Propriétés acido-basiques. Les acides aminés contiennent à la fois des groupes basiques (amine) et acides (carboxyle). Le groupe carboxyle est caractérisé par la capacité de cliver un proton (dissociation), tandis que le groupe amino est en revanche enclin à la fixation d'un proton. Par conséquent, les acides aminés sont des composés amphotères capables de produire des sels avec des bases et des acides.
et peuvent également exister sous forme de sels internes, qui peuvent être considérés comme des ions bipolaires:
Un certain nombre de données expérimentales témoignent en faveur d'une telle structure d'acides aminés. On sait que les acides aliphatiques faiblement dissociés dans les solutions aqueuses présentent une ligne caractéristique du groupe carboxyle dans le spectre Raman (fréquence
1650 cm – 1), qui disparaît quand un alcali fort est ajouté, car le sel qui se forme est presque complètement dissocié. Les amines primaires, à leur tour, révèlent des raies intenses dans le spectre Raman avec une fréquence de 3320 à 3380 cm - 1. Dans le spectre Raman de solutions d'acides aminés, il n'y en a pas non plus. Cependant, lors de l’acidification de la solution d’acides aminés, une ligne correspondant au groupe carboxyle (conversion de COO - → COOH) apparaît, et lors de l’alcalinisation, la ligne caractéristique du groupe amino (transformation + NH).3 → NH2).
Les solutions aqueuses d'acides aminés sont presque neutres (pH = 6,8). Dans un environnement fortement acide, l'ion d'acide aminé bipolaire se transforme en cation
capable de se déplacer à la cathode dans un champ électrique. La constante d'équilibre pour l'interaction d'un acide aminé avec un proton est déterminée à partir de l'équation
La capacité des groupes carboxyle à donner un proton peut être caractérisée quantitativement par la concentration en ions hydrogène, à laquelle 50% des groupes carboxyle sont dissociés, c'est-à-dire lorsque
Habituellement, n'utilisez pas la valeur même de K1, et par analogie avec le pH, son logarithme négatif pK = -lgK1 Valeur PK1 l'acide aminé le plus simple, la glycine, est 2,34, c'est-à-dire qu'à une acidité correspondant à pH = 2,34, la concentration en ions bipolaires est NH3—SH2—SOO - égale à la concentration de cations
La glycine est un acide beaucoup plus fort que l’acide acétique, pour lequel le pK1= 4.3. L’augmentation du degré de dissociation du groupe carboxyle dans la glycine par rapport à l’acide acétique est due à l’influence du groupe chargé positivement + NH3, ce qui contribue à la séparation du proton du groupe carboxyle.
Si groupe + NH3 séparé du carboxyle n’est pas un, comme dans la glycine, mais plusieurs atomes de carbone, son effet est alors sensiblement affaibli. Donc, pour la β-alanine pK1= 3,6 pour l'acide ε-aminocaproïque pK1= 4,43.
capable de se déplacer dans le champ électrique à l'anode. La constante d’équilibre de la réaction est déterminée par l’équation
La capacité du groupe amino de cet acide aminé à se lier à un proton est caractérisée par la concentration en ions hydroxyle, à laquelle
Par commodité, la basicité des acides aminés est caractérisée par la valeur pK.2= 14 - pKDOS, en utilisant le rapport [H +] [OH -] = 14.
Pour la glycine pK2= 9,72, tandis que pour l'éthylamine pK2= 10,82. En conséquence, les amines aliphatiques se lient au proton plus fortement que les groupes amino des acides aminés. Ceci est apparemment dû à l'influence du groupe.
Si le groupe carboxyle est séparé de l'amine par plusieurs atomes de carbone, son effet s'affaiblit et pK2 se rapprochant progressivement du pK des amines aliphatiques. Donc, pour la β-alanine pK2= 10,19, pour l'acide β-aminocaproïque pK2= 10,43.
En plus des valeurs pK1 et pK2, Pour chaque acide aminé, une certaine valeur de pH est caractéristique pour laquelle le nombre de cations dans une solution est différent du nombre d'anions. À cette valeur de pH, appelée point isoélectrique et notée pI, la quantité maximale d'acide aminé en solution est sous la forme d'ions bipolaires. Au point isoélectrique, les acides aminés ne se déplacent pas sous l’influence d’un champ électrique. Pour les acides monoaminomonocarboxyliques, le pH au point isoélectrique peut être déterminé à l'aide de l'équation
Typiquement, le pI des acides monoaminomonocarocarboxyliques est d'environ pH = 6. Si l'acide aminé contient le deuxième groupe carboxyle, son point isoélectrique est alors décalé vers des valeurs de pH inférieures. L'introduction d'un groupe d'acides aminés possédant les propriétés basiques (le deuxième groupe amino, le résidu de guanidium) provoque un déplacement du point isoélectrique vers des valeurs de pH plus élevées.
Les dérivés d'acides aminés qui ne forment pas d'ions bipolaires ont des propriétés très différentes de celles des acides aminés d'origine. Ainsi, les esters d’acides aminés, par exemple NH2—CHR - SOOS2H5, propriétés similaires aux amines aliphatiques, solubles dans les solvants organiques et pouvant être distillées sous vide sans décomposition. Les acides aminés N-acylés sont complètement dépourvus de propriétés basiques et ressemblent aux acides aliphatiques.
http://www.xumuk.ru/organika/407.htmlEn utilisant l'exemple de l'acide amino-éthanoïque (acide monobasique), écrivez les propriétés chimiques des acides aminés (afotheric)
Gagnez du temps et ne visualisez pas les annonces avec Knowledge Plus
Gagnez du temps et ne visualisez pas les annonces avec Knowledge Plus
La réponse
La réponse est donnée
Ufahimik
PROPRIÉTÉS AMPHOTÉRIQUES: interaction avec les acides et les alcalis!
La glycine présente des propriétés basiques lors de l'interaction avec des acides.
NH2-CH2-COOH + HCl = HOOC-CH2-NH3 + Cl-
La glycine présente des propriétés acides lors d'interactions avec des alcalis
NH2-CH2-COOH + NaOH = NH2-CH2-COONa + H20,
et aussi avec des alcools - réaction d'estérification
NH2-CH2-COOH + CH3OH = NH2-CH2-COO-CH3 + H20 (catalyseur d'acide sulfurique concentré)
Connectez Knowledge Plus pour accéder à toutes les réponses. Rapidement, sans publicité et pauses!
Ne manquez pas l'important - connectez Knowledge Plus pour voir la réponse tout de suite.
Regardez la vidéo pour accéder à la réponse
Oh non!
Les vues de réponse sont terminées
Connectez Knowledge Plus pour accéder à toutes les réponses. Rapidement, sans publicité et pauses!
Ne manquez pas l'important - connectez Knowledge Plus pour voir la réponse tout de suite.
http://znanija.com/task/12559142La glycine présente des propriétés acides.
Glycine - est l'un des acides aminés essentiels qui composent les protéines et autres substances biologiquement actives dans le corps humain.
Glycine a été nommé ainsi pour le goût sucré (du grec glykos - sucré).
Glycine (glycocol, acide aminoacétique, acide aminoéthanoïque).
La glycine (Gly, Gly, G) a la structure de NH2-CH2-COOH.
La glycine est optiquement inactive, car il n’ya pas d’atome de carbone asymétrique dans la structure.
La glycine a été isolée pour la première fois en 1820 à partir de Braconnot à partir d'hydrolysat acide de gélatine.
Le besoin quotidien en glycine est de 3 grammes.
Propriétés physiques
Glycine - cristaux incolores de goût sucré ayant un point de fusion de 232-236 ° C (avec décomp.), Solubles dans l’eau, insolubles dans l’alcool et l’éther, acétone.
Propriétés chimiques
La glycine a des propriétés générales et spécifiques inhérentes aux acides aminés, du fait de la présence dans leur structure de fonctions amino et carboxyle: formation de sels internes en solution aqueuse, formation de sels avec des métaux actifs, oxydes, hydroxydes de métaux, acide chlorhydrique, acylation, alkylation, désamination du groupe amino, la formation de gigénagénides, d’esters, la décarboxylation du groupe carboxyle.
La sérine, un acide aminé remplaçable, constitue la principale source de glycine dans le corps. La réaction de conversion de la sérine en glycine est facilement réversible.
Rôle biologique
La glycine est nécessaire non seulement pour la biosynthèse des protéines et du glucose (avec son absence de cellules), mais également pour l'hème, les nucléotides, la créatine, le glutathion, les lipides complexes et d'autres composés importants.
Le rôle du dérivé de la glycine, le glutathion tripeptide, est important.
C'est un antioxydant, prévient le peroxyde
oxydation lipidique des membranes cellulaires et empêche leur endommagement.
La glycine est impliquée dans la synthèse des composants de la membrane cellulaire.
La glycine désigne les neurotransmetteurs inhibiteurs. Cet effet de la glycine est plus prononcé au niveau de la moelle épinière.
L’effet calmant de la glycine est basé sur le renforcement des processus d’inhibition interne active et non sur la suppression de l’activité physiologique.
La glycine protège la cellule du stress. L’effet calmant se manifeste simultanément par la réduction de l’irritabilité, de l’agressivité et des conflits.
La glycine augmente simultanément l'activité électrique dans les parties frontale et occipitale du cerveau, accroît l'attention, augmente la vitesse de comptage et les réactions psychophysiologiques.
L'utilisation de glycine selon le schéma pendant 1,5 à 2 mois entraîne une diminution et une stabilisation de la pression artérielle, la disparition d'un mal de tête, améliore la mémoire, normalise le sommeil.
L'utilisation de glycine aide à prévenir l'insuffisance rénale causée par la gentamicine, a un effet positif sur les modifications structurelles des reins, prévient le développement du stress oxydatif et réduit l'activité des enzymes antioxydantes.
La glycine réduit l'effet toxique de l'alcool. Cela est dû au fait que l'acétaldéhyde formé dans le foie (un produit toxique résultant de l'oxydation de l'éthanol) se combine à la glycine pour se transformer en acétylglycine - un composé utile utilisé par l'organisme pour la synthèse de protéines, d'hormones et d'enzymes.
Normalisant le travail du système nerveux, la glycine réduit l’attraction pathologique de la boisson. Ils sont traités professionnellement pour les alcooliques chroniques, prescrits pour interrompre la frénésie et prévenir le delirium tremens.
La glycine réduit l'apparition de toxicose pendant la grossesse, le risque de fausse couche, le rejet tardif d'eau, l'asphyxie fœtale.
Les femmes consommant de la glycine étaient moins susceptibles d'avoir des enfants atteints d'hypotrophie congénitale, aucun nouveau-né ne présentait de lésions à la naissance ni de lésions des structures du tissu cérébral, de multiples malformations congénitales ni la mortalité des nouveau-nés.
Sources naturelles
Boeuf, gélatine, poisson, foie de morue, œufs de poule, fromage cottage, cacahuètes.
Domaines d'application
Très souvent, la glycine est utilisée pour traiter les maladies infantiles. L'utilisation de glycine a un effet positif dans le traitement de la dystonie végétative et vasculaire chez les enfants atteints de troubles psychosomatiques et névrotiques, dans l'ischémie cérébrale aiguë et dans l'épilepsie.
L'utilisation de glycine chez les enfants augmente la concentration, réduit le niveau d'anxiété personnelle.
La glycine est également utilisée pour prévenir l’alcoolisation précoce et la narcotisation des adolescents.
Drogue "Glycine"
La glycine est utilisée dans des conditions asthéniques pour augmenter les performances mentales (améliore les processus mentaux, la capacité de percevoir et de mémoriser des informations), avec un stress psycho-émotionnel, une irritabilité accrue, des états dépressifs, pour normaliser le sommeil.
Comme moyen de réduire le besoin d’alcool, avec diverses maladies organiques et fonctionnelles du système nerveux (accident vasculaire cérébral, maladies infectieuses du système nerveux, conséquences d’une lésion cérébrale traumatique).
Le médicament est utilisé sous la langue, car dans la région du noyau du nerf hypoglossal, la densité des récepteurs de la glycine est la plus grande et, par conséquent, la sensibilité dans cette région aux effets de la glycine est maximale.
La bétaïne (triméthylglycine), un dérivé de la glycine, a également une activité physiologique.
Les bétaïnes sont courantes dans le monde animal et végétal. Ils sont contenus dans les betteraves, représentants de la famille Labia.
La bétaïne glycocol et ses sels sont largement utilisés en médecine et en agriculture.
La triméthylglycine est impliquée dans le métabolisme des organismes vivants et, avec la choline, est utilisée dans la prévention des maladies du foie et des reins.
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/aminokisloty/glicin.htmlManuel du chimiste 21
Chimie et technologie chimique
Propriétés de la glycine acide-base
Les propriétés acido-basiques des acides aminés peuvent être exprimées par les équations de dissociation habituelles d’une substance sous forme d’acide et de base, avec les constantes correspondantes. Par exemple, pour la glycine [p.207]
Une classe importante d'ampholytes sont les acides aminés les plus simples. Leurs propriétés acido-basiques sont dues à la présence simultanée de groupes fonctionnels dans la molécule, qui ont un caractère acide et basique. Dans une solution aqueuse d'un acide aminé typique, par exemple la glycine, trois équilibres importants sont établis [p.258]
Electrolytes amphotères (ampholytes). Ce sont des électrolytes faibles qui peuvent présenter les propriétés des acides faibles et des bases faibles, en fonction de la nature de la substance avec laquelle ils entrent dans une réaction acide-base. Le même ampholyte, qui interagit avec un acide fort, réagit comme une base faible et se comporte, dans une réaction avec une base forte, comme un acide faible. Les électrolytes amphotères sont des hydroxydes de certains métaux, par exemple, Be (0H) 2, hn (0H) 2, Pb (0H> 2, A1 (0H) h, He (OH) h, Cr (OH) h, 8n (OH) 2, et les aminoacides, par exemple, la glycine CH2 (MH2) COOH et l'alanine CH3 CH (KH2) COOH. L'eau, qui est capable à la fois de fixer des protons et de les cliver, appartient également aux ampholytes. [p.87]
Trois facteurs importants - l’effet inductif, l’effet de champ et l’effet résonant - peuvent influer fortement sur le comportement des acides organiques et des bases, y compris les acides a-aminés biologiquement importants. Dans une solution aqueuse, environnement habituel dans lequel se déroulent les réactions biologiques, ces effets ont une grande variété de propriétés, de sorte que des processus de dissociation peuvent se produire sur toute la plage de pH. Voir les pages où le terme Glycine est mentionné Propriétés acido-basiques: [p.244] [c.157] [c.157] [c.296] [p.85] Principes de base de la chimie organique 2 édition 2 (1978) - [ p.105, p.106]
Principes de base de la chimie organique, partie 2 (1968) - [c.63, c.64]
http://chem21.info/info/635449/Glycine
La glycine (acide aminoacétique, acide aminoéthanoïque) est l’acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui n’a pas d’isomères optiques. Neelectrolyte. Le nom glycine vient du grec ancien. γλυκύς, glycys - doux, en raison du goût sucré des acides aminés. Il est utilisé en médecine comme médicament nootropique. La glycine ("glycine photo", paraoxyphénylglycine) est aussi parfois appelée acide p-hydroxyphénylaminoacétique, une substance en développement sur une photographie.
Le contenu
Propriétés chimiques
Obtenir
La glycine peut être obtenue lors de la chloration d’acides carboxyliques et lors de nouvelles interactions avec l’ammoniac:
Les connexions
Vidéos connexes
Rôle biologique
La glycine fait partie de nombreuses protéines et composés biologiquement actifs. Les porphyrines et les bases de purine sont synthétisées à partir de glycine dans des cellules vivantes.
La glycine est également un acide aminé neurotransmetteur qui présente un double effet. Les récepteurs de la glycine se trouvent dans de nombreuses régions du cerveau et de la moelle épinière. En se liant à des récepteurs (codés par les gènes GLRA1, GLRA2, GLRA3 et GLRB), la glycine provoque un effet "inhibiteur" sur les neurones, réduit la sécrétion d'acides aminés "excitants" tels que l'acide glutamique provenant de neurones et augmente la sécrétion de GABA. La glycine se lie également à des sites spécifiques des récepteurs NMDA et contribue ainsi à la transmission du signal à partir de neurotransmetteurs excitateurs, le glutamate et l'aspartate. [4] Dans la moelle épinière, la glycine entraîne l’inhibition des motoneurones, ce qui permet l’utilisation de la glycine en pratique neurologique pour éliminer l’augmentation du tonus musculaire [source non précisée 595 jours].
En médecine
L’Organisation mondiale de la santé ne dispose pas de données sur l’efficacité prouvée ou clinique de l’utilisation de la glycine sous une forme autre que la solution de lavage en urologie. [source non spécifiée 77 jours]
Les fabricants de médicaments pharmacologiques à base de glycine déclarent que la glycine a un effet calmant et anti-anxiété et antidépresseur, réduit la gravité des effets secondaires des antipsychotiques (neuroleptiques), des somnifères et des anticonvulsivants, est incluse dans un certain nombre de pratiques thérapeutiques visant à réduire l'alcool, les opiacés et d'autres abstinences qui a un léger effet sédatif et tranquillisant. Il a des propriétés nootropes, améliore la mémoire et les processus associatifs.
La glycine est un régulateur métabolique, normalise et active les processus d'inhibition protectrice du système nerveux central, réduit le stress psycho-émotionnel, augmente les performances mentales.
La glycine est présente en quantités significatives dans Cerebrolysin (1,65-1,80 mg / ml) [4].
Dans l’industrie pharmaceutique, les comprimés de glycine sont parfois associés à des vitamines (B1, B6, B12 [5] ou D3 dans la glycine D3).
Les médicaments à base de glycine sont disponibles sous forme de comprimés sublinguaux. Les comprimés sont de couleur blanche et sont disponibles sous forme de capsules cylindriques plates avec un chanfrein. Un comprimé contient le principe actif glycine microencapsulé - 100 mg et des composants auxiliaires: méthylcellulose hydrosoluble - 1 mg, stéarate de magnésium - 1 mg. Les blisters à cellules Contour (10, 50 pièces) sont emballés dans un emballage en carton.
Application en urologie
USP (US Pharmacopoeia) est une solution aqueuse hypotonique stérile, apyrogène et non pyrogène, destinée uniquement à l’irrigation urologique lors d’interventions chirurgicales transurétrale [6].
Dans l'industrie alimentaire
Dans l’industrie alimentaire, enregistré comme additif alimentaire E640 et son sel de sodium E64H. Autorisé en Russie. [7]
Être hors de la terre
La glycine a été détectée sur la comète 81P / Wild (Wild 2) dans le cadre du projet distribué Stardust @ Home [8] [9]. Le projet vise à analyser les données du navire scientifique Stardust ("Star dust"). L'une de ses tâches consistait à pénétrer dans la queue de la comète 81P / Wild (Wild 2) et à collecter des échantillons de matière - la poussière dite interstellaire, qui est le matériau le plus ancien qui n'a pas changé depuis la formation du Système solaire il y a 4,5 milliards d'années [10].
Le 15 janvier 2006, après sept ans de voyage, la sonde est revenue et a largué une capsule contenant des échantillons de poussière d'étoiles sur Terre. Des traces de glycine ont été trouvées dans ces échantillons. La substance est évidemment d'origine surnaturelle, car elle contient beaucoup plus d'isotope C¹³ que dans la glycine terrestre [11].
En mai 2016, des scientifiques ont publié des données sur la détection de glycine dans un nuage de gaz autour de la comète 67P / Churyumov - Gerasimenko [12].
http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BDComparaison des propriétés des composés organiques et inorganiques
Expérience 1. Formation de sels par l’interaction de bases et d’acides organiques et inorganiques, expérimentations avec eux.
Performance de travail:
Mélanger 2 gouttes d'aniline et un peu d'eau pour obtenir une émulsion d'aniline. Dans un autre tube, du CuSO est versé.4 et NaOH a été ajouté goutte à goutte en secouant, un précipité bleu de Cu (OH) a été obtenu2.
Du HCl concentré a été ajouté goutte à goutte aux deux tubes. Observez la dissolution de l'émulsion et du sédiment.
Cu (OH)2 + 2HCl → CuCl2 + 2H2O
A la solution résultante a été ajoutée goutte à goutte une solution concentrée de NaOH, les précipités ont à nouveau précipité.
CuCl2 + 2NaOH → Cu (OH)2↓ + 2NaCl
Conclusion: les bases et sels organiques et inorganiques présentent des propriétés similaires.
Expérience 2. Obtention d’esters par l’interaction d’acides organiques et inorganiques avec des alcools.
a) Un peu d'alcool isoamylique et d'acide acétique concentré ont été versés dans le tube et un peu d'acide sulfurique concentré a été ajouté. Le mélange a été agité et chauffé dans un bain d'eau. Observez le jaunissement du liquide. Le mélange a été refroidi, l’éther recueilli à la surface, on sent l’odeur d’essence de poire.
b) Plusieurs cristaux d'acide borique ont été placés dans un plat en porcelaine et de l'éthanol a été ajouté. Le mélange a été mélangé et amené à un petit point éclairé. La substance résultante est brûlée avec une flamme verte.
2B (OS2H5)3 + 18О2 → dans2Oh3 + 12SO2 + 15h2Oh
Conclusion: les acides organiques et inorganiques présentent des propriétés chimiques similaires.
Expérience 3. Hydroxyde de zinc amphotère et acide aminoacétique.
a) Versez un peu de solution de nitrate de zinc dans deux éprouvettes et ajoutez-y une solution de NaOH goutte à goutte, jusqu'à la formation d'un précipité. Ensuite, une solution de HCl a été versée dans un tube et une autre solution de NaOH dans un autre. sédiments dissous dans les deux tubes.
Zn (NO3)2 + 2NaOH Zn (OH)2+ 2NaNO3
Zn (OH)2 + 2HCl ↔ ZnCl2 + 2H2O
Zn (OH)2 + 2NaOH ↔ Na2[Zn (OH)4]
b) Une petite solution de carbonate de sodium a été versée dans le tube et un peu de glycine a été envoyé dans le tube. Observez le dégagement de bulles de gaz AVEC2. La glycine présente ses propriétés acides. Plusieurs cristaux de glycine ont été placés dans un tube à essai et humidifiés avec de l'acide chlorhydrique concentré. Le tube était chauffé. Observez la dissolution de la glycine. Mettez une goutte de la solution résultante sur une lame de verre. Lors du refroidissement, nous observons la formation de cristaux de formes différentes des cristaux de glycine.
Conclusion: les composés amphotères existent en chimie organique et inorganique et présentent des propriétés similaires.
Expérience 4. Comparaison des propriétés du sel.
Performance de travail:
a) Dans 2 éprouvettes, ils ont versé peu à peu des solutions de nitrate de plomb et d’acétate. Ensuite, une solution de KI a été ajoutée à chaque tube. Observer la précipitation de PbI2.
Pb (NO3)2 + 2KI ↔ PbI2+ 2KNO3
(CH3COO)2Pb 2KI ↔ PbI2 + 2CH3COOK
b) Dans deux éprouvettes, ils ont versé peu à peu des solutions de sulfate de cuivre (I) et de sels d'aniline. Une solution concentrée de NaOH a été ajoutée aux deux tubes. Observer les précipitations:
Cuso4 + 2NaOH ↔ Cu (OH)2+ Na2SO4
Conclusion: les sels organiques et inorganiques présentent des propriétés similaires.
http://buzani.ru/khimiya/o-s-gabrielyan-11kl/670-glava-6-khimicheskij-praktikum-rabota-3La glycine présente des propriétés acides.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles la glycine réagit.
La glycine est un acide aminé, c'est-à-dire contient le groupe amine NH2- et le groupe carboxyle -COOH.
Grâce au groupe amine, la glycine présente des propriétés basiques, en particulier une interaction avec des acides pour former des sels.
Le groupe carboxyle est responsable de la manifestation des propriétés acides et permet à l'acide aminé d'entrer dans la réaction d'estérification avec des alcools pour former des esters.
http://neznaika.info/q/18237Glycine
La glycine (acide aminoacétique, acide aminoéthanoïque) est l’acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui n’a pas d’isomères optiques. Neelectrolyte. Le nom glycine vient du grec ancien. γλυκύς, glycys - doux, en raison du goût sucré des acides aminés. Il est utilisé en médecine comme médicament nootropique. La glycine ("glycine photo", paraoxyphénylglycine) est aussi parfois appelée acide p-hydroxyphénylaminoacétique, une substance en développement sur une photographie.
Le contenu
Propriétés chimiques
Obtenir
La glycine peut être obtenue lors de la chloration d’acides carboxyliques et lors de nouvelles interactions avec l’ammoniac:
Les connexions
Vidéos connexes
Rôle biologique
La glycine fait partie de nombreuses protéines et composés biologiquement actifs. Les porphyrines et les bases de purine sont synthétisées à partir de glycine dans des cellules vivantes.
La glycine est également un acide aminé neurotransmetteur qui présente un double effet. Les récepteurs de la glycine se trouvent dans de nombreuses régions du cerveau et de la moelle épinière. En se liant à des récepteurs (codés par les gènes GLRA1, GLRA2, GLRA3 et GLRB), la glycine provoque un effet "inhibiteur" sur les neurones, réduit la sécrétion d'acides aminés "excitants" tels que l'acide glutamique provenant de neurones et augmente la sécrétion de GABA. La glycine se lie également à des sites spécifiques des récepteurs NMDA et contribue ainsi à la transmission du signal à partir de neurotransmetteurs excitateurs, le glutamate et l'aspartate. [4] Dans la moelle épinière, la glycine entraîne l’inhibition des motoneurones, ce qui permet l’utilisation de la glycine en pratique neurologique pour éliminer l’augmentation du tonus musculaire [source non précisée 595 jours].
En médecine
L’Organisation mondiale de la santé ne dispose pas de données sur l’efficacité prouvée ou clinique de l’utilisation de la glycine sous une forme autre que la solution de lavage en urologie. [source non spécifiée 77 jours]
Les fabricants de médicaments pharmacologiques à base de glycine déclarent que la glycine a un effet calmant et anti-anxiété et antidépresseur, réduit la gravité des effets secondaires des antipsychotiques (neuroleptiques), des somnifères et des anticonvulsivants, est incluse dans un certain nombre de pratiques thérapeutiques visant à réduire l'alcool, les opiacés et d'autres abstinences qui a un léger effet sédatif et tranquillisant. Il a des propriétés nootropes, améliore la mémoire et les processus associatifs.
La glycine est un régulateur métabolique, normalise et active les processus d'inhibition protectrice du système nerveux central, réduit le stress psycho-émotionnel, augmente les performances mentales.
La glycine est présente en quantités significatives dans Cerebrolysin (1,65-1,80 mg / ml) [4].
Dans l’industrie pharmaceutique, les comprimés de glycine sont parfois associés à des vitamines (B1, B6, B12 [5] ou D3 dans la glycine D3).
Les médicaments à base de glycine sont disponibles sous forme de comprimés sublinguaux. Les comprimés sont de couleur blanche et sont disponibles sous forme de capsules cylindriques plates avec un chanfrein. Un comprimé contient le principe actif glycine microencapsulé - 100 mg et des composants auxiliaires: méthylcellulose hydrosoluble - 1 mg, stéarate de magnésium - 1 mg. Les blisters à cellules Contour (10, 50 pièces) sont emballés dans un emballage en carton.
Application en urologie
USP (US Pharmacopoeia) est une solution aqueuse hypotonique stérile, apyrogène et non pyrogène, destinée uniquement à l’irrigation urologique lors d’interventions chirurgicales transurétrale [6].
Dans l'industrie alimentaire
Dans l’industrie alimentaire, enregistré comme additif alimentaire E640 et son sel de sodium E64H. Autorisé en Russie. [7]
Être hors de la terre
La glycine a été détectée sur la comète 81P / Wild (Wild 2) dans le cadre du projet distribué Stardust @ Home [8] [9]. Le projet vise à analyser les données du navire scientifique Stardust ("Star dust"). L'une de ses tâches consistait à pénétrer dans la queue de la comète 81P / Wild (Wild 2) et à collecter des échantillons de matière - la poussière dite interstellaire, qui est le matériau le plus ancien qui n'a pas changé depuis la formation du Système solaire il y a 4,5 milliards d'années [10].
Le 15 janvier 2006, après sept ans de voyage, la sonde est revenue et a largué une capsule contenant des échantillons de poussière d'étoiles sur Terre. Des traces de glycine ont été trouvées dans ces échantillons. La substance est évidemment d'origine surnaturelle, car elle contient beaucoup plus d'isotope C¹³ que dans la glycine terrestre [11].
En mai 2016, des scientifiques ont publié des données sur la détection de glycine dans un nuage de gaz autour de la comète 67P / Churyumov - Gerasimenko [12].
http://wiki2.red/%D0%93%D0%BB%D0%B8%D1%86%D0%B8%D0%BDLa glycine présente des propriétés acides.
style = "display: inline-block; width: 728px; height: 90px"
data-ad-client = "ca-pub-1238826088183094"
data-ad-slot = "6840044768">
Acides aminés, protéines
Option 1
1. Écris les équations de réaction de l'acide aminoacétique avec l'éthanol, l'hydroxyde de calcium et l'acide chlorhydrique.
2. Dessinez les formules développées des acides aminés isomères C₃H₇O₂N et nommez-les.
3. Qu'entend-on par structures primaires, secondaires et tertiaires des protéines? Quelles connexions correspondent à chaque structure?
Option 2
1. Écris les équations de la réaction à l'aide desquelles la glycine (acide aminoéthanoïque) peut être obtenue à partir d'éthanol et de substances inorganiques.
2. Les propriétés acides des acides aminés sont-elles plus fortes ou plus faibles que les acides carboxyliques (formiques, acétiques)? Pourquoi
Les acides aminés plus faibles que les acides carboxyliques présentent une acidité. Un radical avec un groupe amino augmente la densité électronique sur un atome d'oxygène plus fortement qu'un radical sans groupe amino. À mesure que la densité électronique augmente, la liaison entre l'oxygène et le proton du groupe carboxyle devient plus forte et, par conséquent, l'acidité diminue.
3. Qu'est-ce que la dénaturation des protéines? Quelle est son essence et quels sont les facteurs qui la provoquent?
La dénaturation est la destruction de la structure tertiaire et secondaire de la protéine avec la préservation de la structure primaire. Il se produit sous l'influence de facteurs physiques (température, rayonnement) ou chimiques (action d'acides, d'alcalis).
Option 3
1. Écris les équations des réactions avec lesquelles tu peux effectuer les transformations suivantes: méthane → A → aldéhyde acétique → B → B → acide aminoacétique. Nommez les substances A, B et B.
2. Pourquoi tous les acides aminés n’ont-ils pas une réaction neutre à l’indicateur, contrairement à l’acide aminoacétique? Confirmez la réponse avec des exemples spécifiques.
3. À quelle classe de substances les protéines appartiennent-elles? Quels atomes composent les molécules de protéines?
Les protéines (protéines, polypeptides) sont des substances organiques de poids moléculaire élevé consistant en peptides d'acides aminés liés à une chaîne. La composition de toute protéine comprend le carbone, l'hydrogène, l'azote et l'oxygène. De plus, le soufre est souvent présent dans les protéines.
Option 4
1. Écris les équations de réaction entre: a) l'acide α-aminobutyrique et l'hydroxyde de sodium; b) acide aminoacétique et acide chlorhydrique; c) acide β-aminopropionique et méthanol.
2. Plus fortes ou plus faibles sont les principales propriétés des acides aminés par rapport à la méthylamine? Pourquoi
La méthylamine est une base plus forte que les acides aminés. Le groupe carboxyle des acides aminés a un effet accepteur et tire la densité électronique de l'atome d'azote du groupe amino sur lui-même, réduisant ainsi sa capacité à détacher le proton. Et le groupe méthyle de la méthylamine a un effet donneur et augmente la densité électronique sur l'atome d'azote du groupe amino.
3. Pourquoi les aliments protéinés sont-ils nécessaires? Qu'advient-il des protéines alimentaires chez l'homme?
http://superhimik.ru/10-klass/aminokisloty-belki.htmlLa glycine présente des propriétés acides.
La glycine était le premier acide aminé isolé de l'hydrolysat de protéines. En 1820, Brakonno obtint de la glycine à partir d'hydrolysat de sulfate de gélatine et attira l'attention sur le goût sucré de cet acide aminé. Brakonno, décrit plus tard, "sucre gélatine" a été nommé glycocoll, puis glycine. Poacon ignorait la présence d'azote dans la molécule de glycine; Les travaux ultérieurs, dont les travaux de recherche de Caur ont été complétés, ont abouti à l'établissement de la structure de la glycine et à sa synthèse à partir d'acide monochloroacétique et d'ammoniac.
La glycine est présente en grande quantité dans la gélatine et fait partie de nombreuses autres protéines. En tant qu'amide, il se trouve dans l'ocytocine et la vasopressine. La glycine fait partie intégrante de nombreuses substances naturelles, telles que le glutathion, les acides hippuriques et glycocholiques. En outre, il existe dans la nature un dérivé N-méthylique de la glycine, la sarcosine; Il a été démontré que cette substance est un produit du métabolisme des tissus chez les mammifères. La sarkozine est également présente dans la protéine d'arachide et dans les hydrolysats de certains antibiotiques. Winehouse et le personnel ont prouvé qu'il existait une interconversion de la glycine et de l'acide glyoxylique chez le rat. La glycine, l’acide glyoxylique et l’acide glycolique sont rapidement oxydés dans des sections de foie de rat pour former du CO2, de l’acide oxalique et de l’acide hippurique (ce dernier apparaît en présence d’acide benzoïque). En utilisant la méthode du «piège isotopique», la conversion de la glycine en acide glyoxylique dans l'homogénat de foie de rat a été prouvée. Il a été constaté que l'acide oxalique n'est pas formé directement à partir de glycine, mais à partir d'acide glyoxylique, dans des conditions où cette dernière est présente à des concentrations relativement grandes. D'autres études ont révélé que, dans des conditions normales, l'acide oxalique ne se forme probablement pas et que les atomes de carbone a de la glycine, de l'acide glycolique et de l'acide glyoxylique sont convertis en acide formique. Ces données peuvent être résumées comme suit: La réaction (3) peut se dérouler avec la participation de la xanthine déshydrogénase, ainsi que d’une autre enzyme trouvée dans le foie du labrum. La réaction (2) peut être réalisée de manière non enzymatique avec la participation du peroxyde d'hydrogène, ainsi que sous l'influence d'un système enzymatique qui n'a pas encore été étudié en détail. La conversion de la glycine en acide glyoxylique se produit par désamination oxydative ou transamination. D On a constaté que l’acide formique s'oxyde rapidement en CO2: H C O O H + H2O2 - ► C O 2 + 2H20. Cette réaction, observée dans les tissus végétaux et animaux, peut survenir en raison de l'activité de peroxydase de la catalase, à l'aide de peroxyde d'hydrogène, qui se forme lors d'autres réactions. Les autres formes de formation d'acide glyoxylique (non à partir de glycine) ne sont pas encore complètement claires. Chez certaines bactéries, l’acide glyoxylique se forme à la suite de la scission de l’acide isolimonique. Dans les extraits de feuilles d'épinards, la formation de glycine à partir de ribose-5-phosphate a été observée. Dans ce processus, l'aldéhyde glycolique, l'acide glycolique et l'acide glyoxylique sont apparemment formés en tant que produits intermédiaires. L'acide glyoxylique est également formé par l'action de la glycine oxydase sur la sarcosine, selon l'équation suivante [1]:
Lorsque vous cliquez sur le bouton "Afficher les étiquettes", vous pouvez voir le modèle en bâtonnet sphérique de la molécule de glycine (au point isoélectrique) avec des atomes lourds marqués.
Le contenu
Informations sur les propriétés physiques et chimiques
La glycine (glycine) est l'acide aminé aliphatique le plus simple, le seul acide aminé protéinogène qui ne possède pas d'isomères optiques.
Procédés connus pour la production de glycine par ammonolyse et saponification ultérieure de solutions aqueuses de glycolonitrile. Le glycolonitrile initial est formé par la réaction du formaldéhyde avec l'acide cyanhydrique ou ses sels. La nécessité d'utiliser ce réactif hautement toxique est le principal inconvénient de cette méthode. Les étapes ultérieures d'ammonolyse et de saponification sont effectuées dans des solutions aqueuses diluées et nécessitent au moins des coûts équimolaires en alcalis et en acides, ce qui entraîne la formation de grandes quantités d'eaux usées polluées. Le rendement en glycine est faible - 69%.
Un procédé connu de production de glycine par hydrolyse alcaline de la hidactine, suivie de la libération de l'acide aminé libre. Le rendement en glycine est de 95%.
Cependant, l'hidactoïne ne fait pas partie des réactifs disponibles pour la synthèse industrielle. De plus, HCN (synthèse de Strecker) est également nécessaire pour sa préparation.
Dans la pratique industrielle, la méthode la plus courante pour la synthèse de glycine par ammonolyse de l'acide monochloroacétique (MJUK), qui est un réactif disponible de grande capacité, dans une solution aqueuse en présence de quantités équomolaires d'hexaméthylènetramine.
Par exemple, il existe un procédé connu pour produire de la glycine en traitant MHUK ou son sel d'ammonium ou de sodium avec de l'ammoniac et NaOH dans un milieu aqueux contenant des ions hexaméthylènetétramine et NH4 + dans un rapport molaire avec MJUK non inférieur à 1: 3.
La première moitié d'une solution aqueuse de 238 g de MHUC est ajoutée goutte à goutte en 1 heure à 65-70 ° C à une solution contenant 52,5 parties d'hexaméthylènetétramine, 42,5 parties de NH4CI, 180 parties d'eau, pH 6,5-7,0. soutenir le passage de gaz ammoniac dans la solution. Puis, à la même température, on ajoute la seconde moitié de la solution pendant une heure et en même temps, on introduit une solution de 100 parties de NaOH dans 234 parties d'eau. Le mélange est chauffé pendant 1 heure supplémentaire à 65-70 ° C, après quoi 2000 heures d'eau sont ajoutées et analysées. Obtenez 175,5h. glycine, rendement 93,0%. Un exemple est donné avec une utilisation double de solutions mères. Le rendement global en glycine est de 88%.
Les inconvénients de la méthode: ratios de consommation élevés: 0,57 g de NaOH, 0,30 tonne d’hexaméthylènetétramine, 2,85 tonnes d’eau pour 1 tonne de glycine brute. Il convient de souligner qu'il existe une grande quantité d'eaux usées, ce qui est inacceptable dans la situation environnementale actuelle.
L’essence technique la plus proche et l’effet obtenu sur la méthode proposée est une méthode de synthèse de la glycine à partir de MCAA et d’ammoniac, réalisée dans l’environnement de l’alcool méthylique ou éthylique [3 - prototype].
Selon la méthode prototype, on ajoute simultanément 70 kg d'hexaméthylènetétramine à 70 kg de MHUC dans 80 litres de CH3OH à 90% et 68 kg de NH3 dans 1000 litres de CH3OH à 90% à 40-70 ° C et le rapport hexaméthylènetétramine: MCAA = 1: 4. Ensuite, à partir du résultat le mélange réactionnel élimine la glycine cristalline mélangée à NH4Cl. Le rendement en glycine en termes de MJUK épuisé est de 95%, la pureté du produit après purification supplémentaire de 99,5%.
Nouveau mode de synthèse
MHUK et l'hexaméthylènetétramine, pris dans un rapport molaire (9-15): 1, sont dissous dans du méthanol contenant 10% en poids. % d’eau, ajouter du chloroforme à raison de 3 à 5% en poids du MCAA ajouté et à faire barboter du gaz ammoniac dans le mélange à une température de 40 à 70 ° C pendant 1,5 à 2 heures. La glycine résultante mélangée à du NH4CI précipite en un précipité cristallin qui, après refroidissement de la réaction les mélanges à 20 ° C sont séparés par centrifugation. Le liquide réactionnel initial est à nouveau utilisé comme milieu réactionnel à la place d'une solution méthanolique d'hexaméthylènetétramine après reconstitution des cendres avec du méthanol hexaméthylététramine et du chloroforme [2].
Lorsqu’ils sont chauffés à l’état sec ou dans des solvants à point d’ébullition élevé, les acides aminés se décarboxylent, ce qui entraîne la formation de l’amine correspondante. La réaction est similaire à la décarboxylation enzymatique des acides aminés.
La réaction avec l'éther méthylique de glycine est plus facile qu'avec les esters de glycine d'alcools supérieurs.
À la réception des dérivés de phosphoamide, l'oxychlorure de phosphore altère la glycine dans une suspension alcaline d'hydroxyde de magnésium et le produit de la réaction est isolé sous la forme d'un sel de magnésium. Le produit de synthèse est hydrolysé avec des acides dilués et des préparations de phosphatase.
Propriétés acido-basiques
La présence du groupe NH3 dans la molécule de glycine augmente l'acidité du groupe carboxyle de la glycine, ce qui peut s'expliquer par le fait que NH3 rpynna contribue à la répulsion de l'ion hydrogène du groupe carboxyle. L'acylation du groupe amino de la glycine réduit le degré de dissociation du groupe carboxyle. Lorsque titré avec de l'hydroxyde de sodium, les valeurs de pKa indiquées ci-dessous sont obtenues (le chlorhydrate est titré pour une meilleure solubilité). On remarque sur la courbe que deux équivalents de base sont nécessaires pour convertir NH3CH2CO2H en NH2CH2CO2: le pH lors de l'addition du premier équivalent de la base correspond à un acide, ce qui correspond à 5 * 10-3 (à pH bas (inférieur à pK1)), presque toutes les molécules de glycine sont complètement protonées et porter une charge positive), alors que le pH de la semi-neutralisation lors de l’ajout du deuxième équivalent correspond à Ka = 2 * 10-19 (pKa = 9,60). A pH = 7, l'acide aminé est à l'état de zwitterion. Le point d'équivalence est atteint à pH = 3,21 (pKa = 5,97). Cependant, sa courbe de titrage permet de voir que la glycine est à l'état isoélectrique dans une plage de pH assez large.
Les acides aminés avec un groupe amino primaire réagissent avec l'acide nitreux pour former l'hydroxy acide correspondant et libérer de l'azote [1]:
* Ensuite, vous pouvez voir l'interaction de la glycine avec d'autres acides aminés provenant de différentes protéines. Nous attirons l'attention sur le fait que la sélection des protéines pour la visualisation du contact a été effectuée selon le critère de l'écriture de scénario la plus commode (c'est-à-dire que les protéines contenant le plus grand nombre de liaisons hydrogène ont été utilisées). Par conséquent, de nombreuses protéines ne seront pas décrites dans l'explication ci-dessous.
La séquence consensus contenue dans Enac contient des résidus de glycine et de sérine (Gly-X-Ser) dans un filtre sélectif, où ils (liés par une liaison hydrogène) déterminent la liaison aux ions sodium.
La structure du canal sodique épithélial ENaC [3]
Le canal potassique dépendant du potentiel dans la composition de chaque hélice interne contient un résidu clé de glycine, ce qui procure une flexibilité. En particulier, des résidus consécutifs de glycine, de tyrosine, de glycine et de valine sont situés dans le canal K KcsA des bactéries dans l'hélice interne du filtre sélectif; apparemment, des liaisons hydrogène entre elles favorisent l'occurrence de ce repliement et de l'interaction avec les ions potassium (des sites de liaison P1-P4 se forment atomes d'oxygène, 1K4S)
Situées à proximité, la proline et la glycine (longueur de la liaison hydrogène 2,82 A, angle N - O - C = 132,5) jouent un rôle clé dans la formation et le maintien de la structure du collagène (en outre, la glycine régulièrement située contribue à la régularité, si l’acide aminé le plus grand est trouvé, la structure se cassera). La glycine est capable de former une liaison hydrogène avec le groupe OH de l'hydroxyproline, une modification caractéristique du collagène.
Une autre protéine, l’élastine, est riche en glycine, en valine et en alanine, mais pauvre en proline. Des fils plus fins et plus nombreux sont caractérisés par la présence de séquences hydrophobes entrecoupées de séquences hydrophiles, les premières fournissant l'élasticité en pliant la molécule en une spirale non étirée et en l'étirant lorsque la force est appliquée
Le glutathion est une molécule très simple, une combinaison de trois séquences d’acides aminés - cystéine, glycine et glutamine (longueur de la liaison hydrogène 2,93 A, angle NOC = 153,6). La synthèse se déroule en deux étapes dépendantes de l’ATP: la première étape synthétise la gamma-glutamylcystéine de L- le glutamate et la cystéine par l'enzyme gamma-glutamylcystéine synthétase (ou glutamatécystéine ligase). Cette réaction est limitante dans la synthèse du glutathion. Dans la seconde étape, l'enzyme glutathion synthétase ajoute un résidu glycine au groupe C-terminal de la gamma-glutamylcystéine. La glycine, qui forme une liaison peptidique avec la cystéine, lorsque d'autres acides aminés sont liés au glutathion, transfère la cystéine (qui est apparemment sa fonction dans ce tripeptide n'est qu'un petit acide aminé hydrophobe).
La glycine est un composant de nombreuses séquences consensus, par exemple, dans les kinases, la séquence Gly-X-Gly est trouvée lorsque des liaisons hydrogène entre deux résidus terminaux sont possibles (longueur de la liaison hydrogène 3.22 A, angle N - O - C = 115.3).
La glycine, étant un acide aminé aliphatique non chargé, n'apporte pas une contribution significative au fonctionnement des protéines qui interagissent avec l'ADN (ce fait a été testé sur la protéine 4xzq, GLY644: E, la distance à laquelle ce résidu est situé à partir de l'ADN dépasse le maximum possible pour la liaison hydrogène.
Remplacement du résidu glycine par de l'alanine et effet sur la structure du collagène [8]
Il est curieux de noter que les protéines G (Ras) contiennent une région P-loop, qui joue un rôle clé dans le travail de la protéine entière, formée par Gly40, Thr35 en interaction.
Protéine Ras et son consensus [3]
En tant que petite molécule hydrophile, la glycine participe à la formation de coudes de boucles bêta. Ainsi, dans la fibroïne de soie, d'aspartate et de glycine (3UA0 Asp91: a, Gly92: a), d'asparagine et de glycine ((3UA0 Asn93: a, Gly92: a) peuvent être trouvés en succession; l'aspartate est chargé négativement, et l'asparagine est positive, entre eux il y a Interaction de Coulomb, qui adoucit la glycine, située au centre. Un autre exemple est la protéine créatine aminohydrolase (1CHM), où une interaction similaire de glutamate et d'arginine est observée.
La protéine GFP, utilisée activement en microscopie à fluorescence, est constituée de 11 filaments collectés dans un cylindre bêta, au centre des chromatophores, contient une séquence consensus C-Tir-Gly dont l'oxydation conduit à la fluorescence [3].
À la valeur physiologique du pH à l'état libre, les acides aminés sont sous forme protonée, de sorte que la glycine, formant une liaison hydrogène, perd ce proton.
La principale voie du catabolisme de la glycine chez les vertébrés est la transformation catalysée par le complexe glycine synthase, ce qui entraîne la formation de dioxyde de carbone et d'ions ammonium. Le groupe méthylène est ensuite transféré au tétrahydrofolate. Cette réaction est la principale voie du catabolisme de la glycine et de la sérine chez de nombreux vertébrés.
Synthèse de glycine à partir de 3-phosphoglycérate [3]
La synthèse de la glycine dans les tissus de mammifères s'effectue de plusieurs manières. Le cytosol du foie contient de la glycine transaminase, qui catalyse la synthèse de la glycine à partir de glyoxylate et de glutamate (ou d'alanine). Contrairement à la plupart des réactions de transamination, l'équilibre de cette réaction est fortement biaisé en faveur de la synthèse de glycine. Deux voies supplémentaires importantes qui fonctionnent chez les mammifères utilisent la choline et la sérine pour former de la glycine; dans ce dernier cas, la catine est réalisée par la sérine hydroxyméthyltransférase.
Synthèse de glycine à partir de 3-phosphoglycérate [3]
L'implication de la glycine dans la synthèse de l'hème a été prouvée lors de l'incubation de glycine marquée avec N et C avec des globules rouges en forme de faucille produits chez l'homme atteint d'une forme particulière d'anémie ou d'érythrocytes d'oiseaux nucléaires. Le noyau pyrrole de la porphyrine se forme très probablement par condensation de la glycine avec du p-cétoaldéhyde. Les porphyrines peuvent être obtenues in vitro par condensation de la glycine avec l'aldéhyde acétoacétal CH3-CO, CH2COH. Des expériences avec des acides aminés marqués ont montré que ni la proline ni l’acide glutamique ne sont des précurseurs des porphyrines et que, par conséquent, l’idée selon laquelle la proline est la substance initiale de la synthèse des cycles pyrrole devrait être rejetée. La portion d'hémoglobine contenant la porphyrine, administrée par voie intrapéritonéale, n'est pas utilisée pour former de nouvelles molécules d'hémoglobine. Le corps effectue la synthèse complète de la porphyrine à partir de la glycine et n'utilise pas de porphyrine, administrée avec des aliments ou par voie parentérale, à cette fin.
Biosynthèse delta-aminolévulinate [len]
Biosynthèse de l'hème [3]
Les études sur les radioligands ont permis de localiser et d’étudier les caractéristiques de la distribution dans le système nerveux central de sites de liaison marqués par la H-strychnine. Ces parcelles avec un cd = 10
M, sont des récepteurs de la glycine. La plus forte densité de récepteurs de la glycine a été trouvée dans la région du noyau des nerfs sublinguaux et trijumeaux localisés dans la médullaire oblongée. Les sites de liaison à la strychnine se trouvent également dans les noyaux réticulaires de la médulla oblongata, du pons et du mésencéphale. La matière grise de la moelle épinière présente également une densité élevée de récepteurs à la glycine dans les cornes antérieure et postérieure. Le récepteur de la glycine de la moelle épinière chez les mammifères a été purifié par chromatographie d'affinité sur aminostrichine-agarose. Il a été trouvé qu’il s’agissait d’un complexe glycoprotéine-lipide de Mg = 250 kD, composé de 3 polypeptides: 48, 58, 93 kD. La strychnine et le site de liaison à la glycine sont situés sur le peptide avec Mg - 48 kD, qui a la capacité d’interagir avec les lectines exogènes. La protéine incluse dans les liposomes active le transport des ions OT, qui sont bloqués en présence de strychnine. Une analyse immunochimique des composants peptidiques du récepteur de la glycine à l'aide d'anticorps monoclonaux a révélé l'existence de déterminants antigéniques communs de ces protéines de récepteur isolées de divers objets: le cerveau et la moelle épinière de souris, de rats, de porcs et d'humains. De plus, les données sur le fait que certaines parties des récepteurs de la glycine et du GABA sont immunologiquement identiques sont intéressantes. Ce fait est bien confirmé par la recherche en génie génétique. Jusqu'à récemment, l'hypothèse de l'existence d'une homologie entre neurorécepteurs de classe I, c'est-à-dire récepteurs inotropes à haute vitesse, présentés uniquement comme hypothèse. Ces dernières années, il a été démontré simultanément dans plusieurs laboratoires que les gènes des récepteurs GABA et de la glycine avaient des séquences homologues. Ainsi, il s'est avéré qu'il existe une homologie d'environ 50% entre les séquences d'acides aminés de la structure de sous-unités a du récepteur de la glycine avec Mg = 48 kD et les sous-unités a et p du récepteur GABAA. Une homologie de 25% entre les séquences nucléotidiques des trois sous-unités de n-XP a été trouvée. Les caractéristiques caractéristiques sont un degré élevé d'homologie de la séquence d'acides aminés et de la localisation des régions transmembranaires M1-M4. La présence obligatoire de deux cystéines dans la région de 140 à 150 acides aminés à une distance de 14 nucléotides l’une de l’autre est une caractéristique distinctive des neurorécepteurs de classe 1. Il est possible que tous ces neurorécepteurs appartiennent à la même famille de protéines codées par des gènes apparentés.
Structure du récepteur NMDA du glutamate et mécanisme de travail [4]
Les récepteurs NMDA consistent en un certain nombre de sous-unités de cMg = 40 à 92 kD et s'oligomérisent facilement, formant des complexes de haut poids moléculaire avec cMg = 230 à 270 kD. Ces protéines sont des complexes glycoprotéines-lipides qui forment des canaux ioniques pour les cations Na +, K +, Ca +. La molécule de récepteur du glutamate contient une grande quantité d'acides aminés hydrophobes associés aux parties interne et externe de la membrane, organisant ainsi une interaction avec les lipides.
Le récepteur NMDA possède plusieurs sites en interaction allostérique. On distingue cinq sites fonctionnellement différents, dont l’interaction entraîne une modification de l’activité du récepteur:
1) site de liaison de neurotransmetteur;
2) un site de glycine régulateur ou coactivant;
3) la zone dans le canal qui se lie à la phencyclidine et aux composés apparentés;
4) site de liaison Mg + potentiel-dépendant;
5) le site de freinage de la liaison des cations divalents.
L'agoniste synthétique le plus spécifique de ces récepteurs, NMDA, ne se trouve pas dans le cerveau. En plus du glutamate, on suppose que les médiateurs endogènes dans ces récepteurs sont le L-aspartate et le L-homocystéinate. Parmi les antagonistes les plus connus des récepteurs de type NMDA, on peut citer le 0-2-amino-5-phosphonovalérate et le D-2-amino-7-phosphonoheptanoate. Cependant, les nouveaux antagonistes synthétiques sont plus spécifiques: le 3-propyl-b-phosphonate et le MK-801.CR-MK-801 sont des inhibiteurs non compétitifs du NMDA, ils n'agissent pas directement sur les sites de liaison du glutamate. Le rôle particulier de la parcelle de glycine. La glycine à une concentration de OD µM augmente les réponses du récepteur NMDA, et cet effet ne peut pas être bloqué par la strychnine (rappelons que cette dernière est un bloqueur des récepteurs indépendants de la glycine). La glycine elle-même ne provoque pas de réponse, mais n'augmente que la fréquence d'ouverture du canal, sans affecter l'amplitude du courant lorsque les agonistes de NMDA agissent. La présence de glycine est généralement nécessaire car, en son absence totale, le récepteur n'est pas activé par le L-glutamate. La fonction la plus importante du récepteur NMDA dans le SNC est le contrôle du canal ionique. Une propriété importante est la capacité du canal à lier les ions Na + et K +, ainsi que les ions Ca +, après la liaison de l'agoniste. On suppose que le Ca + intracellulaire, dont la concentration augmente avec la participation des récepteurs NMDA, est impliqué dans l'initiation des processus de plasticité dans le cerveau en développement et l'adulte. Lorsqu'ils sont activés par des agonistes, les plus grands courants surviennent avec une dépolarisation membranaire modérée: de -30 à -20 mV et diminuent avec une hyperpolarisation ou une dépolarisation élevée; par conséquent, les canaux ioniques du récepteur NMDA dépendent dans une certaine mesure du potentiel. Les ions Mg + bloquent sélectivement l'activité des récepteurs à de tels déplacements potentiels. Les ions zinc inhibent également la réponse, mais n’ont pas d’action dépendant de la tension, affectant apparemment l’autre site de liaison. Un autre sous-type de récepteurs du glutamate - les récepteurs non-NMDA - comprend notamment les récepteurs de l'acide quisqualique. L’étude de ce dernier a permis de réviser l’idée selon laquelle l’action du glutamate en tant que neurotransmetteur n’est réduite qu’à la dépolarisation de la membrane. De nombreux types de récepteurs du glutamate, et en particulier des récepteurs du quisqualate, peuvent fonctionner comme métabotropes à action lente. Ils correspondent pleinement aux caractéristiques générales des récepteurs métabotropes décrites ci-dessus. La chaîne peptidique à la base contient de 870 à 1000 résidus d’acides aminés. Une partie du récepteur He-NMDA, mGlnRl, réalise le signal via les protéines OO et le système de médiateurs intracellulaires: inositol trifhosphates, diacylglycérol, ions calcium, etc. Un autre type de récepteur métabolique He-NMDA, mGlnR2, réalise le signal, supprime synthèse de l'AMPc ou activation de la synthèse du GMPc.
La structure des synapses avec les récepteurs AMPA et NMDA [6]
Il est prouvé que les récepteurs de cette catégorie sont impliqués dans les mécanismes de la synaptogenèse et dans les changements survenant au cours de la désafférentation. En général, on pense que ce type de récepteur du glutamate est impliqué dans les mécanismes de plasticité similaires aux récepteurs NMDA. Mais dans le même temps, l'activation des récepteurs NMDA bloque le mécanisme de régulation du phosphate inositol associé aux récepteurs He-NMDA, et inversement: les antagonistes du NMDA renforcent l'effet du glutamate sur les récepteurs non NMDA-pe [7].
La glycine est largement utilisée comme additif alimentaire, exhausteur de goût dans les boissons. Complément alimentaire, exhausteur de goût: dans les boissons alcoolisées pour améliorer le goût en combinaison avec l'alanine
Les manifestations d'inadéquation mentale jouent un rôle important dans le diagnostic des effets de situations stressantes, et leurs méthodes de traitement incluent un large éventail d'interventions thérapeutiques. Cet article décrit une étude randomisée et contrôlée par placebo de l'efficacité et de la tolérabilité de Glycine, basée sur une composition pharmaceutique de glycine microencapsulée et de stéarate de magnésium dans un trouble de l'adaptation avec une prédominance de perturbation d'autres émotions. Dans le groupe sous glycine, 82,4% des patients ont obtenu une nette amélioration sur l’échelle CGI, alors que dans le groupe sous placebo, ce chiffre était de 14,3%. La glycine était sans danger et bien tolérée par les patients, aucun patient n'ayant été exclu prématurément en raison d'événements indésirables. Les résultats de l'étude confirment l'efficacité de la glycine et sa supériorité par rapport au placebo chez cet échantillon de patients présentant une amélioration de tous les paramètres mesurés [5].
Le traitement à la glycine a divers effets bénéfiques: les patients atteints de diabète de type 2 ayant reçu de la glycine présentaient des taux inférieurs d'HbA1c et de cytokines pro-inflammatoires, ainsi qu'une augmentation significative de l'IFN-gamma. Cela signifie que la glycine peut aider à prévenir les dommages tissulaires causés par une inflammation chronique chez les patients atteints de diabète de type 2. Dans le système nerveux central, la glycine agit comme un neurotransmetteur inhibiteur, en particulier dans la moelle épinière, le tronc cérébral et la rétine. Les neurones de freinage de la moelle épinière qui libèrent de la glycine agissent sur les motoneurones alpha et réduisent l'activité des muscles squelettiques. Une concentration élevée de glycine améliore la qualité du sommeil. Dans le cerveau antérieur, la glycine est un co-agoniste nécessaire aux côtés du glutamate pour les récepteurs NMDA. Les récepteurs NMDA sont appelés récepteurs excitateurs (80% des récepteurs excitateurs sont des récepteurs NMDA), ils jouent un rôle important dans la plasticité synaptique, les mécanismes d’apprentissage et la mémoire cellulaires. Une étude récente a montré qu'un traitement à la glycine peut aider les patients atteints de trouble obsessionnel-compulsif (trouble obsessionnel-compulsif). Chez les patients atteints de schizophrénie, les taux sériques de glycine étaient négativement liés à l'intensité des symptômes négatifs, ce qui suggère l'implication possible d'un dysfonctionnement du récepteur NMDA dans la pathogénie de la schizophrénie. Chez les patients présentant un trouble obsessionnel compulsif et chez les patients schizophrènes, les taux sériques de glycine sont nettement inférieurs à ceux des personnes en bonne santé.
[1] - Meister A. Biochemistry of Amino Acids, Ed. et avec préface: A.E. Braunstein; par. de l'anglais: G. Ya Vilenkina - M.: Inostr. lit., 1961. - 530 s
[3] - Lehninger, Albert L., David L. Nelson et Michael M. Cox. 2000. Principes de Lehninger en biochimie. New York: Éditeurs de valeur.
[5] - O.V. Grigorova, L.V. Romasenko, A.Z. Fayzulloev, T.I. Vazagayeva, L.N. Maksimova, Ya.R. Narcissus FSBI "GNSSSSP eux. V.P. Serbe »Ministère russe de la santé, Institut de recherche en cytochimie et pharmacologie moléculaire, Moscou
http://kodomo.fbb.msu.ru/~july.preobrazhencki/term1/gly.html