881)
• Plaque Braval démontée Saval (1813)
• Brasseur Genze (1873)

Une série homologue de substances alcooliques a été découverte. Réalisation d'une série d'expériences sur la synthèse du méthanol, l'éthylène glycol. Des études scientifiques approfondies sur les années d'après-guerre du 20ème siècle ont permis d'améliorer la qualité des produits. Rehaussé le niveau de l'industrie nationale de l'alcool.

Répandre dans la nature

Dans la nature, les alcools se trouvent sous forme libre. Les substances sont également des composants d'esters. Le processus naturel de fermentation des produits contenant des glucides crée de l'éthanol, ainsi que du butanol-1, l'isopropanol. Les alcools dans l’industrie de la boulangerie, de la brasserie et de la vinification sont associés à l’utilisation du procédé de fermentation dans ces industries. La plupart des phéromones d'insectes sont représentés par des alcools.

Dérivés alcooliques des glucides dans la nature:

• le sorbitol - présent dans les baies de sorbier, les cerises, a un goût sucré.

De nombreux parfums de légumes sont des alcools terpéniques:

• fenhol - un composant des fruits de fenouil, résineux résineux
• Bornéol - une composante de l'arbre borneokamphornogo de bois
• le menthol est un composant de géranium et de menthe

Bile humaine, alcools polyatomiques à base de bile animale:

Effets nocifs sur le corps

L'utilisation généralisée des alcools dans l'agriculture, l'industrie, l'armée et les transports les rend accessibles aux citoyens ordinaires. Cela provoque des intoxications aiguës, notamment en masse, et des décès.

Risque de méthanol

Le méthanol est un poison dangereux. Il a un effet toxique sur le cœur et le système nerveux. L'ingestion de 30 g de méthanol est fatale. Frapper une plus petite quantité d'une substance est la cause d'une intoxication grave avec des effets irréversibles (cécité).

Sa concentration maximale admissible dans l'air au travail est de 5 mg / m³. Les liquides contenant même la quantité minimale de méthanol sont dangereux.

Dans les formes d'intoxication bénignes, les symptômes apparaissent:

• des frissons
• faiblesse générale
• nausée
• maux de tête

Au goût, l'odeur du méthanol ne diffère pas de celle de l'éthanol. Cela devient la cause de l'utilisation erronée de poison à l'intérieur. Comment distinguer l'éthanol du méthanol à la maison?

Le fil de cuivre est enroulé et chauffé fortement. Lorsqu'il interagit avec l'éthanol, l'odeur de pommes pourries se fait sentir. Le contact avec le méthanol déclenchera la réaction d'oxydation. Du formaldéhyde sera libéré - un gaz avec une odeur piquante désagréable.

Toxicité à l'éthanol

L'éthanol acquiert des propriétés toxiques et narcotiques en fonction de la dose, de la méthode d'ingestion, de la concentration, de la durée d'exposition.

L'éthanol peut causer:

• perturbation du système nerveux central
• à qui
• cancer de l'œsophage, de l'estomac
• gastrite
• la cirrhose
• maladie cardiaque

4-12 g d'éthanol pour 1 kg de poids corporel - une seule dose létale. L'acétaldéhyde, le principal métabolite de l'éthanol, est une substance cancérigène, mutagène et toxique. Il modifie la membrane cellulaire, les caractéristiques structurelles des globules rouges, endommage l'ADN. L'isopropanol est similaire à l'éthanol en ce qui concerne les effets toxiques.

La production d'alcools et leur chiffre d'affaires sont réglementés par l'État. L'éthanol n'est pas légalement reconnu en tant que drogue. Mais son effet toxique sur le corps est prouvé.

L'impact sur le cerveau devient particulièrement destructeur. Son volume diminue. Les changements organiques se produisent dans les neurones du cortex cérébral, leurs dommages et la mort. Il y a des ruptures de capillaires.

Le travail normal de l'estomac, du foie, des intestins est cassé. Avec la consommation excessive d'alcool fort, douleur aiguë, diarrhée. La membrane muqueuse du tractus gastro-intestinal est endommagée, la bile stagne.

Inhalation d'alcool

L'utilisation généralisée d'alcools dans de nombreuses industries constitue une menace pour leur exposition par inhalation. Les effets toxiques ont été étudiés chez le rat. Les résultats sont présentés dans le tableau.

Industrie alimentaire

L'éthanol - la base des boissons alcoolisées. Il est obtenu à partir de betteraves à sucre, pommes de terre, raisins, céréales - seigle, blé, orge, autres matières premières contenant du sucre ou de l'amidon. Au cours du processus de production, des technologies modernes d’élimination des huiles de fusel sont utilisées.

La teneur en alcool éthylique - la base de la classification des boissons alcoolisées.

Ils sont divisés en:

• forte avec une proportion d'éthanol 31-70% (cognac, absinthe, rhum, vodka)
• résistance moyenne - de 9 à 30% d'éthanol (liqueurs, vins, liqueurs)
• faible teneur en alcool - 1,5 à 8% (cidre, bière).

L'éthanol est une matière première pour le vinaigre naturel. Le produit est obtenu par oxydation avec des bactéries d'acide acétique. L'aération (saturation d'air forcé) est une condition nécessaire du processus.

L'éthanol dans l'industrie alimentaire n'est pas le seul alcool. Glycérine - complément alimentaire E422 - fournit un mélange de liquides non miscibles. Il est utilisé dans la fabrication de pâtisseries, de pâtes et de produits de boulangerie. La glycérine est incluse dans la composition des liqueurs, donne la viscosité aux boissons, goût sucré.

L'utilisation du glycérol a un effet positif sur les produits:

• la viscosité des pâtes diminue
• la consistance des bonbons, des crèmes s'améliore
• empêche la prise rapide du pain, l'affaissement du chocolat
• Produits de cuisson sans colle d'amidon

L'utilisation d'alcools comme édulcorants est courante. À cette fin, le mannitol, le xylitol et le sorbitol conviennent aux propriétés.

Parfumerie et Cosmétique

Eau, alcool, composition de parfum (concentré) - les composants principaux des produits de parfum. Ils sont utilisés dans des proportions différentes. Le tableau présente les types de parfums, les proportions des principaux composants.

Dans la fabrication de produits de parfumerie, l’éthanol de la plus haute qualité est le solvant des parfums. Lors de la réaction avec de l'eau, des sels se forment qui précipitent. La solution est réglée pendant plusieurs jours et filtrée.

Le 2-phényléthanol utilisé dans l'industrie de la parfumerie et des cosmétiques remplace l'huile de rose naturelle. Le liquide a une légère odeur florale. Inclus dans les compositions fantastiques et florales, lait cosmétique, crèmes, élixirs, lotions.

La glycérine est la base principale de nombreux produits de soin. Il est capable d’attirer l’humidité, d’hydrater activement la peau, de la rendre souple. Les peaux sèches et déshydratées sont utiles comme crème, masque, savon à la glycérine: elles créent un film hydratant à la surface qui retient la douceur de la peau.

Il existe un mythe selon lequel l’utilisation d’alcool dans les produits cosmétiques est nocive. Cependant, ces composés organiques sont des stabilisants nécessaires à la production, des supports de substances actives, des émulsifiants.

Les alcools (particulièrement gras) rendent les produits de soin crémeux, adoucissent la peau et les cheveux. L'éthanol dans les shampooings et les revitalisants hydrate, s'évapore rapidement après le shampooing, facilite le démaquillage et le coiffage.

Médecine

L'éthanol utilisé dans la pratique médicale est utilisé comme antiseptique. Il détruit les germes, empêche la décomposition dans les plaies ouvertes, retarde les modifications douloureuses dans le sang.

Ses propriétés de séchage, de désinfection et de bronzage - sont la raison pour laquelle il est utilisé pour traiter les mains du personnel médical afin de travailler avec le patient. Lors de la ventilation mécanique, l'éthanol est indispensable en tant qu'agent antimousse. Avec une pénurie de médicaments, il devient une composante de l'anesthésie générale.

En cas d'intoxication à l'éthylène glycol, au méthanol, l'éthanol devient un antidote. Après l'avoir prise diminue la concentration de substances toxiques. Appliquez de l'éthanol dans les compresses chauffantes, une fois frotté pour le refroidissement. La substance restaure le corps pendant la chaleur fébrile et les frissons.

La science de la pharmacologie étudie les alcools dans les médicaments et leurs effets sur l'homme. L'éthanol en tant que solvant est utilisé dans la fabrication d'extraits, de teintures à base de matières végétales médicinales (aubépine, poivre, ginseng, Motherwort).

Vous ne pouvez prendre ces médicaments liquides qu'après une consultation médicale. Vous devez suivre scrupuleusement le dosage médicamenteux prescrit!

Carburant

La disponibilité commerciale du méthanol, du butanol-1, de l’éthanol - est la raison pour laquelle on les utilise comme carburant. Mélangé avec du carburant diesel et de l'essence, utilisé comme carburant à l'état pur. Les mélanges réduisent les émissions d'échappement.

L'alcool en tant que source alternative de carburant a ses inconvénients:

• les substances ont des caractéristiques de corrosion élevées, contrairement aux hydrocarbures
• Si de l'humidité pénètre dans le système d'alimentation en carburant, la puissance diminuera fortement en raison de la solubilité des substances dans l'eau.
• Risque d’embouteillage de vapeur et de détérioration du moteur en raison du bas point d’ébullition des substances

Cependant, les ressources en gaz et en pétrole sont épuisées. Par conséquent, l'utilisation d'alcools dans la pratique mondiale est devenue une alternative à l'utilisation du carburant habituel. Leur production en série à partir de déchets industriels (pâtes et papiers, aliments, travail du bois) est en train d’être mise en place - le problème de l’élimination est résolu en même temps.

Le traitement industriel des matières végétales permet d'obtenir un biocarburant respectueux de l'environnement, le bioéthanol. La matière première utilisée est le maïs (États-Unis) et la canne à sucre (Brésil).

Bilan énergétique positif, ressources en combustibles renouvelables font de la production de bioéthanol une destination prisée de l'économie mondiale.

Solvants, tensioactifs

Outre la fabrication de produits cosmétiques, de parfums, de médicaments liquides, de confiseries, les alcools sont également de bons solvants:

L'alcool en tant que solvant:

• dans la fabrication de surfaces métalliques, de composants électroniques, de papier photographique, de pellicules photographiques
• lors du nettoyage de produits naturels: résines, huiles, cires, graisses
• en cours d'extraction - extraction de la substance
• lors de la création de matériaux polymères synthétiques (colle, vernis), peintures
• dans la production d’aérosols médicaux, domestiques.

Les solvants populaires sont l'isopropanol, l'éthanol et le méthanol. Utilisez également des substances polyatomiques et cycliques: glycérine, cyclohexanol, éthylène glycol.

Les tensioactifs sont produits à partir d'alcools gras supérieurs. Le soin complet de la voiture, de la vaisselle, de l'appartement, des vêtements est possible grâce aux surfactants. Ils font partie du nettoyage, détergent, utilisé dans de nombreux secteurs de l'économie (voir tableau).

http://saovxlam.ru/nauka-i-texnika/primenenie-spirtov.html

Thème 4. "Alcools. Phénols."

Les alcools sont des composés organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes hydroxyle liés à un radical hydrocarboné.

Selon le nombre de groupes hydroxyle dans une molécule, les alcools sont divisés en monoatomiques, diatomiques, triatomiques, etc.

La formule générale des alcools monohydriques est R-OH.

Selon le type de radical hydrocarboné, les alcools sont divisés en limitants, insaturés et aromatiques.

La formule générale des alcools monohydriques saturés est C_nN_{2n + 1}-OH.

Les substances organiques contenant des groupes hydroxyle dans une molécule qui sont directement attachés aux atomes de carbone du cycle benzénique sont appelées phénols. Par exemple, C₆H₅-OH est l'hydroxobenzène (phénol).

Par le type d’atome de carbone auquel le groupe hydroxyle est associé, distinguer le primaire (R - CH₂-OH), les alcools secondaires (R-CHOH-R ') et tertiaires (RR'R''C-OH).

C_nN_{2n + 2}O est la formule générale des alcools monohydriques saturés et des éthers.

Les alcools monohydriques limites sont des isomères en éthers - composés de formule générale R - O - R '.

Isomères et Homologues

Les alcools sont caractérisés par une isomérie structurale (isomérie du squelette carboné, isomérie de la position d'un substituant ou d'un groupe hydroxyle), ainsi qu'une isomérie entre classes.

Algorithme pour la compilation des noms d'alcools monohydriques

1. Trouvez la chaîne carbonée principale - il s'agit de la plus longue chaîne d'atomes de carbone, dont l'un est associé à un groupe fonctionnel.
2. Numérotez les atomes de carbone dans la chaîne principale en partant de l'extrémité à laquelle le groupe fonctionnel est le plus proche.
3. Nommez le composé selon l'algorithme pour les hydrocarbures.
4. À la fin du nom, ajoutez le suffixe -ol et indiquez le numéro de l'atome de carbone auquel le groupe fonctionnel est associé.

Les propriétés physiques des alcools sont en grande partie déterminées par la présence de liaisons hydrogène entre les molécules de ces substances:

Ceci est également lié à la bonne hydrosolubilité des alcools inférieurs.

Les alcools les plus simples sont des liquides aux odeurs caractéristiques. Avec l'augmentation du nombre d'atomes de carbone, le point d'ébullition augmente et la solubilité dans l'eau diminue. Le point d'ébullition des alcools primaires est supérieur à celui des alcools secondaires et celui des alcools secondaires est supérieur à celui des alcools tertiaires. Le méthanol est extrêmement toxique.

Propriétés chimiques des alcools

Réactions avec les métaux alcalins et alcalino-terreux (propriétés "acides"):
Les atomes d'hydrogène des groupes hydroxyle des molécules d'alcool, ainsi que les atomes d'hydrogène dans les molécules d'eau, peuvent être réduits par des atomes de métaux alcalins et alcalino-terreux («remplacés» par ceux-ci).

Les atomes de sodium restaurent plus facilement les atomes d’hydrogène ayant une charge partielle plus positive (+). Tant dans les molécules d’eau que dans les molécules d’alcool, cette charge est formée en raison du déplacement vers l’atome d’oxygène, qui a une forte électronégativité, de nuages ​​d’électrons (paire d’électrons) de liaisons covalentes.

Une molécule d'alcool peut être considérée comme une molécule d'eau dans laquelle l'un des atomes d'hydrogène est remplacé par un radical hydrocarboné. Et un tel radical, riche en paires d’électrons, est plus léger qu’un atome d’hydrogène, il permet à l’atome d’oxygène de retirer une paire d’électrons de R O.

Il en résulte que l’atome d’oxygène «sature» et que, de ce fait, la liaison OH est moins polarisée que dans la molécule d’eau (+ sur l’atome d’hydrogène est inférieure à celle dans la molécule d’eau).

En conséquence, les atomes de sodium sont plus difficiles à reconstituer que les atomes d’eau dans les molécules d’alcool et la réaction est beaucoup plus lente.

Parfois, sur cette base, ils disent que les propriétés acides des alcools sont moins prononcées que les propriétés acides de l’eau.

En raison de l'influence du radical, les propriétés acides des alcools diminuent dans la série

Les alcools ne réagissent pas avec les alcalis solides et leurs solutions.

Réactions avec les halogénures d’hydrogène:

Des exemples d’alcools polyhydriques sont l’alcool dihydrique éthanediol (éthylène glycol) HO - CH₂—CH₂-OH et alcool trivalent propantriol-1,2,3 (glycérine) HO - CH₂—CH (OH) —CH₂-OH.

Ce sont des liquides sirupeux incolores, au goût sucré, bien solubles dans l’eau. L'éthylène glycol est un poison.

Les propriétés chimiques des alcools polyvalents sont pour la plupart similaires à celles des alcools monohydriques, mais les propriétés acides dues à l’influence des groupes hydroxyle les uns sur les autres sont plus prononcées.

Une réaction qualitative aux alcools polyhydriques est leur réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) en milieu alcalin, avec formation de solutions bleu vif de substances de structure complexe. Par exemple, pour le glycérol, la composition de ce composé est exprimée par la formule Na₂[Cu (C₃H₆O₃)₂].

Le représentant le plus important des phénols est le phénol (hydroxobenzène, les anciens noms sont hydroxybenzène, hydroxybenzène). C₆H₅-OH.

Propriétés physiques du phénol: substance solide, incolore et à forte odeur; toxique; soluble dans l'eau à la température ambiante, une solution aqueuse de phénol est appelée acide phénolique.

Propriétés acides. Les propriétés acides du phénol sont plus prononcées que celles de l'eau et des alcools limitants, ce qui est associé à une polarité plus grande de la liaison OH et à une plus grande stabilité de l'ion phénolate formé lors de sa rupture. Contrairement aux alcools, les phénols réagissent non seulement avec les métaux alcalins et alcalino-terreux, mais aussi avec les solutions alcalines, formant des phénates:

http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsnthemethemeid=140

Les alcools

ALCOOLS (alcools) - une classe de composés organiques contenant un ou plusieurs groupes C-OH, tandis que le groupe hydroxyle HE est associé à un atome de carbone aliphatique

La classification des alcools est diverse et dépend de la caractéristique de la structure qui est prise comme base.

1. En fonction du nombre de groupes hydroxyle dans la molécule, les alcools sont divisés en:

a) monoatomique (contient un groupe hydroxyle OH), par exemple, méthanol CH₃OH, éthanol C₂H₅HE, propanol avec₃H₇OH

b) polyatomique (deux groupes hydroxyle ou plus), par exemple l'éthylène glycol

Les composés dans lesquels un atome de carbone a deux groupes hydroxyle sont, dans la plupart des cas, instables et facilement convertibles en aldéhydes, en séparant l'eau: RCH (OH)₂ ® RCH = O + H₂O

Les alcools contenant trois groupes OH sur un atome de carbone n'existent pas.

2. Selon le type d'atome de carbone auquel le groupe OH est associé, les alcools sont divisés en:

a) primaire, dans lequel le groupe OH est lié à l'atome de carbone primaire. Primaire appelé atome de carbone (surligné en rouge), associé à un seul atome de carbone. Exemples d’alcools primaires - éthanol CH₃–CH₂–OH, propanol CH₃–CH₂–CH₂–OH.

b) secondaire, dans lequel le groupe OH est lié à l'atome de carbone secondaire. L'atome de carbone secondaire (sur fond bleu) est lié simultanément à deux atomes de carbone, par exemple, propanol secondaire, butanol secondaire (figure 1).

Fig. 1. STRUCTURE DES ALCOOLS SECONDAIRES

c) tertiaire, dans lequel le groupe OH est lié à un atome de carbone tertiaire. L'atome de carbone tertiaire (surligné en vert) est lié simultanément à trois atomes de carbone adjacents, par exemple le butanol tertiaire et le pentanol (figure 2).

Fig. 2. STRUCTURE DES ALCOOLS TERTIAIRES

Selon le type d'atome de carbone, un groupe alcool qui y est lié est également appelé primaire, secondaire ou tertiaire.

Dans les alcools polyatomiques contenant deux groupes OH ou plus, les groupes HO primaires et secondaires peuvent être présents simultanément, par exemple dans le glycérol ou le xylitol (figure 3).

Fig. 3. COMBINAISON DANS LA STRUCTURE DES ALCOOLS A PLUSIEURS TETES DE GROUPES PRIMAIRES ET SECONDAIRES.

3. Selon la structure des groupes organiques liés par un groupe OH, les alcools sont divisés en limite (méthanol, éthanol, propanol), insaturée, par exemple, l'alcool allylique CH₂= CH - CH₂–OH, aromatique (par exemple, alcool benzylique C₆H₅CH₂OH), contenant dans la composition du groupe R un groupe aromatique.

Alcools insaturés, dans lesquels le groupe OH "est adjacent" à la double liaison, c'est-à-dire lié à un atome de carbone qui participe simultanément à la formation d'une double liaison (par exemple, l'alcool vinylique CH₂= CH - OH) est extrêmement instable et immédiatement isomérisé (voir ISOMÉRISATION) en aldéhydes ou cétones:

Nomenclature des alcools.

Pour les alcools courants ayant une structure simple, une nomenclature simplifiée est utilisée: le nom du groupe organique est converti en un adjectif (en utilisant un suffixe et la fin "nouveau") et le mot "alcool" est ajouté:

Dans le cas où la structure du groupe organique est plus complexe, les règles communes à toute la chimie organique sont utilisées. Les noms compilés selon ces règles sont appelés systématiques. Conformément à ces règles, la chaîne d'hydrocarbures est numérotée à partir de l'extrémité à laquelle le groupe OH est situé le plus proche. Utilisez ensuite cette numérotation pour indiquer la position des différents substituants le long de la chaîne principale, ajoutez le suffixe "ol" et un numéro à la fin du nom indiquant la position du groupe OH (figure 4):

Fig. 4. NOMS SYSTÉMATIQUES D'ALCOOLS. Fonctionnel (OH) et substitutif (CH₃a) les groupes, ainsi que les index numériques correspondants, sont mis en évidence dans différentes couleurs.

Les noms systématiques des alcools les plus simples suivent les mêmes règles: méthanol, éthanol, butanol. Pour certains alcools, les noms triviaux (simplifiés) qui se sont développés historiquement ont survécu: alcool propargylique HC C - CH₂–ON, glycérine HO - СH₂–CH (OH) –CH₂–OH, pentaérythritol C (CH)₂HE)₄, alcool phénéthylique C₆H₅–CH₂–CH₂–OH.

Propriétés physiques des alcools.

Les alcools sont solubles dans la plupart des solvants organiques. Les trois premiers représentants les plus simples sont le méthanol, l’éthanol et le propanol, ainsi que le butanol tertiaire (H₃C)₃DREAM - mélangé avec de l'eau dans n'importe quelle proportion. Avec une augmentation du nombre d'atomes de carbone dans le groupe organique, l'effet hydrophobe (hydrofuge) commence à affecter, la solubilité dans l'eau devient limitée et, avec R contenant plus de 9 atomes de carbone, elle disparaît presque.

En raison de la présence de groupes OH entre les molécules d'alcools, des liaisons hydrogène se forment.

Fig. 5. RACCORDS D'HYDROGÈNE DANS LES ALCOOLS (indiqués par des lignes en pointillés)

En conséquence, tous les alcools ont un point d'ébullition plus élevé que les hydrocarbures correspondants, par exemple T. kip. éthanol + 78 ° C et T. Kip. éthane -88,63 ° C; T. Kip. butanol et butane, respectivement, + 117,4 ° C et -0,5 ° C

Propriétés chimiques des alcools.

Les alcools sont des transformations différentes. Les réactions des alcools présentent certaines caractéristiques générales: la réactivité des alcools monohydriques primaires est supérieure à celle des alcools secondaires, les alcools secondaires étant plus actifs chimiquement que les alcools tertiaires. Pour les alcools diatomiques, dans le cas où les groupes OH sont situés sur des atomes de carbone adjacents, une réactivité accrue (par rapport aux alcools monohydriques) est observée en raison de l’influence mutuelle de ces groupes. Pour les alcools, des réactions se produisant avec la rupture des liaisons C-O et O-H sont possibles.

1. Réactions passant par la liaison O - H.

Lorsqu'ils interagissent avec des métaux actifs (Na, K, Mg, Al), les alcools présentent les propriétés des acides faibles et forment des sels, appelés alcoolates ou alcoolates:

Les alkoxydes ne sont pas chimiquement stables et, sous l'action de l'eau, s'hydrolysent pour former de l'alcool et de l'hydroxyde de métal:

Cette réaction montre que les alcools, comparés à l'eau, sont des acides plus faibles (un acide fort en déplace un faible) et que, lorsqu'ils interagissent avec des solutions alcalines, les alcools ne forment pas d'alcoolates. Cependant, dans les alcools polyhydriques (lorsque les groupes OH sont liés à des atomes de carbone adjacents), l’acidité des groupes d’alcool est beaucoup plus élevée et ils peuvent former des alcoolates non seulement lorsqu’ils interagissent avec des métaux, mais également avec des alcalis:

Lorsque, dans les alcools polyatomiques, les groupes HO sont liés à des atomes de carbone non adjacents, les propriétés des alcools sont proches de la monatomie, car l’influence mutuelle des groupes NO ne se manifeste pas.

Lors de leur interaction avec des acides minéraux ou organiques, les alcools forment des esters - des composés contenant le fragment R-O-A (A est le résidu acide). La formation d'esters se produit également lors de l'interaction d'alcools avec des anhydrides et des chlorures d'acide carboxylique (figure 6).

Sous l'action d'agents oxydants (K₂Cr₂O₇, KMnO₄) les alcools primaires forment des aldéhydes et les alcools secondaires - cétones (Fig. 7)

Fig. 7. FORMATION D'ALDÉHYDES ET DE CÉTONES DURANT UNE OXYDATION D'ALCOOL

La réduction des alcools entraîne la formation d'hydrocarbures contenant le même nombre d'atomes de carbone que la molécule de l'alcool de départ (Fig. 8).

Fig. 8. RECUPERATION DE BUTANOL

2. Réactions passant par le lien C - O.

En présence de catalyseurs ou d'acides minéraux forts, il se produit une déshydratation des alcools (séparation de l'eau) et la réaction peut se dérouler dans les deux sens:

a) déshydratation intermoléculaire avec la participation de deux molécules d’alcool, tandis que les liaisons C-O de l’une des molécules se rompent, ce qui entraîne la formation d’éthers - composés contenant le fragment R-O-R (Fig. 9A).

b) lors de la déshydratation intramoléculaire, des alcènes se forment - des hydrocarbures à double liaison. Souvent, les deux processus - la formation d'éther et d'alcène - se déroulent en parallèle (Fig. 9B).

Dans le cas des alcools secondaires, la formation d'un alcène peut donner lieu à deux sens de réaction (figure 9B), le sens prédominant étant que, dans le processus de condensation, l'hydrogène est coupé de l'atome de carbone le moins hydrogéné (marqué de 3), à savoir. entouré par moins d'atomes d'hydrogène (par rapport à l'atome 1). Illustré à la fig. 10 réactions sont utilisées pour produire des alcènes et des éthers.

La rupture de la liaison C-O dans les alcools se produit également lorsque le groupe OH est remplacé par un atome d'halogène ou par un groupe amino (figure 10).

Fig. 10. REMPLACEMENT DU GROUPE DANS L'ALCOOL PAR HALOGÈNE OU AMINOGROUPE

Les réactions illustrées à la fig. 10, utilisé pour produire des hydrocarbures halogénés et des amines.

Obtenir des alcools.

Certaines des réactions présentées ci-dessus (Fig. 6.9, 10) sont réversibles et peuvent changer dans le sens opposé à mesure que les conditions changent, conduisant à la production d'alcools, par exemple l'hydrolyse d'esters et d'halohydrocarbures (respectivement les Fig. 11A et B), ainsi que l'hydratation alcènes - par addition d'eau (Fig.11B).

Fig. 11. PREPARATION D'ALCOOLS PAR HYDROLYSE ET HYDRATATION DE COMPOSES ORGANIQUES

La réaction d'hydrolyse des alcènes (figure 11, schéma B) sous-tend la production industrielle d'alcools inférieurs contenant jusqu'à 4 atomes de carbone.

L'éthanol se forme également lors de la fermentation dite alcoolique des sucres, par exemple le glucose C₆H₁₂Oh₆. Le processus se déroule en présence de champignons de levure et conduit à la formation d'éthanol et de CO.₂:

La fermentation peut être obtenue pas plus de 15% de solution aqueuse d'alcool, car avec une concentration plus élevée d'alcool, les champignons de levure meurent. Des solutions alcooliques de concentration supérieure sont obtenues par distillation.

Le méthanol est produit dans l'industrie en réduisant le monoxyde de carbone à 400 ° C sous une pression de 20 à 30 MPa en présence d'un catalyseur constitué d'oxydes de cuivre, de chrome et d'aluminium:

Si, au lieu d'hydrolyse d'alcènes (Fig. 11), on procède à une oxydation, des alcools diatomiques se forment (Fig. 12)

Fig. 12. RÉCEPTION DE DEUX ALCOOLS TOTAUX

L'utilisation d'alcools.

La capacité des alcools à participer à diverses réactions chimiques leur permet d’être utilisés pour produire divers composés organiques: aldéhydes, cétones, acides carboxyliques d’éthers et d’esters, utilisés comme solvants organiques dans la production de polymères, de colorants et de médicaments.

Méthanol CH₃Le HE est utilisé comme solvant et dans la production de formaldéhyde utilisé pour obtenir des résines phénol-formaldéhyde. Le méthanol a récemment été considéré comme un carburant prometteur. De grands volumes de méthanol sont utilisés dans l'extraction et le transport du gaz naturel. Le méthanol est le composé le plus toxique de tous les alcools. La dose létale pour l'ingestion est de 100 ml.

Éthanol c₂H₅OH est le composé de départ pour la production d’acétaldéhyde, d’acide acétique, ainsi que pour la production d’esters d’acides carboxyliques utilisés comme solvants. En outre, l'éthanol - le composant principal de toutes les boissons alcoolisées, est largement utilisé en médecine comme désinfectant.

Le butanol est utilisé comme solvant pour les graisses et les résines et sert en outre de matière première pour la production de parfums (acétate de butyle, salicylate de butyle, etc.). Dans les shampooings, il est utilisé comme composant augmentant la transparence des solutions.

Alcool benzylique C₆H₅–CH₂–OH à l'état libre (et sous forme d'esters) est contenu dans les huiles essentielles de jasmin et de jacinthe. Il possède des propriétés antiseptiques (désinfectantes). En cosmétique, il est utilisé comme agent de conservation des crèmes, des lotions, des élixirs dentaires et en parfumerie - en tant que substance parfumée.

Alcool phénéthylique C₆H₅–CH₂–CH₂–OH a une odeur de rose, il est contenu dans de l'huile de rose, il est utilisé en parfumerie.

Éthylène glycol HOCH₂–CH₂OH est utilisé dans la production de plastiques et comme antigel (un additif qui abaisse le point de congélation des solutions aqueuses), ainsi que dans la fabrication d’encres pour textiles et d’imprimerie.

Diéthylène glycol HOCH₂–CH₂OCH₂–CH₂OH est utilisé pour le remplissage de freins hydrauliques, ainsi que dans l'industrie textile pour le finissage et la teinture des tissus.

Glycérine HOCH₂–CH (OH) –CH₂OH est utilisé pour produire des résines de polyester glyphtalique. De plus, il fait partie de nombreuses préparations cosmétiques. La nitroglycérine (Fig. 6) est le principal composant de la dynamite utilisée comme explosif dans les mines et les chemins de fer.

Pentaérythritol (HOCH₂)₄C est utilisé pour la production de polyesters (résines pentaphtaliques), en tant que durcisseur de résines synthétiques, en tant que plastifiant pour le chlorure de polyvinyle, ainsi que pour la fabrication de l’explosif tétranitropentaérythritol.

Les alcools polyhydriques xylitol HOCH2– (CHOH) 3-CH2OH et le sorbitol HOCH2– (CHOH) 4-CH2OH ont un goût sucré, ils sont utilisés au lieu du sucre dans la fabrication de confiseries destinées aux diabétiques et aux personnes souffrant d'obésité. Le sorbitol se trouve dans les baies de rowan et de cerise.

http://www.krugosvet.ru/enc/nauka_i_tehnika/himiya/SPIRTI.html