Le maltose («maltum», traduit du latin «malt») est un disaccharide naturel constitué de deux résidus de D-glucose liés ensemble.

Un autre nom pour la substance est «sucre de malt». Le terme a été attribué au chimiste français Nikol Theodor de Saussure au début du XIXe siècle.

Le rôle principal du composé est d’alimenter le corps humain en énergie. Le maltose est produit par l'action du malt sur l'amidon. Le sucre sous forme libre se trouve dans les tomates, les moisissures, la levure, les grains d'orge germés, les oranges et le miel.

Informations générales

Maltose - qu'est-ce que c'est?

Le 4 - O - α - D - glucopyranosyl - D - glucose est une poudre cristalline blanche, bien soluble dans l 'eau, insoluble dans l' éther et l 'alcool éthylique. Le disaccharide est hydrolysé par l'enzyme maltose et les acides contenus dans le foie, le sang, le suc pancréatique, les intestins et les muscles. Il restaure des solutions de Fehling (réactif au cuivre-tartrate) et de nitrate d'argent.

La formule chimique du maltose est C12H22O11.

Quelle est la valeur nutritionnelle du produit?

Le sucre de malt, contrairement à la canne et à la betterave, est moins sucré. Il est utilisé comme additif alimentaire pour la préparation de sbitya, d'hydromel, de kvas, de bière maison.

Il est intéressant de noter que le sucrose du fructose est estimé à 173 points, le saccharose à 100 points, le glucose à 81, le maltose à 32 et le lactose à 16 points.

Le rapport énergétique du maltose B: W: Y est 0%: 0%: 105%. Calories - 362 kcal pour 100 grammes de produit.

Métabolisme des disaccharides

Le maltose est facilement absorbé par le corps humain. Le composé est clivé par l'action des enzymes maltase et a-glucosidase, contenues dans le suc digestif. Leur absence indique une défaillance génétique dans l'organisme et conduit à une intolérance congénitale au sucre de malt. En conséquence, afin de rester en bonne santé, il est important pour ces personnes d’éliminer de leur régime alimentaire les aliments contenant du glycogène, de l’amidon, du maltose ou de prendre régulièrement de la maltase dans les aliments.

Normalement, chez une personne en bonne santé, après son entrée dans la cavité buccale, le disaccharide est exposé à l'enzyme amylase. Les aliments glucidiques entrent ensuite dans l’estomac et les intestins, où des enzymes pancréatiques sont sécrétées pour leur digestion. Le traitement final du disaccharide en monosaccharides se fait par les villosités qui tapissent l'intestin grêle. Les molécules de glucose libérées couvrent rapidement les coûts énergétiques d'une personne soumise à des charges intenses. De plus, le maltose est formé par le clivage hydrolytique partiel des composés de réserve principaux - l'amidon et le glycogène.

Son index glycémique est de 105. Les diabétiques devraient donc exclure ce produit du menu, car il provoque une forte libération d'insuline et une augmentation rapide du taux de sucre dans le sang.

Besoin quotidien

La composition chimique du maltose dépend des matières premières à partir desquelles il est produit (blé, orge, maïs, seigle).

Dans le même temps, le complexe vitamino-minéral composé de sucre de malt comprend les nutriments suivants:

Les nutritionnistes recommandent de limiter la consommation de sucre à 100 grammes par jour. Dans le même temps, le nombre de maltose par jour pour un adulte peut atteindre 35 grammes.

Pour réduire la charge sur le pancréas et prévenir le développement de l'obésité, il convient d'éviter l'utilisation de la norme quotidienne de sucre de malt dans les autres produits contenant du sucre (fructose, glucose, saccharose). Il est conseillé aux personnes âgées de réduire le composé à 20 grammes par jour.

Une activité physique intense, le sport, une activité mentale accrue nécessitent des coûts énergétiques élevés et augmentent les besoins du corps en maltose et en glucides simples. Un mode de vie sédentaire, le diabète sucré, le travail sédentaire exigent au contraire de limiter la quantité de disaccharide à 10 grammes par jour.

Symptômes signalant une déficience en maltose dans le corps:

• humeur dépressive;
• faiblesse
• manque de force;
• l'apathie;
• la léthargie;
• épuisement de l'énergie.

En règle générale, l’absence de disaccharide est rare car le corps humain produit lui-même un composé à partir de glycogène, l’amidon.

Symptômes de surdosage en sucre malté:

• une indigestion;
• réactions allergiques (éruption cutanée, démangeaisons, brûlures des yeux, dermatite, conjonctivite);
• des nausées;
• des ballonnements;
• l'apathie;
• bouche sèche.

Si des symptômes d'excès apparaissent, la prise d'aliments riches contre le maltose doit être annulée.

Bénéfice et préjudice

Le maltose, dans la composition des pâtes de purée de blé germé, est un entrepôt de vitamines, de minéraux, de fibres et d’acides aminés.

C'est une source d'énergie universelle pour les cellules du corps. N'oubliez pas que le stockage à long terme du sucre de malt entraîne une perte de propriétés bénéfiques.

Il est interdit au maltose de prendre les personnes intolérantes au produit, car il peut causer de graves dommages à la santé humaine.

De plus, une substance sucrée dont l'utilisation est non contrôlée conduit à:

• perturbation du métabolisme des glucides;
• l'obésité;
• le développement de maladies cardiaques;
• augmentation de la glycémie;
• augmenter le cholestérol;
• l'apparition de l'athérosclérose précoce;
• réduction de la fonction de l'appareil insulaire, la formation de l'état de prédiabète;
• violation de la sécrétion d'enzymes de l'estomac, des intestins;
• la destruction de l'émail des dents;
• l'hypertension;
• immunité réduite;
• fatigue accrue;
• maux de tête.

Pour maintenir une bonne santé et la santé du corps, il est recommandé d’utiliser du sucre de malt en quantité modérée, ne dépassant pas le taux journalier. Autrement, les propriétés bénéfiques du produit sont mises à mal, et il commence justement à justifier son nom tacite "douce mort".

Des sources

Le maltose est obtenu à partir de la fermentation du malt, dans lequel les cultures céréalières suivantes sont utilisées: blé, maïs, seigle, riz ou avoine. Fait intéressant, la mélasse contient du sucre de malt extrait de moisissures.

http://foodandhealth.ru/komponenty-pitaniya/maltoza/

Leçon 35.
Disaccharides et oligosaccharides

La plupart des glucides naturels consistent en plusieurs résidus monosaccharidiques liés chimiquement. Les glucides contenant deux unités monosaccharidiques sont des disaccharides, ceux à trois unités sont des trisaccharides, etc. Le terme générique «oligosaccharides» est souvent utilisé pour les glucides contenant de trois à dix unités monosaccharides. Les glucides consistant en un plus grand nombre de monosaccharides sont appelés polysaccharides.

Dans les disaccharides, deux unités monosaccharidiques sont liées par une liaison glycosidique entre l’atome de carbone anomère d’une unité et l’atome d’oxygène hydroxyle de l’autre. Selon la structure et les propriétés chimiques des disaccharides sont divisés en deux types.

Dans la formation de composés premier type l'eau est libérée par l'hydroxyle hémiacétal d'une molécule de monosaccharide et par l'un des hydroxyles alcools de la deuxième molécule. Le maltose fait partie de ces disaccharides. Ces disaccharides ont un groupe hydroxyle hémiacétal, leurs propriétés sont similaires à celles des monosaccharides, en particulier, ils peuvent réduire les oxydants tels que les oxydes d'argent et de cuivre (II). Ce sont des disaccharides réducteurs.
Les composés du second type sont formés de sorte que de l'eau soit libérée par les hydroxyles de l'hémiacétal des deux monosaccharides. Dans les sucres de ce type, il n’ya pas d’hydroxyle dans l’hémiacétal et on les appelle disaccharides non réducteurs.
Les trois principaux disaccharides sont le maltose, le lactose et le saccharose.

Le maltose (sucre de malt) se trouve dans le malt, c.-à-d. dans les grains de céréales germés. Le maltose est obtenu par hydrolyse incomplète de l'amidon par les enzymes du malt. Le maltose est isolé à l'état cristallin, il est bien soluble dans l'eau, fermenté par la levure.

Le maltose est constitué de deux unités D-glucopyranose liées par une liaison glycosidique entre le carbone C-1 (carbone anomère) d’une unité glucose et le carbone C-4 d’une autre unité glucose. Cette liaison s'appelle la liaison -1,4-glycosidique. Ci-dessous, la formule de Heuors
-le maltose est désigné par le préfixe -, car le groupe OH avec le carbone anomère de l'unité de glucose à droite est le β-hydroxyle. Le maltose est un sucre réducteur. Son groupe hémiacétal est en équilibre avec la forme aldéhyde libre et peut être oxydé en acide multibionique carboxylique.

Formules de maltose Heuors dans des formulations cycliques et aldéhydiques

Le lactose (sucre du lait) est contenu dans le lait (4–6%). Il est obtenu à partir de lactosérum après avoir retiré le caillé. Le lactose est nettement moins sucré que le sucre de betterave. Il est utilisé pour la fabrication d'aliments pour bébés et de produits pharmaceutiques.

Le lactose est constitué de résidus des molécules de D-glucose et de D-galactose et représente
4- (-D-galactopyranosyl) -D-glucose, c'est-à-dire n'a pas - et - liaison glycosidique.
A l'état cristallin, les formes u de lactose sont isolées, les deux appartiennent aux sucres réducteurs.

Heuors formule lactose (-form)

Le saccharose (sucre de table, betterave ou sucre de canne) est le disaccharide le plus répandu dans le monde biologique. Dans le saccharose, le carbone C-1 D-glucose est combiné à du carbone
C-2 D-fructose par liaison -1,2-glycosidique. Le glucose est sous la forme cyclique à six membres (pyranose) et le fructose dans la forme cyclique à cinq membres (furanose). Le nom chimique du saccharose est -D-glucopyranosyl-β-D-fructofuranoside. Étant donné que le carbone anomère (glucose et fructose) participe à la formation d'une liaison glycosidique, le glucose est un disaccharide non réducteur. Les substances de ce type ne peuvent former que des éthers et des esters, comme tous les alcools polyvalents. Le saccharose et les autres disaccharides non réducteurs sont particulièrement faciles à hydrolyser.

Formule de saccharose Heuors

Tâche Donnez la formule de Heuors pour le - nombre de disaccharide, dans lequel deux unités
Liaison 1,6-glycosidique liée au D-glucopyranose.
La décision. Dessinez la formule structurelle du lien D-glucopyranose. Ensuite, connectez le carbone anomère de ce monosaccharide à travers le pont d'oxygène avec le carbone C-6 du second lien.
D-glucopyranose (liaison glycosidique). La molécule résultante sera sous forme ou sous une forme en fonction de l'orientation du groupe OH à l'extrémité réductrice de la molécule de disaccharide. Le disaccharide présenté ci-dessous est une forme:

EXERCICES.

1. Quels glucides sont appelés disaccharides et quels sont les oligosaccharides?

2. Donner à Heuors les formules de disaccharide réducteur et non réducteur.

3. Nommez les monosaccharides à partir des restes de disaccharides:

a) le maltose; b) du lactose; c) du saccharose.

4. Composez la formule développée du trisaccharide à partir des résidus de monosaccharide: galactose, glucose et fructose, combinés de toutes les manières possibles.

Leçon 36. Polysaccharides

Les polysaccharides sont des biopolymères. Leurs chaînes polymères consistent en un grand nombre d'unités monosaccharidiques liées ensemble par des liaisons glycosidiques. Les trois polysaccharides les plus importants - l'amidon, le glycogène et la cellulose - sont des polymères de glucose.

Amidon - amylose et amylopectine

Amidon (C₆H₁₀Oh₅) n - nutriment de réserve des plantes - contenu dans les graines, les tubercules, les racines, les feuilles. Par exemple, dans les pommes de terre, 12 à 24% de l'amidon et dans les grains de maïs, entre 57 et 72%.
L'amidon est un mélange de deux polysaccharides différant par la structure de la chaîne de la molécule, l'amylose et l'amylopectine. Dans la plupart des plantes, l’amidon est constitué de 20 à 25% d’amylose et de 75 à 80% d’amylopectine. L'hydrolyse complète de l'amidon (à la fois d'amylose et d'amylopectine) conduit au D-glucose. Dans des conditions douces, il est possible d’isoler des produits intermédiaires d’hydrolyse - dextrines - polysaccharides (C₆H₁₀Oh₅) m de poids moléculaire inférieur à celui de l'amidon (m

Fragment de molécule d'amylose - polymère linéaire D-glucose

L'amylopectine est un polysaccharide ramifié (environ 30 branches par molécule). Il contient deux types de liaisons glycosidiques. Dans chaque chaîne, les unités D-glucose sont connectées
Liaisons 1,4-glycosidiques, comme dans l’amylose, mais la longueur des chaînes de polymère varie de 24 à 30 unités de glucose. Sur les sites des succursales, les nouvelles chaînes sont connectées par
Liaisons 1,6-glycosidiques.

Fragment de molécule d'amylopectine -
D-glucose polymère hautement ramifié

Le glycogène (amidon animal) se forme dans le foie et les muscles des animaux et joue un rôle important dans le métabolisme des glucides chez les organismes animaux. Le glycogène est une poudre blanche amorphe qui se dissout dans l'eau pour former des solutions colloïdales et s'hydrolyse pour produire du maltose et du D-glucose. Comme l’amylopectine, le glycogène est un polymère non linéaire du D-glucose avec -1,4 et
-Liaisons 1,6-glycosidiques. Chaque branche contient 12-18 unités de glucose. Cependant, le glycogène a un poids moléculaire inférieur et une structure encore plus ramifiée (environ 100 branches par molécule) que l'amylopectine. Le contenu total en glycogène dans le corps d'un adulte bien nourri est d'environ 350 g, répartis de manière égale entre le foie et les muscles.

Cellulose (fibre) (C₆H₁₀Oh₅) x - le polysaccharide le plus répandu dans la nature, composant principal des plantes. La cellulose presque pure est une fibre de coton. Dans le bois, la cellulose représente environ la moitié de la matière sèche. De plus, le bois contient d’autres polysaccharides, collectivement appelés «hémicellulose», ainsi que de la lignine, une substance à haut poids moléculaire liée au dérivé du benzène. La cellulose est une substance fibreuse amorphe. Il est insoluble dans l'eau et les solvants organiques.
La cellulose est un polymère linéaire de D-glucose, dans lequel des unités monomères sont connectées
-Liaisons 1,4-glycosidiques. De plus, les liaisons D-glucopyranose sont alternativement pivotées de 180 ° les unes par rapport aux autres. Le poids moléculaire relatif moyen de la cellulose est de 400 000, ce qui correspond à environ 2 800 unités de glucose. Les fibres de cellulose sont des faisceaux (fibrilles) de chaînes polysaccharidiques parallèles maintenues ensemble par des liaisons hydrogène entre les groupes hydroxyle des chaînes adjacentes. La structure ordonnée de la cellulose détermine sa résistance mécanique élevée.

La cellulose est un polymère linéaire de D-glucose avec des liaisons -1,4-glycosidiques

EXERCICES.

1. Quel monosaccharide est utilisé comme unité structurelle des polysaccharides - amidon, glycogène et cellulose?

2. Quel est le mélange de deux amidons polysaccharidiques? Quelle est la différence dans leur structure?

3. Quelle est la différence entre l'amidon et le glycogène dans la structure?

4. Quelle est la différence de solubilité dans l'eau du saccharose, de l'amidon et de la cellulose?

Réponses aux exercices pour le sujet 2

Leçon 35.

1. Les disaccharides et les oligosaccharides sont des glucides complexes, souvent au goût sucré. Au cours de l'hydrolyse, elles forment deux molécules monosaccharidiques ou plus (3 à 10).

Le maltose est un disaccharide réducteur, car contient hydroxyle hémiacétal.

2

Le saccharose est un disaccharide non réducteur; il n’ya pas d’hydroxyle hémiacétal dans la molécule.

3. a) Le maltose disaccharidique est obtenu par condensation de deux molécules de D-glucopyranose avec élimination de l'eau d'hydroxyles en C-1 et C-4.
b) Le lactose est constitué de résidus de molécules de D-galactose et de D-glucose se présentant sous la forme de pyranose. Lorsque ces monosaccharides se condensent, ils se lient: l’atome C-1 du galactose par le pont de l’oxygène à l’atome C-4 du glucose.
c) Le saccharose contient des résidus de D-glucose et de D-fructose, liés par une liaison 1,2-glycosidique.

4. Formule développée du trisaccharide:

Leçon 36.

1. L'unité structurelle de l'amidon et du glycogène est -glucose et la cellulose est -glucose.

2. L'amidon est un mélange de deux polysaccharides: l'amylose (20-25%) et l'amylopectine (75-80%). L'amylose est un polymère linéaire, tandis que l'amylopectine est ramifiée. Dans chaque chaîne de ces polysaccharides, les unités D-glucose sont liées par des liaisons 1,4-glucosidiques et, aux sites de ramification de l'amylopectine, de nouvelles chaînes sont attachées par des liaisons 1,6-glycosidiques.

3. Le glycogène, comme l'amylopectine d'amidon, est un polymère non linéaire de D-glucose avec
-Liaisons 1,4 et -1,6-glycosidiques. Par rapport à l'amidon, chaque chaîne de glycogène est environ deux fois plus longue. Le glycogène a un poids moléculaire inférieur et une structure plus ramifiée.

4. Solubilité dans l'eau: dans le saccharose - élevé, dans l'amidon - modéré (faible), cellulose - insoluble.

http://him.1september.ru/2004/44/16.htm

Maltose

Le maltose ou sucre de malt est un disaccharide naturel qui est un intermédiaire dans la dégradation de l'amidon et du glycogène.

Sous sa forme libre dans les denrées alimentaires, il se trouve dans le miel, le malt, la bière, la mélasse et les grains germés.

Le maltose se compose de deux résidus D-glucose liés ensemble par une liaison O-glycosidique et a la formule développée suivante:

Fig. 6.8. La formule structurelle du maltose

Le maltose est un homo-oligosaccharide, car il se compose de résidus
α-D - glucose.

Une liaison O-glycosidique est formée entre α-С₁-l'atome de carbone d'un résidu de glucose et l'atome d'oxygène du groupe hydroxyle situé en C₄-atome de carbone d'un autre résidu de glucose.

Désignée comme liaison α (1 → 4) glycosidique.

Dans le corps, le maltose est hydrolysé par des enzymes amylases en monosaccharides, qui pénètrent à travers les parois intestinales. Ensuite, ils se transforment en phosphates et entrent déjà sous cette forme dans le sang.

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Formule de maltose

Définition et formule du maltose

Dans des conditions normales, il s'agit de cristaux incolores (Fig. 1), qui se dissolvent bien dans l'eau et qui ont un goût sucré. Le point de fusion du maltose est de 108 ° C.

Fig. 1. Maltose. Apparence.

Formule chimique du maltose

Formule chimique du maltose C₁₂H₂₂O₁₁. Il montre la composition qualitative et quantitative de la molécule (combien et quels atomes sont inclus dans un composé particulier). Par la formule chimique, le poids moléculaire de l'acide linolénique (Ar (C) = 12 amu, Ar (H) = 1 amu) peut être calculé. m., Ar (O) = 16 amu):

M. (C₁₂H₂₂O₁₁) = 12 × 12 + 22 × 1 + 11 × 16 = 144 + 22 + 176 = 342.

Formule structurelle (graphique) du maltose

La formule structurelle (graphique) du maltose est plus visuelle (Fig. 2). Il montre comment les atomes sont connectés les uns aux autres dans la molécule.

http://ru.solverbook.com/spravochnik/formuly-po-ximii/formula-maltozy/

Formule développée de maltose

Polyploïdie - Le nombre de chromosomes multiplié par rapport à l'ensemble diploïde. ils distinguent l'autopolyploïdie (multiplication d'un ensemble de chromosomes propres à cette espèce) et l'allopolyploïdie (augmentation du nombre d'ensembles de chromosomes lors de croisements interspécifiques et intergénériques). Un ensemble diploïde incomplet du nombre de chromosomes est appelé aneuploïdie.

Manuel

Sénicants - un mélange de substances physiologiquement actives qui accélère la maturation et le vieillissement des plantes agricoles.

Manuel

Inhibition extrême (protectrice) - se produit sous l’action de stimuli qui excitent les structures corticales correspondantes au-delà de leur limite d’efficacité intrinsèque, offrant ainsi une possibilité réelle de conservation ou de restauration

Manuel

Leader - Séquence non traduite située à l'extrémité 5 'de l'ARNm et précédant le codon d'initiation.

Manuel

Translocations réciproques - Translocations dans lesquelles il existe un échange mutuel de segments entre deux chromosomes non homologues.

Manuel

Sécurité - l’état de protection d’un individu, d’une société, d’un État contre les menaces externes et internes dans tous les domaines d’activité.

http://molbiol.kirov.ru/spravochnik/structure/39/228.html

Formule développée de maltose

Formule vraie, empirique ou brute: C₁₂H₂₂O₁₁

Composition chimique du maltose

Poids moléculaire: 342,297

Maltose (de l'anglais Malt - malt) - sucre de malt, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes.
La biosynthèse du maltose à partir de phosphate de β-D-glucopyranosyle et de D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Dans les organismes animaux et végétaux, le maltose se forme par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir Amylase).
Le maltose est facilement absorbé par le corps humain. La scission du maltose en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, présente dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale de l'homme entraîne une intolérance congénitale au maltose, une maladie grave qui nécessite l'exclusion du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'addition de maltase à la nourriture.

α-maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol
β-maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol

Le maltose est un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué.
Lorsque le maltose est bouilli avec de l’acide dilué et sous l’action de l’enzyme, le maltose est hydrolysé (deux molécules de glucose se forment).₆H₁₂O₆).
C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

http://formula-info.ru/khimicheskie-formuly/m/formula-maltozy-strukturnaya-khimicheskaya

Maltose

Maltose (de l'anglais malt - malt) - sucre de malt, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes. Une partie de certaines marques de bière.

Le maltose est facilement soluble dans l’eau, a un goût sucré; il y a un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué. La biosynthèse du maltose avec le phosphate de bD-glucopyranosyle et le D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Dans les organismes animaux et végétaux, le maltose se forme par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir amylase). La scission du maltose en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, contenue dans le suc digestif des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. Génétiquement causée par l'absence de cette enzyme dans la membrane muqueuse de l'intestin humain, elle entraîne une intolérance congénitale au maltose, une maladie grave. Elle nécessite l'exclusion du maltose, de l'amidon et du glycogène du régime alimentaire ou l'ajout de maltase aux aliments.

http://nado.znate.ru/%D0%9C%D0%B0%D0%BB%D1%8C%D1%82%D0%BE%D0%B0%

Le maltose consiste en

Disaccharides (maltose, lactose, saccharose)

Les disaccharides tels que le saccharose, le lactose, le maltose, etc. sont courants et importants en tant que composants de produits alimentaires.

Par structure chimique, les disaccharides sont des glycosides de monosaccharides. La plupart des disaccharides sont constitués d'hexoses, mais les disaccharides consistant en une molécule d'hexose et un molécule de pentose sont connus dans la nature.

Lorsqu'un disaccharide est formé, une molécule de monosaccharide forme toujours une liaison avec la seconde molécule en utilisant son hydroxyle hémiacétal. Une autre molécule de monosaccharide peut être liée soit à l'hydroxyde d'hémiacétal, soit à l'un des hydroxyles de l'alcool. Dans ce dernier cas, un hydroxyle hémiacétal restera libre dans la molécule de disaccharide.

Le maltose, un oligosaccharide de réserve, se trouve dans de nombreuses plantes en petite quantité, s'accumule en grande quantité dans le malt, généralement dans les graines d'orge ayant germé dans certaines conditions. Par conséquent, le maltose est souvent appelé sucre malté. Le maltose se forme dans les organismes végétaux et animaux à la suite de l'hydrolyse de l'amidon sous l'action d'amylases.

Le maltose contient deux résidus de D-glucopyranose liés ensemble par une liaison glycosidique (1®4).

Le maltose a des propriétés réductrices, qui sont utilisées dans sa détermination quantitative. Il est facilement soluble dans l'eau. La solution détecte la mutarotation.

Sous l'action de l'enzyme a-glucosidase (maltase), le sucre de malt s'hydrolyse pour former deux molécules de glucose:

Le maltose est fermenté avec de la levure. Cette capacité du maltose est utilisée dans la technologie de production de fermentation dans la production de bière, d’alcool éthylique, etc. à partir de matières premières contenant de l'amidon.

Le lactose - un disaccharide de réserve (sucre du lait) - est contenu dans du lait (4 à 5%) et est obtenu dans l'industrie du fromage à partir de lactosérum après la séparation du caillé. Fermenté uniquement par la levure lactose spéciale contenue dans le kéfir et le koumiss. Le lactose est construit à partir de résidus de b-D-galactopyranose et d'a-D-glucopyranose, reliés par une liaison b- (1 → 4) -glycosidique. Le lactose est un disaccharide réducteur, l’hydroxyle de l’hémiacétal libre appartenant au résidu de glucose, et le pont à oxygène relie le premier atome de carbone du résidu de galactose au quatrième atome de carbone du résidu de glucose.

Le lactose est hydrolysé par l'action de l'enzyme b-galactosidase (lactase):

Le lactose diffère des autres sucres en l'absence d'hygroscopicité - il ne freine pas. Le sucre de lait est utilisé comme produit pharmaceutique et comme nutriment pour les nourrissons. Les solutions aqueuses de lactose mutarote, le lactose a 4-5 fois moins de goût sucré que le saccharose.

La teneur en lactose dans le lait maternel atteint 8%. Plus de 10 oligosaccharides ont été isolés dans du lait maternel, dont le fragment structural est le lactose. Ces oligosaccharides ont une grande importance pour la formation de la flore intestinale du nouveau-né, dont certains inhibent la croissance des bactéries pathogènes intestinales, en particulier du lactulose.

Le saccharose (sucre de canne, sucre de betterave) - c’est un disaccharide de réserve - est extrêmement répandu dans les plantes, en particulier dans les racines de betterave (de 14 à 20%), ainsi que dans les tiges de canne à sucre (de 14 à 25%). Le saccharose est un sucre de transport, sous la forme duquel du carbone et de l'énergie sont transportés à travers la plante. C'est sous la forme de saccharose que les glucides sont déplacés des lieux de synthèse (feuilles) à l'endroit où ils sont déposés dans le bouillon (fruits, racines, graines).

Le saccharose est constitué d’a-D-glucopyranose et de b-D-fructofuranose, reliés par une liaison a-1 → b-2 en raison d’hydroxyles glycosidiques:

Le saccharose ne contient pas d'hydroxyle d'hémiacétal libre, il n'est donc pas capable d'hydroxy-tautomérie et est un disaccharide non réducteur.

Lorsqu'il est chauffé avec des acides ou sous l'action d'enzymes a-glucosidase et b-fructofuranosidase (invertase), le saccharose est hydrolysé pour former un mélange de quantités égales de glucose et de fructose, appelé sucre inverti.

Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose. Tous ont la formule générale C12H22O11, mais leur structure est différente.

Le saccharose est constitué de 2 cycles liés entre eux par un hydroxyde glycosidique:

Le maltose est constitué de 2 résidus de glucose:

Lactose:

Tous les disaccharides sont des cristaux incolores, de goût sucré et hautement solubles dans l’eau.

Propriétés chimiques des disaccharides.

1) hydrolyse. En conséquence, la connexion entre les 2 cycles est rompue et des monosaccharides sont formés:

Réduire les dicharides - maltose et lactose. Ils réagissent avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent:

Peut réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):

La capacité réductrice est expliquée par la nature cyclique de la forme et la teneur en hydroxyle glycosidique.

Dans le saccharose, il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique; la forme cyclique ne peut donc pas s’ouvrir et passer dans l’aldéhyde.

L'utilisation de disaccharides.

Le saccharose est le disaccharide le plus courant.

Disaccharides (maltose, lactose, saccharose)

C'est une source de glucides dans l'alimentation humaine.

Le lactose se trouve dans le lait et est obtenu à partir de celui-ci.

Le maltose se trouve dans les graines germées de céréales et est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.

Matériel supplémentaire sur le sujet: Disaccharides. Propriétés des disaccharides.

Calculateurs de chimie

Composés d'éléments chimiques

Classe Chimie 7,8,9,10,11, EGE, GIA

Fer et ses composés.

Bohr et ses composés.

Réduire les disaccharides

Le maltose ou le sucre de malt fait partie des disaccharides réducteurs. Le maltose est obtenu par hydrolyse partielle de l'amidon en présence d'enzymes ou d'une solution aqueuse d'acide. Le maltose est constitué de deux molécules de glucose (c’est-à-dire un glucoside). Le glucose est présent dans le maltose sous la forme d'un demi-acétal cyclique. De plus, la liaison entre les deux cycles est formée par le glycoside hydroxyle d’une molécule et l’hydroxyle du quatrième tétraèdre de l’autre. La particularité de la structure de la molécule de maltose est qu’elle est construite à partir de l’anomère α du glucose:

La présence d'hydroxyle glycosidique libre provoque les principales propriétés du maltose:

Disaccharides

Aptitude au tautomérisme et à la mutarotation:

Le maltose peut être oxydé et réduit:

Pour un disaccharide réducteur, la phénylhydrazone et un espace peuvent être obtenus:

Le disaccharide réducteur peut être alkylé avec de l'alcool méthylique en présence de chlorure d'hydrogène:

Que ce soit réducteur ou non réducteur, le disaccharide peut être alkylé avec de l'iodure de méthyle en présence d'oxyde d'argent humide ou acétylé avec de l'anhydride acétique. Dans ce cas, tous les groupes hydroxyle du disaccharide réagissent:

Un autre produit de l'hydrolyse de polysaccharide supérieur est le disaccharide de cellobiose:

La cellobiose, ainsi que le maltose, est constituée de deux résidus de glucose. La principale différence est que, dans la molécule de cellobiose, les résidus sont liés par un hydroxyle β-glycosidique.

À en juger par la structure de la molécule de cellobiose, il devrait s'agir d'un sucre réducteur. Elle possède également toutes les propriétés chimiques des disaccharides.

Un autre sucre réducteur est le lactose - sucre du lait. Ce disaccharide est présent dans chaque lait et lui donne un goût de lait, bien qu'il soit moins sucré que le sucre. Construit à partir de résidus de β-D-galactose et d'α-D-glucose. Le galactose est un épimère de glucose et se distingue par la configuration du quatrième tétraèdre:

Le lactose a toutes les propriétés des sucres réducteurs: tautomérie, mutarotation, oxydation en acide lactobionique, réduction, formation d'hydrazones et lacunes.

Date d'ajout: 2017-08-01; Vues: 141;

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Question 2. Disaccharides

Formation de glycosides

La liaison glycosidique a une importance biologique importante car c'est à travers cette liaison que se produit la liaison covalente des monosaccharides dans la composition des oligo- et polysaccharides. Lorsqu'une liaison glycosidique est formée, le groupe OH anomère d'un monosaccharide interagit avec le groupe OH d'un autre monosaccharide ou alcool. Lorsque cela se produit, la scission de la molécule d’eau et la formation de Liaison O-glycosidique. Tous les oligomères linéaires (sauf les disaccharides) ou les polymères contiennent des résidus monomères impliqués dans la formation de deux liaisons glycosidiques, à l'exception des résidus terminaux. Certains résidus glycosidiques peuvent former trois liaisons glycosidiques caractéristiques des oligo- et polysaccharides ramifiés. Les oligo et polysaccharides peuvent avoir un résidu terminal d'un monosaccharide avec un groupe OH anomère libre non utilisé dans la formation d'une liaison glycosidique. Dans ce cas, lors de l'ouverture du cycle, la formation d'un groupe carbonyle libre capable de s'oxyder est possible. De tels oligo et polysaccharides ont des propriétés réductrices et sont donc appelés réducteurs ou réducteurs.

Figure - La structure du polysaccharide.

A. Formation de liaisons a-1,4 et a-1,6-glycosidiques.

B. La structure du polysaccharide linéaire:

1 - les liaisons a-1,4-glycosidiques entre les manomères;

2 - extrémité non réductrice (la formation d'un groupe carbonyle libre dans le glucide anomère n'est pas possible);

3 - fin de restauration (ouverture éventuelle du cycle avec formation d'un groupe carbonyle libre dans le carbone anomère).

Le groupe OH monomère du monosaccharide peut interagir avec le groupe NH2 d'autres composés, ce qui conduit à la formation d'une liaison N-glycosidique. Un lien similaire est présent dans les nucléotides et les glycoprotéines.

Figure - Structure de la liaison N-glycosidique

Question 2. Disaccharides

Les oligosaccharides contiennent de deux à dix résidus monosaccharides liés par une liaison glycosidique. Les disaccharides sont les glucides oligomères les plus courants trouvés sous forme libre, c'est-à-dire non lié à d'autres composés. Par nature chimique, les disaccharides sont des glycosides, qui contiennent 2 monosaccharides liés par une liaison glycosidique dans la configuration a ou b. Les aliments contiennent principalement des disaccharides tels que le saccharose, le lactose et le maltose.

Figure - Disaccharides alimentaires

Le saccharose est un disaccharide composé de a-D-glucose et de b-D-fructose liés par une liaison a, b-1,2-glycosidique. Dans le saccharose, les deux groupes OH anomères des résidus de glucose et de fructose sont impliqués dans la formation d'une liaison glycosidique. Donc saccharose ne s'applique pas aux sucres réducteurs. Le saccharose est un disaccharide soluble au goût sucré.

Disaccharides Propriétés des disaccharides.

Les sources de saccharose sont les plantes, en particulier la canne à sucre, la canne à sucre. Ce dernier explique l’apparition du nom trivial saccharose - "sucre de canne".

Lactose - sucre de lait. Le lactose est hydrolysé pour former du glucose et du galactose. Le disaccharide de lait de mammifère le plus important. Dans le lait de vache contient jusqu'à 5% de lactose, chez la femme jusqu'à 8%. Dans le lactose, le groupe OH anomère du premier atome de carbone du résidu D-galactose est lié par une liaison b-glycosidique au quatrième atome de carbone du D-glucose (liaison b-1,4). Puisque l'atome de carbone anomérique du résidu de glucose ne participe pas à la formation de la liaison glycosidique, le lactose fait référence aux sucres réducteurs.

Maltozavod est livré avec des produits contenant de l'amidon partiellement hydrolysé, par exemple du malt, de la bière. Le maltose se forme en séparant l'amidon dans les intestins et partiellement dans la cavité buccale. Maltose se compose de deux résidus D-glucose liés par une liaison a-1,4-glycosidique. Fait référence à la réduction des sucres.

Question 3. Polysaccharides:

Classification

Selon la structure des résidus monosaccharides, les polysaccharides peuvent être divisés en homopolysaccharides (tous les monomères sont identiques) et en hétéropolysaccharides (différents monomères). Les deux types de polysaccharides peuvent avoir à la fois un arrangement linéaire de monomères et ramifié.

Les différences structurelles suivantes entre les polysaccharides sont distinguées:

• la structure des monosaccharides qui composent la chaîne;
• le type de liaisons glycosidiques reliant les monomères en chaînes;
• séquence de résidus monosaccharidiques dans la chaîne.

En fonction des fonctions qu'ils exercent (rôle biologique), les polysaccharides peuvent être divisés en 3 groupes principaux:

• polysaccharides de réserve qui remplissent la fonction énergétique. Ces polysaccharides servent de source de glucose, utilisée par l'organisme au besoin. La fonction de réserve des glucides est assurée par leur nature polymérique. Polysaccharides plus difficile soluble, que les monosaccharides, par conséquent, ils n'affectent pas la pression osmotique et donc peut s'accumuler dans la cellule, par exemple, amidon dans les cellules végétales, glycogène dans les cellules animales;
• les polysaccharides structurels, qui confèrent aux cellules et aux organes une résistance mécanique;
• polysaccharides qui constituent la matrice extracellulaire, participer à la formation des tissus, ainsi qu'à la prolifération et à la différenciation cellulaires. Les polysaccharides de la matrice extracellulaire sont solubles dans l’eau et hautement hydratés.

Date d'ajout: 2016-04-06; Vues: 583;

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Formule vraie, empirique ou brute: C12H22O11

Composition chimique du maltose

Poids moléculaire: 342,297

Maltose (de l'anglais Malt - malt) - sucre de malt, 4-O-α-D-glucopyranosyl-D-glucose, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes.
La biosynthèse du maltose à partir de phosphate de β-D-glucopyranosyle et de D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Dans les organismes animaux et végétaux, le maltose se forme par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir Amylase).
Le maltose est facilement absorbé par le corps humain. La scission du maltose en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, présente dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la muqueuse intestinale de l'homme entraîne une intolérance congénitale au maltose, une maladie grave qui nécessite l'exclusion du maltose, de l'amidon et du glycogène de l'alimentation ou l'addition de maltase à la nourriture.

α-maltose - (2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol
β-maltose - (2S, 3R, 4S, 5R, 6R) -5 - [(2R, 3R, 4S, 5R, 6R) -2,3,4-trihydroxy-6- (hydroxyméthyl) oxanyl] oxy-6- (hydroxyméthyl) oxane-2,3,4-triol

Le maltose est un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué.
Lorsque le maltose bouille avec de l'acide dilué et sous l'action de l'enzyme, le maltose est hydrolysé (il se forme deux molécules de glucose C6H12O6).
C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6

(from English malt ≈ malt), le sucre de malt, un disaccharide naturel constitué de deux résidus de glucose; trouvé en grande quantité dans les grains germés (malt) d'orge, de seigle et d'autres grains; également trouvé dans les tomates, dans le pollen et le nectar d'un certain nombre de plantes. M. est facilement soluble dans l'eau, a un goût sucré; est un sucre réducteur, car il possède un groupe hydroxyle hémiacétal non substitué. La biosynthèse de M. à partir de phosphate de b-D-glucopyranosyle et de D-glucose n'est connue que chez certaines espèces de bactéries. Chez les organismes animaux et végétaux M.

formé par décomposition enzymatique d'amidon et de glycogène (voir Amylase). La scission de M. en deux résidus de glucose résulte de l'action de l'enzyme a-glucosidase, ou maltase, contenue dans les sucs digestifs des animaux et des humains, dans les grains germés, dans les moisissures et les levures. L'absence génétiquement déterminée de cette enzyme dans la membrane muqueuse de l'intestin humain entraîne une intolérance congénitale de M. - une maladie grave qui nécessite l'exclusion du régime de M., de l'amidon et du glycogène ou de l'ajout de maltase à la nourriture.

Litt.: Chimie des glucides, M., 1967; Harris G., Fondements de la génétique biochimique humaine, traduit de l'anglais, M., 1973.

http://magictemple.ru/maltoza-sostoit-iz/

Disaccharides Propriétés des disaccharides.

Les principaux disaccharides sont le saccharose, le maltose et le lactose. Ils ont tous la formule générale C₁₂H₂₂Oh₁₁, mais leur structure est différente.

Le saccharose est constitué de 2 cycles liés entre eux par un hydroxyde glycosidique:

Le maltose est constitué de 2 résidus de glucose:

Lactose:

Tous les disaccharides sont des cristaux incolores, de goût sucré et hautement solubles dans l’eau.

Propriétés chimiques des disaccharides.

1) hydrolyse. En conséquence, la connexion entre les 2 cycles est rompue et des monosaccharides sont formés:

Réduire les dicharides - maltose et lactose. Ils réagissent avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent:

Peut réduire l'hydroxyde de cuivre (II) en oxyde de cuivre (I):

La capacité réductrice est expliquée par la nature cyclique de la forme et la teneur en hydroxyle glycosidique.

Dans le saccharose, il n’ya pas d’hydroxyle glycosidique; la forme cyclique ne peut donc pas s’ouvrir et passer dans l’aldéhyde.

L'utilisation de disaccharides.

Le saccharose est le disaccharide le plus courant. C'est une source de glucides dans l'alimentation humaine.

Le lactose se trouve dans le lait et est obtenu à partir de celui-ci.

Le maltose se trouve dans les graines germées de céréales et est formé par l'hydrolyse enzymatique de l'amidon.

http://www.calc.ru/Disakharidy-Svoystva-Disakharidov.html

Maltose. Le maltose (sucre de malt) est un disaccharide réducteur constitué de deux molécules de glucose liées par les premier et quatrième atomes de carbone. Moléculaire. - présentation

La présentation a été publiée il y a 5 ans par l'utilisateur Marina Bobryshev

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Présentation sur le sujet: "Maltose. Le maltose est un disaccharide réducteur constitué de deux molécules de glucose liées par le premier et le quatrième atomes de carbone. Moléculaire." - Transcription:

2 Le maltose (sucre de malt) est un disaccharide réducteur constitué de deux molécules de glucose reliées par le premier et le quatrième atomes de carbone. Formule moléculaire: C12H22O11

3 Contenus dans la salive, le suc pancréatique, le suc intestinal, les muscles, le foie et le sang, présents dans les grains germés d'orge, de seigle et d'autres céréales, tomates, pollen et nectar de certaines plantes, miel, microorganismes. Être dans la nature

4 Poudre blanche ou cristal incolore Structure moléculaire Masse moléculaire 342,32 g / mol Point de fusion: ° C Densité: 1,54 g / cm³ Bien soluble dans l'eau Insoluble dans l'alcool éthylique et l'éther. Il a un goût sucré.Les propriétés physiques du maltose

5 Oxydation, réaction miroir argentée: Hydrolyse de C12H22O11 (maltose) + H2O = 2C6H12O6 (alpha glucose) Propriétés chimiques

6 Utilisé pour la préparation rapide de kvas, de bière artisanale, de distillation. Il peut servir d’arôme dans la pâte lors de la cuisson du pain. Utilisé pour la fabrication de produits pour enfants, de nutrition diététique et sportive, ainsi que de milieux nutritifs en microbiologie. C'est une partie intégrante de la mélasse. Sert de source d'énergie pour le corps. Application

7 Durée de conservation de la poudre de maltose - 2 ans Maltose - Réduit la douleur à l’estomac; augmente la durée de conservation des produits; plus facile à absorber que le sucre. Il est également moins sucré et riche en calories. Les plats cuisinés avec ce plat sont excellents. Le plus délicieux, utiliser du maltose avec du thé, du lait et du café, contient de l’oxyde de calcium, du fer et des vitamines. La mélasse de maltose est un produit nutritionnel très précieux et est beaucoup plus élevée que les autres aliments glucidiques. La mélasse accélère également le processus de fermentation et les produits ne sont pas sucrés, ce qui est intéressant.

http://www.myshared.ru/slide/550651/