Le glucose interagit avec

Réaction qualitative du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II)

Le glucose contient cinq groupes hydroxyle et un groupe aldéhyde. Par conséquent, il fait référence à l'alcool aldéhyde. Ses propriétés chimiques sont similaires à celles des alcools polyatomiques et des aldéhydes. La réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) démontre les propriétés réductrices du glucose. Ajoutons quelques gouttes d'une solution de sulfate de cuivre (II) et d'une solution alcaline à une solution de glucose. Un précipité d'hydroxyde de cuivre ne se forme pas. La solution est peinte en bleu vif. Dans ce cas, le glucose dissout l'hydroxyde de cuivre (II) et se comporte comme un alcool polyhydrique. Chauffer la solution. La couleur de la solution commence à changer. Il se forme d'abord un précipité jaune de Cu. ₂ O, qui forme avec le temps de plus gros cristaux rouges de CuO. Le glucose est oxydé en acide gluconique.

Equipement: support pour éprouvettes, éprouvettes, une torche, une pince pour éprouvettes.

La sécurité. Suivez les règles pour travailler avec des solutions alcalines.

Formulation de l'expérience et du texte - Ph.D. Pavel Bespalov.

http://files.school-collection.edu.ru/dlrstore/ac425a5f-377f-5f58-14f1-2aff690e960c/index.htm

Leçon 37. Propriétés chimiques des glucides

Le glucose monosaccharidique a les propriétés chimiques des alcools et des aldéhydes.

Réactions du glucose par groupes d'alcool

Le glucose interagit avec les acides carboxyliques ou leurs anhydrides pour former des esters. Par exemple, avec l'anhydride acétique:

En tant qu'alcool polyhydrique, le glucose réagit avec l'hydroxyde de cuivre (II) pour former une solution bleu vif de glycoside de cuivre (II):

Réactions du groupe glucose aldéhyde

La réaction du "miroir d'argent":

Oxydation du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II) lorsqu'il est chauffé dans un environnement alcalin:

Sous l'action de l'eau de brome, le glucose est également oxydé en acide gluconique.

L’oxydation du glucose avec l’acide nitrique conduit à l’acide sucré dibasique:

Récupération du glucose dans l'hexahydol sorbitol:

Le sorbitol se trouve dans de nombreuses baies et fruits.

Sorbitol dans le monde végétal

Trois types de fermentation du glucose
sous l'action de diverses enzymes

Réactions Disaccharidiques

Hydrolyse du saccharose en présence d’acides minéraux (H₂SO₄, HCl, H₂Avec₃):

Oxydation du maltose (disaccharide réducteur), par exemple réaction du "miroir en argent"

Réactions de polysaccharides

L'hydrolyse de l'amidon en présence d'acides ou d'enzymes peut se dérouler par étapes. Dans différentes conditions, vous pouvez sélectionner différents produits - dextrines, maltose ou glucose:

L'amidon donne une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode. Lorsque chauffé, la couleur disparaît et lorsqu'il est refroidi, apparaît à nouveau. La réaction iodkrachmale est une réaction qualitative de l'amidon. L'amidon d'iode est considéré comme un composé incorporant de l'iode dans les canaux internes des molécules d'amidon.

Hydrolyse de la cellulose en présence d'acides:

Nitration de la cellulose avec de l'acide nitrique concentré en présence d'acide sulfurique concentré. Sur les trois nitroesters possibles (mono-, di- et trinitroesters) de la cellulose, en fonction de la quantité d'acide nitrique et de la température de la réaction, il se forme généralement un d'entre eux. Par exemple, la formation de trinitrocellulose:

La trinitrocellulose, appelée pyroxyline, est utilisée dans la fabrication de poudre sans fumée.

Acétylation de la cellulose par réaction avec de l'anhydride acétique en présence d'acides acétique et sulfurique:

De triacétylcellulose recevoir une fibre artificielle - acétate.

La cellulose est dissoute dans un réactif à base de cuivre ammoniac - solution [Cu (NH₃)₄] (OH)₂ dans l'ammoniac concentré. En acidifiant une telle solution dans des conditions particulières, la cellulose est obtenue sous forme de filaments.
C'est une fibre de cuivre-ammonium.

Sous l'action d'alcalis sur la cellulose puis sur le disulfure de carbone, il se forme du xanthate de cellulose:

À partir de la solution alcaline de ce xanthate, obtenez une fibre de cellulose - viscose.

Application de la pâte

EXERCICES.

1. Donner les équations des réactions dans lesquelles le glucose présente: a) des propriétés réductrices; b) propriétés oxydatives.

2. Apportez deux équations des réactions de la fermentation du glucose, au cours desquelles se forment des acides.

3. A partir du glucose, vous obtiendrez: a) un sel de calcium d'acide chloroacétique (chloroacétate de calcium);
b) sel de potassium de l'acide bromobutyrique (brombutyrate de potassium).

4. Le glucose a été soigneusement oxydé avec de l'eau de brome. Le composé résultant a été chauffé avec de l'alcool méthylique en présence d'acide sulfurique. Écris les équations des réactions chimiques et nomme les produits obtenus.

5. Combien de grammes de glucose ont été soumis à la fermentation alcoolique, avec un rendement de 80%, si, pour neutraliser le dioxyde de carbone (IV) formé au cours de ce processus, il fallait 65,57 ml de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20% (densité 1,22 g / ml)? Combien de grammes de bicarbonate de sodium ont été formés?

6. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer: a) le glucose du fructose; b) du saccharose à partir de maltose?

7. Déterminer la structure du composé organique contenant de l'oxygène, dont 18 g peuvent réagir avec 23,2 g d'une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent Ag₂O, et le volume d'oxygène requis pour brûler la même quantité de cette substance est égal au volume de CO formé pendant sa combustion₂.

8. Qu'est-ce qui explique l'apparition de la couleur bleue lorsque la solution d'iode est utilisée sur de l'amidon?

9. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer le glucose, le saccharose, l'amidon et la cellulose?

10. Donner la formule de l'ester de cellulose et de l'acide acétique (en trois groupes d'unité structurelle OH de la cellulose). Nommez cette émission. Où utilise-t-on l'acétate de cellulose?

11. Quel réactif est utilisé pour dissoudre la cellulose?

Réponses aux exercices pour le sujet 2

Leçon 37

1. a) Les propriétés réductrices du glucose en réaction avec de l'eau de brome:

b) Les propriétés oxydantes du glucose dans la réaction d'hydrogénation catalytique du groupe aldéhyde:

2. Fermentation du glucose avec formation d'acides organiques:

5. Calculez la masse de NaOH dans une solution à 65% de 65,57 ml:

m (NaOH) = (NaOH) • m (NaOH à 20%) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g

Equation de neutralisation pour former NaHCO₃:

En réaction (1), m est consommé (CO₂) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, et m est formé (NaHCO₃) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.

La réaction de la fermentation alcoolique du glucose:

Compte tenu du rendement de 80% dans la réaction (2) devrait théoriquement être formé:

Masse de glucose: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.

6. Pour distinguer: a) le glucose du fructose et b) le saccharose du maltose, en utilisant la réaction "silver mirror". Le glucose et le maltose donnent un précipité d'argent dans cette réaction, et le fructose et le saccharose ne réagissent pas.

7. Il ressort des données de la tâche que la substance recherchée contient un groupe aldéhyde et le même nombre d'atomes C et O. Il peut s'agir d'un glucide C_nH_2nO_n. Les équations des réactions de son oxydation et de sa combustion:

À partir de l'équation de réaction (1), la masse molaire d'hydrate de carbone:

x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,

8. Sous l'action d'une solution d'iode sur l'amidon, un nouveau composé coloré se forme. Ceci explique l'apparition de la couleur bleue.

9. Parmi l'ensemble des substances: glucose, saccharose, amidon et cellulose, nous déterminons le glucose par la réaction du «miroir en argent».
L'amidon se distingue par une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode.
Le saccharose est très soluble dans l'eau, tandis que la cellulose est insoluble. De plus, le saccharose est facilement hydrolysé, même sous l'action de l'acide carbonique à une température de 40 à 50 ° C, avec formation de glucose et de fructose. Cet hydrolysat donne une réaction en miroir d'argent.
L'hydrolyse de la cellulose nécessite une ébullition prolongée en présence d'acide sulfurique.

10, 11. Les réponses figurent dans le texte de la leçon.

http://him.1september.ru/2004/45/15.htm

Le glucose interagit avec

Les propriétés chimiques du glucose, ainsi que d'autres aldoses, sont dues à la présence dans sa molécule: a) d'un groupe aldéhyde; b) hydroxyles alcooliques; c) hydroxyle hémiacétal (glycosidique).

Propriétés spécifiques

1. Fermentation (fermentation) de monosaccharides

La propriété la plus importante des monosaccharides est leur fermentation enzymatique, c'est-à-dire décomposition de molécules en fragments sous l'action de différentes enzymes. La fermentation est principalement soumise à des hexoses en présence d'enzymes sécrétées par des champignons à levure, des bactéries ou des moisissures. En fonction de la nature de l’enzyme active, on distingue les réactions suivantes:

1) fermentation alcoolique

2) fermentation lactique

(formé dans les organismes d'animaux supérieurs avec des contractions musculaires).

3) fermentation huileuse

4) fermentation du citron

Réactions impliquant le groupe aldéhyde du glucose (propriétés du glucose en tant qu'aldéhyde)

1. Récupération (hydrogénation) avec formation d'un alcool polyhydrique

Au cours de cette réaction, le groupe carbonyle est réduit et un nouveau groupe alcool est formé:

Le sorbitol se trouve dans de nombreuses baies et fruits, en particulier dans les fruits de cendre de montagne.

2. oxydation

1) Oxydation avec de l'eau de brome

Réactions de glucose qualitatives comme l'aldéhyde!

S'écoulant en milieu alcalin lorsque la réaction est chauffée avec une solution ammoniacale de Ag₂O (réaction du miroir d'argent ") et avec l'hydroxyde de cuivre (II) Cu (OH)₂ conduire à la formation d'un mélange de produits d'oxydation du glucose.

2) réaction du miroir d'argent

Le sel de cet acide, le gluconate de calcium, est un médicament bien connu.

Test vidéo "Réaction qualitative du glucose avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent (I)"

3) Oxydation avec l'hydroxyde de cuivre (II)

Au cours de ces réactions, le groupe aldéhyde - CHO est oxydé en groupe carboxyle - COOH.

Réactions du glucose avec la participation de groupes hydroxyle (propriétés du glucose en tant qu'alcool polyhydrique)

1. Interaction avec Cu (OH)₂ avec formation de gluconate de cuivre (II)

Réaction de haute qualité au glucose sous forme d'alcool polyhydrique!

Comme l'éthylène glycol et la glycérine, le glucose est capable de dissoudre l'hydroxyde de cuivre (II) pour former un composé complexe soluble de couleur bleue:

Ajoutons quelques gouttes de solution de sulfate de cuivre (II) et de solution alcaline à une solution de glucose. Un précipité d'hydroxyde de cuivre ne se forme pas. La solution est peinte en bleu vif.

Dans ce cas, le glucose dissout l'hydroxyde de cuivre (II) et se comporte comme un alcool polyhydrique, formant un composé complexe.

Test vidéo "Réaction qualitative du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II)"

2. Interaction avec des haloalcanes avec formation d'éthers

Étant un alcool polyhydrique, le glucose forme des éthers:

La réaction se produit en présence de Ag₂O pour lier le HI libéré pendant la réaction.

3. Interaction avec les acides carboxyliques ou leurs anhydrides avec formation d'esters.

Par exemple, avec l'anhydride acétique:

Réactions impliquant un hydroxyle hémiacétal

1. Interaction avec des alcools pour former des glycosides

Les glycosides sont des dérivés glucidiques dans lesquels le groupe hydroxyle glycosidique est substitué au résidu de certains composés organiques.

L'hydroxyle hémiacétal (glycosidique) contenu dans les formes cycliques de glucose est très réactif et est facilement remplacé par des résidus de divers composés organiques.

Dans le cas du glucose, les glycosides sont appelés glucosides. Le lien entre le résidu glucidique et le reste de l’autre composant est appelé glycosidique.

Les glycosides sont construits en tant qu'éthers.

Sous l'action de l'alcool méthylique en présence de chlorure d'hydrogène gazeux, un atome d'hydrogène d'un hydroxyl glycoside est remplacé par un groupe méthyle:

Dans ces conditions, seul l'hydroxyle glycoside réagit, les groupes hydroxyle alcooliques n'intervenant pas dans la réaction.

Les glycosides jouent un rôle extrêmement important dans le monde végétal et animal. Il existe un très grand nombre de glycosides naturels dans les molécules desquels, avec l’atome C (1) du glucose, sont des résidus de divers composés.

Réactions d'oxydation

L'acide nitrique est un oxydant plus puissant.₃ - oxyde le glucose en acide dibasique glucarique (sucre):

Au cours de cette réaction, le groupe aldéhyde - CHO et le groupe alcool primaire - CH₂OH est oxydé en carboxyle - COOH.

Test vidéo "L'oxydation du glucose par l'oxygène en présence de bleu de métélène"

http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/ximicheskie-svojstva-glyukozy.html

Propriétés chimiques du glucose.

Les propriétés chimiques des monosaccharides sont dues aux particularités de leur structure.

Prenons comme exemple les propriétés chimiques du glucose.

Les monosaccharides présentent les propriétés des alcools et des composés carbonylés.

I. Réactions du groupe carbonyle

a) Comme pour tous les aldéhydes, l'oxydation des monosaccharides conduit aux acides correspondants. Ainsi, lorsque le glucose est oxydé par une solution ammoniacale d'hydroxyde d'argent, il se forme de l'acide gluconique (réaction du "miroir d'argent").

Ces réactions sont qualitatives au glucose sous forme d'aldéhyde.

Sel de l'acide gluconique - gluconate de calcium - un médicament connu.

b) La réaction des monosaccharides avec l'hydroxyde de cuivre une fois chauffé conduit également à des acides aldoniques.

Ces réactions sont qualitatives au glucose sous forme d'aldéhyde.

c) Les agents oxydants plus puissants oxydent le groupe carboxyle non seulement l'aldéhyde, mais également les groupes alcools primaires, conduisant à des acides sucres dibasiques (aldariques). En règle générale, l'acide nitrique concentré est utilisé pour cette oxydation.

La réduction des sucres conduit à des alcools polyatomiques. L'hydrogène en présence de nickel, d'hydrure de lithium et d'aluminium, etc. est utilisé comme agent réducteur.

3. Malgré la similitude des propriétés chimiques des monosaccharides avec les aldéhydes, le glucose ne réagit pas avec l'hydrosulfite de sodium (NaHSO₃).

Ii. Réactions de groupes hydroxyle

Les réactions sur les groupes hydroxyle des monosaccharides sont généralement effectuées sous forme hémiacétal (cyclique).

1. Alkylation (formation d'éthers).

Sous l'action de l'alcool méthylique en présence de chlorure d'hydrogène gazeux, l'atome d'hydrogène du glycoside hydroxyle est remplacé par un groupe méthyle.

Lorsqu'on utilise des agents alkylants plus forts, tels que l'iodure de méthyle ou le sulfate de diméthyle, une telle transformation affecte tous les groupes hydroxyle du monosaccharide.

2. Acylation (formation d'esters).

L'action du glucose sur l'anhydride acétique produit un ester, le pentaacétylglucose.

3. Comme tous les alcools polyhydriques, le glucose avec de l'hydroxyde de cuivre (II) à froid pour former du gluconate de cuivre (II) donne une couleur bleu intense - une réaction qualitative au glucose sous forme d'alcool polyhydrique.

solution bleu vif

Iii. Réactions spécifiques

1. Combustion (ainsi qu'oxydation complète dans un organisme vivant):

2. Réactions de fermentation

En plus de ce qui précède, le glucose est caractérisé par certaines propriétés spécifiques - processus de fermentation. La fermentation est la décomposition des molécules de sucre par des enzymes (enzymes). Le sucre avec le nombre d'atomes de carbone, un multiple de trois, est soumis à la fermentation. Il existe de nombreux types de fermentation, dont les plus connus sont les suivants:

a) fermentation alcoolique

b) fermentation lactique

c) fermentation butyrique

La fermentation mentionnée, provoquée par des microorganismes, a une grande valeur pratique. Par exemple, alcoolique - pour obtenir de l’alcool éthylique, dans la vinification, la brasserie, etc., et l’acide lactique - pour obtenir de l’acide lactique et des produits laitiers fermentés.

Le fructose pénètre dans toutes les réactions caractéristiques des alcools polyatomiques. Cependant, les réactions du groupe aldéhyde, contrairement au glucose, ne le sont pas.

Propriétés chimiques du ribose C₅H₁₀O₅ semblable au glucose.

D) Le rôle biologique du glucose.

Le D-glucose (sucre de raisin) est largement répandu dans la nature: on le trouve dans les raisins et autres fruits, dans le miel. C'est un composant essentiel du sang et des tissus des animaux et une source d'énergie directe pour les réactions cellulaires. Le taux de glucose dans le sang humain est constant et se situe dans une plage de 0,08 à 0,11%. Le volume de sang total d'un adulte contient 5 à 6 g de glucose. Ce montant est suffisant pour couvrir la dépense énergétique du corps pendant 15 minutes. ses moyens de subsistance. Dans certaines pathologies, par exemple, en cas de diabète sucré, la teneur en glucose dans le sang augmente et son excès est excrété dans les urines. Dans le même temps, la quantité de glucose dans l'urine peut atteindre 12%, contre 0,1% habituellement.

3. Disaccharides.

Les oligosaccharides sont des glucides, dont les molécules contiennent de 2 à 8-10 résidus de monosaccharides liés par des liaisons glycosidiques. Selon cela, les disaccharides, les trisaccharides, etc. sont distingués.

Les disaccharides sont des sucres complexes, chaque molécule se décomposant en deux molécules de monosaccharides au cours de l'hydrolyse. Les disaccharides et les polysaccharides sont l’une des principales sources de glucides dans l’alimentation humaine et animale. Les disaccharides sont, par leur structure, des glycosides dans lesquels deux molécules de monosaccharides sont liées par une liaison glycosidique.

La structure

1. Les molécules de disaccharides peuvent contenir deux résidus d'un monosaccharide ou deux résidus de monosaccharides différents;

2. Les liaisons formées entre les restes de monosaccharides peuvent être de deux types:

a) Les hydroxyles hémiacétals des deux molécules de monosaccharide sont impliqués dans la liaison. Par exemple, la formation d'une molécule de saccharose;

b) l'hydroxyle hémiacétal d'un monosaccharide et l'hydroxyle alcoolique d'un autre monosaccharide participent à la formation d'une liaison. Par exemple, la formation de molécules de maltose, de lactose et de cellobiose.

Pour établir la structure des disaccharides, il est nécessaire de savoir: à partir de quel monosaccharides il est construit, quelle est la configuration des centres anomériques de ces monosaccharides (-ou -), quelles sont les tailles du cycle (furanose ou pyranose) et avec quels hydroxyles sont prises deux molécules de monosaccharide.

Les disaccharides sont divisés en deux groupes: réducteur et non réducteur.

Parmi les disaccharides, le maltose, le lactose et le saccharose sont particulièrement largement connus.

Le maltose (sucre malté), qui est l'α-glucopyranosyl- (1-4) -α-glucopyranose, est formé en tant qu'intermédiaire sous l'action d'amylases sur l'amidon (ou le glycogène), contient deux résidus d'a-D-glucose. Le nom du sucre, dont l'hydroxyle hémiacétal est impliqué dans la formation d'une liaison glycosidique, se termine par "boue".

Dans la molécule de maltose, le deuxième résidu de glucose contient un hydroxyle hémiacétal libre. De tels disaccharides ont des propriétés réductrices.

Les disaccharides réducteurs comprennent notamment le maltose (sucre de malt) contenu dans le malt, c'est-à-dire germé, puis séché et haché grains de céréales.

Le maltose est composé de deux résidus de D-glucopyranose liés par une liaison (1-4) -glucoside, c.-à-d. hydroxyle glycosidique d'une molécule et hydroxyle alcoolique au quatrième atome de carbone d'une autre molécule de monosaccharide participent à la formation de la liaison éther. Atome de carbone anomérique (C₁), participant à la formation de cette liaison, a la configuration конфигура, et l’atome anomérique avec hydroxyle glycosidique libre (marqué en rouge) peut avoir à la fois la configuration α-(α-maltose) et β (β-maltose).

Le maltose est un cristal blanc soluble dans l’eau, au goût sucré, mais nettement inférieur au sucre (saccharose).

Comme on peut le constater, le maltose contient un groupe hydroxyle glycosidique libre, ce qui permet de conserver la capacité d'ouvrir une boucle et de passer à la forme aldéhyde. À cet égard, le maltose peut entrer dans des réactions caractéristiques des aldéhydes et, en particulier, donner la réaction d'un "miroir d'argent", c'est pourquoi on l'appelle un disaccharide réducteur. De plus, le maltose entre dans de nombreuses réactions caractéristiques des monosaccharides, par exemple, forme des éthers et des esters.

Le disaccharide lactose (sucre du lait) est uniquement contenu dans le lait et consiste en D-galactose et D-glucose. Il s'agit de l'α-glucopyranosyl- (1-4) -glucopyranose:

Comme il existe un hydroxyle hémiacétal libre (dans le résidu de glucose) dans la molécule de lactose, il appartient au nombre de disaccharides réducteurs.

Le saccharose (sucre de canne ou de betterave) est l'un des disaccharides les plus courants. La molécule de saccharose comprend un résidu de D-glucose et un résidu de D-fructose. Il s’agit donc du α-glucopyranosyl- (1-2) -β-fructofuranoside:

Contrairement à la plupart des disaccharides, le saccharose n'a pas d'hydroxyle d'hémiacétal libre et n'a pas de propriétés réductrices.

Les disaccharides non réducteurs incluent le saccharose (sucre de betterave ou de canne). On le trouve dans la canne à sucre, la betterave à sucre (jusqu'à 28% de la matière sèche), les jus de plantes et les fruits. La molécule de saccharose est construite à partir d'α, D-glucopyranose et de β, D-fructofuranose.

Contrairement au maltose, la liaison glycosidique (1-2) entre les monosaccharides est formée par les hydroxyles glycosidiques des deux molécules, c'est-à-dire qu'il n'y a pas d'hydroxyle glycosidique libre. En conséquence, il n’ya pas de capacité réductrice du saccharose, il ne donne pas la réaction d’un "miroir argenté", il est donc appelé disaccharides non réducteurs.

Parmi les trisaccharides naturels, peu sont importants. Le plus connu est le raffinose, contenant des résidus de fructose, de glucose et de galactose, que l’on trouve en grande quantité dans les betteraves à sucre et dans de nombreuses autres plantes.

En général, les oligosaccharides présents dans les tissus végétaux ont une composition plus diverse que les oligosaccharides de tissus animaux.

Ils ont tous la même formule empirique C₁₂H₂₂Oh₁₁, c'est-à-dire sont des isomères.

Le saccharose est une substance cristalline blanche, de goût sucré et bien soluble dans l’eau.

Pour le saccharose, réactions caractéristiques des groupes hydroxyle. Comme tous les disaccharides, le saccharose est converti en monosaccharides par hydrolyse acide ou enzymatique.

Les disaccharides sont des glucides typiques du type sucre; ce sont des substances cristallines solides incolores, très bien solubles dans l’eau, ayant un goût sucré.

Parmi les disaccharides, le saccharose C est le plus important.₁₂H₂₂O₁₁:

La molécule de saccharose est constituée de résidus de glucose et de fructose.

Date d'ajout: 2016-12-26; Vues: 4347; ECRITURE DE TRAVAIL

http://helpiks.org/8-88554.html

Le glucose

Caractéristiques et propriétés physiques du glucose

Les molécules de glucose peuvent exister sous forme linéaire (alcool aldéhyde avec cinq groupes hydroxyle) et cyclique (α et β-glucose), et la seconde forme est obtenue à partir de la première par interaction du groupe hydroxyle du 5ème atome de carbone avec le groupe carbonyle (Fig. 1).

Fig. 1. Formes de l'existence de glucose: a) β-glucose; b) α-glucose; c) forme linéaire

Production de glucose

Dans l'industrie, le glucose est obtenu par hydrolyse de polysaccharides - amidon et cellulose:

Propriétés chimiques du glucose

Les propriétés chimiques suivantes sont caractéristiques du glucose:

1) Réactions intervenant avec la participation du groupe carbonyle:

- le glucose est oxydé par une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (1) et d’hydroxyde de cuivre (II) (2) en acide gluconique lorsqu’il est chauffé

- le glucose peut être récupéré dans l'hexahydol - le sorbitol

- le glucose n'entre pas dans certaines réactions caractéristiques des aldéhydes, par exemple lors d'une réaction avec l'hydrosulfite de sodium.

2) Réactions se déroulant avec la participation de groupes hydroxyle:

- le glucose donne une coloration bleue à l'hydroxyde de cuivre (II) (réaction qualitative sur des alcools polyvalents);

- la formation d'éthers. Sous l'action de l'alcool méthylique sur l'un des atomes d'hydrogène, est remplacé par un groupe CH₃. Cette réaction implique un hydroxyle glycosidique, qui est dans le premier atome de carbone sous la forme cyclique de glucose.

- formation d'esters. Sous l'action de l'anhydride acétique, les cinq groupes -OH de la molécule de glucose sont remplacés par le groupe -O-CO-CH.₃.

Application de glucose

Le glucose est largement utilisé dans l’industrie textile pour la teinture et l’impression de modèles; fabrication de miroirs et de décorations pour arbres de Noël; dans l'industrie alimentaire; dans l'industrie microbiologique en tant que milieu nutritif pour la production de levure fourragère; en médecine pour une grande variété de maladies, en particulier lorsque le corps est épuisé.

Exemples de résolution de problèmes

La réaction qualitative vis-à-vis du groupe aldéhyde est la réaction «miroir d’argent» (le glucose est un alcool aldéhyde), à la suite de laquelle de l’argent est libéré sous sa forme pure et l’acide carboxylique se forme:

L'oxydation du glucose dans des conditions difficiles, par exemple avec de l'acide nitrique concentré, conduit à la formation d'acide glucarique:

Calculez la quantité de substance de glucose:

M (C₆H₁₂O₆) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;

Selon l'équation de réaction n (C₆H₁₂O₆): n (CO₂) = 1: 2, cela signifie

Trouvez la quantité de dioxyde de carbone libérée:

http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/

Le glucose interagit avec

Saccharose, contrairement au glucose

2) soluble dans l'eau

3) réagit avec le méthanol

4) fait référence aux disaccharides

5) réagit avec de l'eau

Notez les numéros des composés sélectionnés.

4) fait référence aux disaccharides (glucose - monosaccharide)

5) réagit avec l'eau (hydrolyse)

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose interagit.

1) carbonate de calcium

2) hydroxyde de cuivre (II)

3) sulfate de sodium

4) solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I)

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Le glucose étant un alcool aldéhyde, les réactions sont caractéristiques des aldéhydes et des alcools.

Réaction de haute qualité avec les aldéhydes - avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent.

Réaction qualitative sur des alcools polyvalents - avec de l’hydroxyde de cuivre fraîchement préparé.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances dans la formation desquelles des liaisons ioniques et covalentes sont impliquées.

1) chlorure de sodium

2) carbure de calcium

3) oxyde de silicium

5) nitrate de sodium

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Le chlorure de sodium est un composé avec un type de liaison ionique, la silice est covalente, le glucose est covalent. Seulement dans le cas du carbure de calcium et du nitrate de sodium, des liaisons ioniques (entre cation et anion) et covalentes (entre des atomes non métalliques dans un anion) sont présentes dans le composé.

le carbure de calcium n'a qu'une liaison ionique

Non, il y a toujours une liaison covalente entre les atomes de carbone. Formule de carbure de calcium

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose interagit.

1) carbonate de sodium

3) sulfate de calcium

4) solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I)

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Le glucose étant un alcool aldéhyde, les réactions sont caractéristiques des aldéhydes et des alcools.

Réaction qualitative aux aldéhydes - avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (4). Réagit avec l'oxygène pendant la combustion (2).

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui ne subissent pas d'hydrolyse.

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

L'amidon, la cellulose - polysaccharides, saccharose - disaccharide - peuvent tous être hydrolysés, mais le glucose et le fructose étant déjà des monosaccharides, ils ne sont donc pas hydrolysés.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux instructions spécifiques au glucose, par opposition au saccharose.

1) brûle avec la formation de CO₂

2) réagit au "miroir argenté"

3) réagit avec l'hydroxyde de cuivre (II)

4) ne réagira pas à la polycondensation

5) ne subit pas d'hydrolyse

Enregistrez les numéros d'assertion sélectionnés dans le champ de réponse.

Il est important de se rappeler que le glucose (sous forme acyclique), contrairement au saccharose, contient un groupe aldéhyde libre, il entre donc dans la réaction d'un "miroir d'argent", mais étant un monosaccharide, il ne subit pas d'hydrolyse.

Établissez une correspondance entre le nom de la substance et la formule générale de la classe (du groupe) de composés organiques à laquelle elle appartient: pour chaque position indiquée par une lettre, sélectionnez la position correspondante indiquée par un numéro.

Ecrivez les chiffres dans la réponse en les plaçant dans l'ordre correspondant aux lettres:

A) Glucose - glucides, formule 2).

B) 2-méthylpropanal - aldéhyde, formule générale des aldéhydes: 4).

B) Butin-2 - alky 3).

Dans la liste des glucides proposée, sélectionnez-en deux, qui donnent la réaction du "miroir argenté".

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

La réaction du miroir en argent est une réaction qualitative au groupe aldéhyde, présent dans la structure de monosaccharides tels que le glucose et le ribose.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose réagit dans des conditions normales (sans chauffage ni catalyseur).

3) hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité

4) acide chlorhydrique

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Le glucose est un monosaccharide, un alcool aldéhyde, et il subit des réactions qualitatives pour les aldéhydes et les alcools polyatomiques, telles que l’eau de brome décolorante (sous forme d’aldéhyde) et la réaction avec l’hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité (sous forme d’alcool polyhydrique).

Dans la liste des glucides proposée, sélectionnez-en deux qui peuvent réagir dans la réaction d'hydrolyse.

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Les oligosaccharides, les polysaccharides, les esters entrent en hydrolyse.

Glucose et fructose - monosaccharides, saccharose - oligosaccharide, ribose - monosaccharide et cellulose - polysaccharide.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui ne réagissent pas à l'hydrolyse.

1) pentaacétate de glucose

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Les oligosaccharides, les polysaccharides, les esters entrent en hydrolyse.

Le pentaacétate de glucose est un ester, la cellulose est un polysaccharide, le fructose est un monosaccharide, le saccharose est un oligosaccharide, la glycine est un acide aminé.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui réagissent à l'hydrolyse.

Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.

Les oligosaccharides, les polysaccharides et les esters entrent en hydrolyse.

La phénylalanine est un acide aminé, l'amidon est un polysaccharide, le ribose est un monosaccharide, le maltose est un oligosaccharide, le glucose est un monosaccharide.

Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose réagit dans des conditions normales (sans chauffage ni catalyseur).

3) l'hydroxyde de cuivre (II)

4) acide chlorhydrique

5) carbonate de calcium

Dans le champ de réponse, écrivez les numéros des substances sélectionnées par ordre croissant.

Le glucose est un monosaccharide, a un groupe aldéhyde dans la structure et entre dans des réactions qualitatives pour les aldéhydes, telles que le blanchiment de l'eau de brome et une réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité.

Dans la liste des influences externes proposée, sélectionnez deux effets qui entraînent une augmentation du taux de réaction de la fermentation alcoolique du glucose en solution aqueuse.

2) dilution de la solution

3) augmentation de la pression

4) broyage du glucose

5) addition d'éthanol

Enregistrez les numéros des influences externes sélectionnées dans le champ de réponse.

Le taux de réaction chimique dépend de la nature des substances qui réagissent.

La vitesse de réaction augmente avec la température, augmentant la concentration de précurseurs (réactifs gazeux et dissous), augmentant la surface de contact des réactifs (réactifs hétérogènes - ceux qui se trouvent dans différentes phases, par exemple: liquide et solide, solide et gazeux), à pression croissante (pour les réactifs gazeux). De plus, la vitesse de réaction augmente sous l’influence de catalyseurs, des substances qui accélèrent la réaction mais ne font pas partie des produits de la réaction.

Pour ces états globaux de réactifs, une augmentation de la surface des solides et de la température contribue à une augmentation de la vitesse de réaction.

http://chem-ege.sdamgia.ru/search?search=%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BBE%D0%B0%B0page=2

Chimie organique: atelier de laboratoire, page 25

La solution résultante est enregistrée pour l'expérience suivante.

Expérience n ° 69. Réduction de l'hydroxyde de cuivre (II) par le glucose en présence d'alcali (réaction de Trommer)

Solution d'hydroxyde de sodium

Hydroxyde de cuivre (II)

La solution alcaline de sucre de cuivre, obtenue lors de l'expérience précédente, est chauffée sur la flamme d'une lampe à alcool. L'apparition d'une couleur jaune (devenant rouge avec une teneur en alcali plus élevée ou avec un chauffage plus long) indique une récupération du cuivre.

glucose gluconique

Expérience numéro 70. Interaction du glucose avec le réactif de Fehling.

La solution de Fehling (I)

La solution de Fehling (II)

Dans le tube à essai, verser 1 ml de solution de glucose à 1%.

0,5 ml de solution de Fehling I,

0,5 ml de solution de Fehling II, agitez doucement et chauffez doucement le contenu du tube à ébullition sur une petite flamme d’une lampe à alcool. Au fur et à mesure qu'il se réchauffe, la couleur bleue intense du réactif de Fehling change. Initialement, un précipité jaune d'hydroxyde de cuivre hydraté apparaît, qui se transforme progressivement en oxyde de cuivre et tombe au fond du tube sous forme d'un précipité rouge vif. Le glucose présent dans la solution est complètement oxydé en acide gluconique par l'oxygène de l'oxyde de cuivre hydraté. Schéma de réaction:

Cette réaction est utilisée pour la détermination quantitative des sucres dans les produits alimentaires.

Expérience numéro 71. Solution d'ammoniac de récupération d'hydroxyde d'argent (réaction en miroir d'argent)

Solution ammoniacale d'hydroxyde d'argent (réactif de Tollens)

Solution de glucose à 1%

Dans une éprouvette, on coule abondamment avec de l’alcali chaud et on rince à l’eau

1 ml de solution de glucose (1%) et versée

1 ml de solution d'hydroxyde d'ammoniaque ammoniacale fraîchement préparée [Ag (NH₃)₂] Oh. Agitez doucement et chauffez doucement le contenu du tube sur une petite flamme d'une lampe à alcool. Lorsque le tube est chauffé, de l'argent métallique est libéré, un miroir d'argent se forme (ou, si les solutions sont concentrées, un précipité noir d'argent colloïdal).

Dans le même temps, le glucose est oxydé en acide gluconique et l'oxyde d'argent est réduit en métal:

http://vunivere.ru/work1997/page25

Thème 7. "Glucides".

Glucides - substances organiques contenant de l'oxygène, dans lesquelles l'hydrogène et l'oxygène forment, en règle générale, un rapport de 2: 1 (comme dans la molécule d'eau).

La formule générale pour la plupart des glucides est C_n(H₂O)_m. Mais certains autres composés non glucidiques répondent à cette formule générale, par exemple: C (H₂O) i.e. HCHO ou C₂(H₂O)₂ c'est-à-dire CH₃COOH.

Dans les formes linéaires de molécules d'hydrate de carbone, un groupe carbonyle est toujours présent (en tant que tel ou en tant que partie du groupe aldéhyde). Il existe plusieurs groupes hydroxyle dans les formes linéaires et cycliques des molécules d'hydrate de carbone. Par conséquent, les glucides sont classés en tant que composés bifonctionnels.

Les glucides, de par leur capacité d'hydrolyse, sont divisés en trois groupes principaux: les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides. Les monosaccharides (par exemple, le glucose) ne sont pas hydrolysés, les molécules de disaccharides (par exemple, le saccharose) s'hydrolysent pour former deux molécules de monosaccharides et les molécules de polysaccharides (par exemple, l'amidon) sont hydrolysées pour former de nombreuses molécules de monosaccharides.

S'il existe un groupe aldéhyde dans la forme linéaire de la molécule de monosaccharide, alors cet hydrate de carbone appartient aux aldoses, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un alcool aldéhyde (aldose), si le groupe carbonyle dans la forme linéaire de la molécule n'est pas lié à un atome d'hydrogène, il s'agit alors d'un céto-alcool (cétose).

Selon le nombre d'atomes de carbone dans une molécule, les monosaccharides sont divisés en trioses (n = 3), tétroses (n = 4), pentoses (n = 5), hexoses (n = 6), etc. Dans la nature, les pentoses et les hexoses sont les plus courants.

Si la forme linéaire de la molécule d'hexose est un groupe aldéhyde, un tel glucide appartient à l'aldohexose (par exemple, le glucose) et, s'il ne s'agit que de carbonyle, il fait alors référence aux cétohexoses (par exemple, au fructose).

http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsnthemethemeid=143