Les propriétés chimiques du glucose, ainsi que d'autres aldoses, sont dues à la présence dans sa molécule: a) d'un groupe aldéhyde; b) hydroxyles alcooliques; c) hydroxyle hémiacétal (glycosidique).
Propriétés spécifiques
1. Fermentation (fermentation) de monosaccharides
La propriété la plus importante des monosaccharides est leur fermentation enzymatique, c'est-à-dire décomposition de molécules en fragments sous l'action de différentes enzymes. La fermentation est principalement soumise à des hexoses en présence d'enzymes sécrétées par des champignons à levure, des bactéries ou des moisissures. En fonction de la nature de l’enzyme active, on distingue les réactions suivantes:
1) fermentation alcoolique
2) fermentation lactique
(formé dans les organismes d'animaux supérieurs avec des contractions musculaires).
3) fermentation huileuse
4) fermentation du citron
Réactions impliquant le groupe aldéhyde du glucose (propriétés du glucose en tant qu'aldéhyde)
1. Récupération (hydrogénation) avec formation d'un alcool polyhydrique
Au cours de cette réaction, le groupe carbonyle est réduit et un nouveau groupe alcool est formé:
Le sorbitol se trouve dans de nombreuses baies et fruits, en particulier dans les fruits de cendre de montagne.
2. oxydation
1) Oxydation avec de l'eau de brome
Réactions de glucose qualitatives comme l'aldéhyde!
S'écoulant en milieu alcalin lorsque la réaction est chauffée avec une solution ammoniacale de Ag2O (réaction du miroir d'argent ") et avec l'hydroxyde de cuivre (II) Cu (OH)2 conduire à la formation d'un mélange de produits d'oxydation du glucose.
2) réaction du miroir d'argent
Le sel de cet acide, le gluconate de calcium, est un médicament bien connu.
Test vidéo "Réaction qualitative du glucose avec une solution d'ammoniaque d'oxyde d'argent (I)"
3) Oxydation avec l'hydroxyde de cuivre (II)
Au cours de ces réactions, le groupe aldéhyde - CHO est oxydé en groupe carboxyle - COOH.
Réactions du glucose avec la participation de groupes hydroxyle (propriétés du glucose en tant qu'alcool polyhydrique)
1. Interaction avec Cu (OH)2 avec formation de gluconate de cuivre (II)
Réaction de haute qualité au glucose sous forme d'alcool polyhydrique!
Comme l'éthylène glycol et la glycérine, le glucose est capable de dissoudre l'hydroxyde de cuivre (II) pour former un composé complexe soluble de couleur bleue:
Ajoutons quelques gouttes de solution de sulfate de cuivre (II) et de solution alcaline à une solution de glucose. Un précipité d'hydroxyde de cuivre ne se forme pas. La solution est peinte en bleu vif.
Dans ce cas, le glucose dissout l'hydroxyde de cuivre (II) et se comporte comme un alcool polyhydrique, formant un composé complexe.
Test vidéo "Réaction qualitative du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II)"
2. Interaction avec des haloalcanes avec formation d'éthers
Étant un alcool polyhydrique, le glucose forme des éthers:
La réaction se produit en présence de Ag2O pour lier le HI libéré pendant la réaction.
3. Interaction avec les acides carboxyliques ou leurs anhydrides avec formation d'esters.
Par exemple, avec l'anhydride acétique:
Réactions impliquant un hydroxyle hémiacétal
1. Interaction avec des alcools pour former des glycosides
Les glycosides sont des dérivés glucidiques dans lesquels le groupe hydroxyle glycosidique est substitué au résidu de certains composés organiques.
L'hydroxyle hémiacétal (glycosidique) contenu dans les formes cycliques de glucose est très réactif et est facilement remplacé par des résidus de divers composés organiques.
Dans le cas du glucose, les glycosides sont appelés glucosides. Le lien entre le résidu glucidique et le reste de l’autre composant est appelé glycosidique.
Les glycosides sont construits en tant qu'éthers.
Sous l'action de l'alcool méthylique en présence de chlorure d'hydrogène gazeux, un atome d'hydrogène d'un hydroxyl glycoside est remplacé par un groupe méthyle:
Dans ces conditions, seul l'hydroxyle glycoside réagit, les groupes hydroxyle alcooliques n'intervenant pas dans la réaction.
Les glycosides jouent un rôle extrêmement important dans le monde végétal et animal. Il existe un très grand nombre de glycosides naturels dans les molécules desquels, avec l’atome C (1) du glucose, sont des résidus de divers composés.
Réactions d'oxydation
L'acide nitrique est un oxydant plus puissant.3 - oxyde le glucose en acide dibasique glucarique (sucre):
Au cours de cette réaction, le groupe aldéhyde - CHO et le groupe alcool primaire - CH2OH est oxydé en carboxyle - COOH.
Test vidéo "L'oxydation du glucose par l'oxygène en présence de bleu de métélène"
http://himija-online.ru/organicheskaya-ximiya/uglevody/ximicheskie-svojstva-glyukozy.htmlLeçon 37. Propriétés chimiques des glucides
Le glucose monosaccharidique a les propriétés chimiques des alcools et des aldéhydes.
Réactions du glucose par groupes d'alcool
Le glucose interagit avec les acides carboxyliques ou leurs anhydrides pour former des esters. Par exemple, avec l'anhydride acétique:
En tant qu'alcool polyhydrique, le glucose réagit avec l'hydroxyde de cuivre (II) pour former une solution bleu vif de glycoside de cuivre (II):
Réactions du groupe glucose aldéhyde
La réaction du "miroir d'argent":
Oxydation du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II) lorsqu'il est chauffé dans un environnement alcalin:
Sous l'action de l'eau de brome, le glucose est également oxydé en acide gluconique.
L’oxydation du glucose avec l’acide nitrique conduit à l’acide sucré dibasique:
Récupération du glucose dans l'hexahydol sorbitol:
Le sorbitol se trouve dans de nombreuses baies et fruits.
Sorbitol dans le monde végétal
Trois types de fermentation du glucose
sous l'action de diverses enzymes
Réactions Disaccharidiques
Hydrolyse du saccharose en présence d’acides minéraux (H2SO4, HCl, H2Avec3):
Oxydation du maltose (disaccharide réducteur), par exemple réaction du "miroir en argent"
Réactions de polysaccharides
L'hydrolyse de l'amidon en présence d'acides ou d'enzymes peut se dérouler par étapes. Dans différentes conditions, vous pouvez sélectionner différents produits - dextrines, maltose ou glucose:
L'amidon donne une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode. Lorsque chauffé, la couleur disparaît et lorsqu'il est refroidi, apparaît à nouveau. La réaction iodkrachmale est une réaction qualitative de l'amidon. L'amidon d'iode est considéré comme un composé incorporant de l'iode dans les canaux internes des molécules d'amidon.
Hydrolyse de la cellulose en présence d'acides:
Nitration de la cellulose avec de l'acide nitrique concentré en présence d'acide sulfurique concentré. Sur les trois nitroesters possibles (mono-, di- et trinitroesters) de la cellulose, en fonction de la quantité d'acide nitrique et de la température de la réaction, il se forme généralement un d'entre eux. Par exemple, la formation de trinitrocellulose:
La trinitrocellulose, appelée pyroxyline, est utilisée dans la fabrication de poudre sans fumée.
Acétylation de la cellulose par réaction avec de l'anhydride acétique en présence d'acides acétique et sulfurique:
De triacétylcellulose recevoir une fibre artificielle - acétate.
La cellulose est dissoute dans un réactif à base de cuivre ammoniac - solution [Cu (NH3)4] (OH)2 dans l'ammoniac concentré. En acidifiant une telle solution dans des conditions particulières, la cellulose est obtenue sous forme de filaments.
C'est une fibre de cuivre-ammonium.
Sous l'action d'alcalis sur la cellulose puis sur le disulfure de carbone, il se forme du xanthate de cellulose:
À partir de la solution alcaline de ce xanthate, obtenez une fibre de cellulose - viscose.
Application de la pâte
EXERCICES.
1. Donner les équations des réactions dans lesquelles le glucose présente: a) des propriétés réductrices; b) propriétés oxydatives.
2. Apportez deux équations des réactions de la fermentation du glucose, au cours desquelles se forment des acides.
3. A partir du glucose, vous obtiendrez: a) un sel de calcium d'acide chloroacétique (chloroacétate de calcium);
b) sel de potassium de l'acide bromobutyrique (brombutyrate de potassium).
4. Le glucose a été soigneusement oxydé avec de l'eau de brome. Le composé résultant a été chauffé avec de l'alcool méthylique en présence d'acide sulfurique. Écris les équations des réactions chimiques et nomme les produits obtenus.
5. Combien de grammes de glucose ont été soumis à la fermentation alcoolique, avec un rendement de 80%, si, pour neutraliser le dioxyde de carbone (IV) formé au cours de ce processus, il fallait 65,57 ml de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20% (densité 1,22 g / ml)? Combien de grammes de bicarbonate de sodium ont été formés?
6. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer: a) le glucose du fructose; b) du saccharose à partir de maltose?
7. Déterminer la structure du composé organique contenant de l'oxygène, dont 18 g peuvent réagir avec 23,2 g d'une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent Ag2O, et le volume d'oxygène requis pour brûler la même quantité de cette substance est égal au volume de CO formé pendant sa combustion2.
8. Qu'est-ce qui explique l'apparition de la couleur bleue lorsque la solution d'iode est utilisée sur de l'amidon?
9. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer le glucose, le saccharose, l'amidon et la cellulose?
10. Donner la formule de l'ester de cellulose et de l'acide acétique (en trois groupes d'unité structurelle OH de la cellulose). Nommez cette émission. Où utilise-t-on l'acétate de cellulose?
11. Quel réactif est utilisé pour dissoudre la cellulose?
Réponses aux exercices pour le sujet 2
Leçon 37
1. a) Les propriétés réductrices du glucose en réaction avec de l'eau de brome:
b) Les propriétés oxydantes du glucose dans la réaction d'hydrogénation catalytique du groupe aldéhyde:
2. Fermentation du glucose avec formation d'acides organiques:
3
4
5. Calculez la masse de NaOH dans une solution à 65% de 65,57 ml:
m (NaOH) = (NaOH) • m (NaOH à 20%) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g
Equation de neutralisation pour former NaHCO3:
En réaction (1), m est consommé (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, et m est formé (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.
La réaction de la fermentation alcoolique du glucose:
Compte tenu du rendement de 80% dans la réaction (2) devrait théoriquement être formé:
Masse de glucose: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.
6. Pour distinguer: a) le glucose du fructose et b) le saccharose du maltose, en utilisant la réaction "silver mirror". Le glucose et le maltose donnent un précipité d'argent dans cette réaction, et le fructose et le saccharose ne réagissent pas.
7. Il ressort des données de la tâche que la substance recherchée contient un groupe aldéhyde et le même nombre d'atomes C et O. Il peut s'agir d'un glucide CnH2nOn. Les équations des réactions de son oxydation et de sa combustion:
À partir de l'équation de réaction (1), la masse molaire d'hydrate de carbone:
x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,
8. Sous l'action d'une solution d'iode sur l'amidon, un nouveau composé coloré se forme. Ceci explique l'apparition de la couleur bleue.
9. Parmi l'ensemble des substances: glucose, saccharose, amidon et cellulose, nous déterminons le glucose par la réaction du «miroir en argent».
L'amidon se distingue par une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode.
Le saccharose est très soluble dans l'eau, tandis que la cellulose est insoluble. De plus, le saccharose est facilement hydrolysé, même sous l'action de l'acide carbonique à une température de 40 à 50 ° C, avec formation de glucose et de fructose. Cet hydrolysat donne une réaction en miroir d'argent.
L'hydrolyse de la cellulose nécessite une ébullition prolongée en présence d'acide sulfurique.
10, 11. Les réponses figurent dans le texte de la leçon.
http://him.1september.ru/2004/45/15.htmThème 7. "Glucides".
Glucides - substances organiques contenant de l'oxygène, dans lesquelles l'hydrogène et l'oxygène forment, en règle générale, un rapport de 2: 1 (comme dans la molécule d'eau).
La formule générale pour la plupart des glucides est Cn(H2O)m. Mais certains autres composés non glucidiques répondent à cette formule générale, par exemple: C (H2O) i.e. HCHO ou C2(H2O)2 c'est-à-dire CH3COOH.
Dans les formes linéaires de molécules d'hydrate de carbone, un groupe carbonyle est toujours présent (en tant que tel ou en tant que partie du groupe aldéhyde). Il existe plusieurs groupes hydroxyle dans les formes linéaires et cycliques des molécules d'hydrate de carbone. Par conséquent, les glucides sont classés en tant que composés bifonctionnels.
Les glucides, de par leur capacité d'hydrolyse, sont divisés en trois groupes principaux: les monosaccharides, les disaccharides et les polysaccharides. Les monosaccharides (par exemple, le glucose) ne sont pas hydrolysés, les molécules de disaccharides (par exemple, le saccharose) s'hydrolysent pour former deux molécules de monosaccharides et les molécules de polysaccharides (par exemple, l'amidon) sont hydrolysées pour former de nombreuses molécules de monosaccharides.
S'il existe un groupe aldéhyde dans la forme linéaire de la molécule de monosaccharide, alors cet hydrate de carbone appartient aux aldoses, c'est-à-dire qu'il s'agit d'un alcool aldéhyde (aldose), si le groupe carbonyle dans la forme linéaire de la molécule n'est pas lié à un atome d'hydrogène, il s'agit alors d'un céto-alcool (cétose).
Selon le nombre d'atomes de carbone dans une molécule, les monosaccharides sont divisés en trioses (n = 3), tétroses (n = 4), pentoses (n = 5), hexoses (n = 6), etc. Dans la nature, les pentoses et les hexoses sont les plus courants.
Si la forme linéaire de la molécule d'hexose est un groupe aldéhyde, un tel glucide appartient à l'aldohexose (par exemple, le glucose) et, s'il ne s'agit que de carbonyle, il fait alors référence aux cétohexoses (par exemple, au fructose).
http://www.yaklass.ru/materiali?mode=lsnthemethemeid=143Glucose plus eau
Saccharose, contrairement au glucose
2) soluble dans l'eau
3) réagit avec le méthanol
4) fait référence aux disaccharides
5) réagit avec de l'eau
Notez les numéros des composés sélectionnés.
4) fait référence aux disaccharides (glucose - monosaccharide)
5) réagit avec l'eau (hydrolyse)
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose interagit.
1) carbonate de calcium
2) hydroxyde de cuivre (II)
3) sulfate de sodium
4) solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I)
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Le glucose étant un alcool aldéhyde, les réactions sont caractéristiques des aldéhydes et des alcools.
Réaction de haute qualité avec les aldéhydes - avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent.
Réaction qualitative sur des alcools polyvalents - avec de l’hydroxyde de cuivre fraîchement préparé.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances dans la formation desquelles des liaisons ioniques et covalentes sont impliquées.
1) chlorure de sodium
2) carbure de calcium
3) oxyde de silicium
5) nitrate de sodium
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Le chlorure de sodium est un composé avec un type de liaison ionique, la silice est covalente, le glucose est covalent. Seulement dans le cas du carbure de calcium et du nitrate de sodium, des liaisons ioniques (entre cation et anion) et covalentes (entre des atomes non métalliques dans un anion) sont présentes dans le composé.
le carbure de calcium n'a qu'une liaison ionique
Non, il y a toujours une liaison covalente entre les atomes de carbone. Formule de carbure de calcium
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose interagit.
1) carbonate de sodium
3) sulfate de calcium
4) solution ammoniacale d'oxyde d'argent (I)
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Le glucose étant un alcool aldéhyde, les réactions sont caractéristiques des aldéhydes et des alcools.
Réaction qualitative aux aldéhydes - avec une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (4). Réagit avec l'oxygène pendant la combustion (2).
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui ne subissent pas d'hydrolyse.
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
L'amidon, la cellulose - polysaccharides, saccharose - disaccharide - peuvent tous être hydrolysés, mais le glucose et le fructose étant déjà des monosaccharides, ils ne sont donc pas hydrolysés.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux instructions spécifiques au glucose, par opposition au saccharose.
1) brûle avec la formation de CO2
2) réagit au "miroir argenté"
3) réagit avec l'hydroxyde de cuivre (II)
4) ne réagira pas à la polycondensation
5) ne subit pas d'hydrolyse
Enregistrez les numéros d'assertion sélectionnés dans le champ de réponse.
Il est important de se rappeler que le glucose (sous forme acyclique), contrairement au saccharose, contient un groupe aldéhyde libre, il entre donc dans la réaction d'un "miroir d'argent", mais étant un monosaccharide, il ne subit pas d'hydrolyse.
Établissez une correspondance entre le nom de la substance et la formule générale de la classe (du groupe) de composés organiques à laquelle elle appartient: pour chaque position indiquée par une lettre, sélectionnez la position correspondante indiquée par un numéro.
Ecrivez les chiffres dans la réponse en les plaçant dans l'ordre correspondant aux lettres:
A) Glucose - glucides, formule 2).
B) 2-méthylpropanal - aldéhyde, formule générale des aldéhydes: 4).
B) Butin-2 - alky 3).
Dans la liste des glucides proposée, sélectionnez-en deux, qui donnent la réaction du "miroir argenté".
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
La réaction du miroir en argent est une réaction qualitative au groupe aldéhyde, présent dans la structure de monosaccharides tels que le glucose et le ribose.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose réagit dans des conditions normales (sans chauffage ni catalyseur).
3) hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité
4) acide chlorhydrique
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Le glucose est un monosaccharide, un alcool aldéhyde, et il subit des réactions qualitatives pour les aldéhydes et les alcools polyatomiques, telles que l’eau de brome décolorante (sous forme d’aldéhyde) et la réaction avec l’hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité (sous forme d’alcool polyhydrique).
Dans la liste des glucides proposée, sélectionnez-en deux qui peuvent réagir dans la réaction d'hydrolyse.
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Les oligosaccharides, les polysaccharides, les esters entrent en hydrolyse.
Glucose et fructose - monosaccharides, saccharose - oligosaccharide, ribose - monosaccharide et cellulose - polysaccharide.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui ne réagissent pas à l'hydrolyse.
1) pentaacétate de glucose
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Les oligosaccharides, les polysaccharides, les esters entrent en hydrolyse.
Le pentaacétate de glucose est un ester, la cellulose est un polysaccharide, le fructose est un monosaccharide, le saccharose est un oligosaccharide, la glycine est un acide aminé.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances qui réagissent à l'hydrolyse.
Enregistrez les numéros des substances sélectionnées dans le champ de réponse.
Les oligosaccharides, les polysaccharides et les esters entrent en hydrolyse.
La phénylalanine est un acide aminé, l'amidon est un polysaccharide, le ribose est un monosaccharide, le maltose est un oligosaccharide, le glucose est un monosaccharide.
Dans la liste proposée, sélectionnez deux substances avec lesquelles le glucose réagit dans des conditions normales (sans chauffage ni catalyseur).
3) l'hydroxyde de cuivre (II)
4) acide chlorhydrique
5) carbonate de calcium
Dans le champ de réponse, écrivez les numéros des substances sélectionnées par ordre croissant.
Le glucose est un monosaccharide, a un groupe aldéhyde dans la structure et entre dans des réactions qualitatives pour les aldéhydes, telles que le blanchiment de l'eau de brome et une réaction avec l'hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité.
Dans la liste des influences externes proposée, sélectionnez deux effets qui entraînent une augmentation du taux de réaction de la fermentation alcoolique du glucose en solution aqueuse.
2) dilution de la solution
3) augmentation de la pression
4) broyage du glucose
5) addition d'éthanol
Enregistrez les numéros des influences externes sélectionnées dans le champ de réponse.
Le taux de réaction chimique dépend de la nature des substances qui réagissent.
La vitesse de réaction augmente avec la température, augmentant la concentration de précurseurs (réactifs gazeux et dissous), augmentant la surface de contact des réactifs (réactifs hétérogènes - ceux qui se trouvent dans différentes phases, par exemple: liquide et solide, solide et gazeux), à pression croissante (pour les réactifs gazeux). De plus, la vitesse de réaction augmente sous l’influence de catalyseurs, des substances qui accélèrent la réaction mais ne font pas partie des produits de la réaction.
Pour ces états globaux de réactifs, une augmentation de la surface des solides et de la température contribue à une augmentation de la vitesse de réaction.
http://chem-ege.sdamgia.ru/search?search=%D0%93%D0%BB%D1%8E%D0%BA%D0%BBE%D0%B0%B0page=2réaction du glucose avec de l'eau
c6h12o6 + h2o = 2c3h4o3 + 2 ATP
le glucose interagit avec l'eau et il en résulte deux acides pyruviques et deux molécules d'ATP) (adénosine triphosphate)
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et H2SO4; d) NaNO3 H2SO4? écrire les équations de réaction sous des formes moléculaires et ioniques. Merci d'avance!
2
Le sous-produit de la fermentation alcoolique du glucose est
a) de l'eau b)
dioxyde de carbone
c) acide lactique d) hydrogène
3
Avec une solution ammoniacale d'oxyde d'argent
réagit à toutes les substances de la rangée
a) acétylène, fructose, formaldéhyde
b) glucose, saccharose, acétaldéhyde
c) glucose, acétylène, éthanal
g) fructose, saccharose, formaldéhyde
4
Le polysaccharide est un glucide
a) amidon b) saccharose
c) fructose d) glucose
5
Le produit de l'hydrolyse complète de l'amidon est
a) alpha glucose b) bêta glucose
c) fructose d) saccharose
6
La formule glucidique du ribose est C5H10O5. Déterminer la masse molaire du disaccharide,
formé par les résidus de ribose. Messe...
7
Avec l'aide de la réaction "miroir d'argent" peut être détecté
1) glucose et glycérine 2) saccharose et glycérine
3) glucose et formaldéhyde 4) saccharose et formaldéhyde
8
Pour la reconnaissance du glycérol, du glucose, de l’acétaldéhyde peuvent être utilisés
1) eau de tournesol et de brome 2)
solution ammoniacale d'oxyde d'argent
3) solution d'hydroxyde de cuivre fraîchement préparée (2) 4) d'hydroxyde de sodium
1) fructose 2) amidon 3) saccharose 4) glucose
http://himia.neznaka.ru/answer/3798300_glukoza-reakcia-s-voda/Réaction du glucose avec de l'eau
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http://znanija.com/task/5070665Leçon 37. Propriétés chimiques des glucides
Le glucose monosaccharidique a les propriétés chimiques des alcools et des aldéhydes.
Réactions du glucose par groupes d'alcool
Le glucose interagit avec les acides carboxyliques ou leurs anhydrides pour former des esters. Par exemple, avec l'anhydride acétique:
En tant qu'alcool polyhydrique, le glucose réagit avec l'hydroxyde de cuivre (II) pour former une solution bleu vif de glycoside de cuivre (II):
Réactions du groupe glucose aldéhyde
La réaction du "miroir d'argent":
Oxydation du glucose avec l'hydroxyde de cuivre (II) lorsqu'il est chauffé dans un environnement alcalin:
Sous l'action de l'eau de brome, le glucose est également oxydé en acide gluconique.
L’oxydation du glucose avec l’acide nitrique conduit à l’acide sucré dibasique:
Récupération du glucose dans l'hexahydol sorbitol:
Le sorbitol se trouve dans de nombreuses baies et fruits.
Sorbitol dans le monde végétal
Trois types de fermentation du glucose
sous l'action de diverses enzymes
Réactions Disaccharidiques
Hydrolyse du saccharose en présence d’acides minéraux (H2SO4, HCl, H2Avec3):
Oxydation du maltose (disaccharide réducteur), par exemple réaction du "miroir en argent"
Réactions de polysaccharides
L'hydrolyse de l'amidon en présence d'acides ou d'enzymes peut se dérouler par étapes. Dans différentes conditions, vous pouvez sélectionner différents produits - dextrines, maltose ou glucose:
L'amidon donne une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode. Lorsque chauffé, la couleur disparaît et lorsqu'il est refroidi, apparaît à nouveau. La réaction iodkrachmale est une réaction qualitative de l'amidon. L'amidon d'iode est considéré comme un composé incorporant de l'iode dans les canaux internes des molécules d'amidon.
Hydrolyse de la cellulose en présence d'acides:
Nitration de la cellulose avec de l'acide nitrique concentré en présence d'acide sulfurique concentré. Sur les trois nitroesters possibles (mono-, di- et trinitroesters) de la cellulose, en fonction de la quantité d'acide nitrique et de la température de la réaction, il se forme généralement un d'entre eux. Par exemple, la formation de trinitrocellulose:
La trinitrocellulose, appelée pyroxyline, est utilisée dans la fabrication de poudre sans fumée.
Acétylation de la cellulose par réaction avec de l'anhydride acétique en présence d'acides acétique et sulfurique:
De triacétylcellulose recevoir une fibre artificielle - acétate.
La cellulose est dissoute dans un réactif à base de cuivre ammoniac - solution [Cu (NH3)4] (OH)2 dans l'ammoniac concentré. En acidifiant une telle solution dans des conditions particulières, la cellulose est obtenue sous forme de filaments.
C'est une fibre de cuivre-ammonium.
Sous l'action d'alcalis sur la cellulose puis sur le disulfure de carbone, il se forme du xanthate de cellulose:
À partir de la solution alcaline de ce xanthate, obtenez une fibre de cellulose - viscose.
Application de la pâte
EXERCICES.
1. Donner les équations des réactions dans lesquelles le glucose présente: a) des propriétés réductrices; b) propriétés oxydatives.
2. Apportez deux équations des réactions de la fermentation du glucose, au cours desquelles se forment des acides.
3. A partir du glucose, vous obtiendrez: a) un sel de calcium d'acide chloroacétique (chloroacétate de calcium);
b) sel de potassium de l'acide bromobutyrique (brombutyrate de potassium).
4. Le glucose a été soigneusement oxydé avec de l'eau de brome. Le composé résultant a été chauffé avec de l'alcool méthylique en présence d'acide sulfurique. Écris les équations des réactions chimiques et nomme les produits obtenus.
5. Combien de grammes de glucose ont été soumis à la fermentation alcoolique, avec un rendement de 80%, si, pour neutraliser le dioxyde de carbone (IV) formé au cours de ce processus, il fallait 65,57 ml de solution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 20% (densité 1,22 g / ml)? Combien de grammes de bicarbonate de sodium ont été formés?
6. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer: a) le glucose du fructose; b) du saccharose à partir de maltose?
7. Déterminer la structure du composé organique contenant de l'oxygène, dont 18 g peuvent réagir avec 23,2 g d'une solution d'ammoniac d'oxyde d'argent Ag2O, et le volume d'oxygène requis pour brûler la même quantité de cette substance est égal au volume de CO formé pendant sa combustion2.
8. Qu'est-ce qui explique l'apparition de la couleur bleue lorsque la solution d'iode est utilisée sur de l'amidon?
9. Quelles réactions peuvent être utilisées pour distinguer le glucose, le saccharose, l'amidon et la cellulose?
10. Donner la formule de l'ester de cellulose et de l'acide acétique (en trois groupes d'unité structurelle OH de la cellulose). Nommez cette émission. Où utilise-t-on l'acétate de cellulose?
11. Quel réactif est utilisé pour dissoudre la cellulose?
Réponses aux exercices pour le sujet 2
Leçon 37
1. a) Les propriétés réductrices du glucose en réaction avec de l'eau de brome:
b) Les propriétés oxydantes du glucose dans la réaction d'hydrogénation catalytique du groupe aldéhyde:
2. Fermentation du glucose avec formation d'acides organiques:
3
4
5. Calculez la masse de NaOH dans une solution à 65% de 65,57 ml:
m (NaOH) = (NaOH) • m (NaOH à 20%) = w • • V = 0,2 • 1,22 • 65,57 = 16,0 g
Equation de neutralisation pour former NaHCO3:
En réaction (1), m est consommé (CO2) = x = 16 • 44/40 = 17,6 g, et m est formé (NaHCO3) = y = 16 • 84/40 = 33,6 g.
La réaction de la fermentation alcoolique du glucose:
Compte tenu du rendement de 80% dans la réaction (2) devrait théoriquement être formé:
Masse de glucose: z = 180 • 22 / (2 • 44) = 45 g.
6. Pour distinguer: a) le glucose du fructose et b) le saccharose du maltose, en utilisant la réaction "silver mirror". Le glucose et le maltose donnent un précipité d'argent dans cette réaction, et le fructose et le saccharose ne réagissent pas.
7. Il ressort des données de la tâche que la substance recherchée contient un groupe aldéhyde et le même nombre d'atomes C et O. Il peut s'agir d'un glucide CnH2nOn. Les équations des réactions de son oxydation et de sa combustion:
À partir de l'équation de réaction (1), la masse molaire d'hydrate de carbone:
x = 18 • 232 / 23,2 = 180 g / mol,
8. Sous l'action d'une solution d'iode sur l'amidon, un nouveau composé coloré se forme. Ceci explique l'apparition de la couleur bleue.
9. Parmi l'ensemble des substances: glucose, saccharose, amidon et cellulose, nous déterminons le glucose par la réaction du «miroir en argent».
L'amidon se distingue par une coloration bleue avec une solution aqueuse d'iode.
Le saccharose est très soluble dans l'eau, tandis que la cellulose est insoluble. De plus, le saccharose est facilement hydrolysé, même sous l'action de l'acide carbonique à une température de 40 à 50 ° C, avec formation de glucose et de fructose. Cet hydrolysat donne une réaction en miroir d'argent.
L'hydrolyse de la cellulose nécessite une ébullition prolongée en présence d'acide sulfurique.
10, 11. Les réponses figurent dans le texte de la leçon.
http://him.1september.ru/2004/45/15.htmGlucose plus eau
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21/02/2019 11:15
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Sans travail, moins d'une semaine, mais je ne peux pas rester à la maison. Je me sens comme un fardeau, je ne peux pas lui prendre d’argent, même si j’avais des scandales sur le sujet «paye-moi au moins quelque part, c’est vrai.
kabuki
Je regarde tout cela et je veux donc le voir en direct et le comprendre sans traduction oh, alors google les tous sans maquillage. dans ma vie, rien de plus beau n'a encore été comme on peut en principe l'être.
Ballades
Couché dans un épais brouillard Va cacher aux yeux avides La nuit est devenue notre langue maternelle L'heure sacrée est proche Les branches attrapent les mains Le sang que nous dessinons le cercle Les esprits quitteront la forêt Effectuer notre danse Chantez des sœurs.. Plus fort.
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Glucides
Glucides - substances organiques dont les molécules sont composées d'atomes de carbone, d'hydrogène et d'oxygène. De plus, l’hydrogène et l’oxygène qu’ils contiennent sont dans les mêmes proportions que dans les molécules d’eau (1: 2)
Formule générale des glucides Cn(H2O)m, c'est-à-dire qu'ils sont composés de carbone et d'eau, d'où le nom de la classe, qui a des racines historiques. Il est apparu sur la base de l'analyse des premiers hydrocarbures connus. Plus tard, il a été constaté qu’il existe des glucides dans lesquels il n’existe pas de rapport 1H: 2O dans les molécules, par exemple, désoxyribose - C5H10O4 On connaît également des composés organiques dont la composition convient à la formule générale donnée, mais qui n'appartiennent pas à la classe des glucides. Ceux-ci incluent, par exemple, le formaldéhyde CH2O et acide acétique CH3COOH.
Cependant, la dénomination "hydrocarbures" est enracinée et est généralement reconnue pour ces substances.
Les hydrocarbures, par leur capacité d'hydrolyse, peuvent être divisés en trois groupes principaux: les mono-, di- et polysaccharides.
Les monosaccharides sont des glucides qui ne s'hydrolysent pas (ils ne se décomposent pas avec l'eau). À son tour, en fonction du nombre d'atomes de carbone. Les monosaccharides sont subdivisés en trioses (dont les molécules contiennent trois atomes de carbone), tétroses (quatre atomes), pentoses (cinq), hexoses (six), etc.
Dans la nature, les monosaccharides sont principalement fournis par des pentoses et des hexoses. Les pentoses comprennent, par exemple, le ribose C5H10O5 et désoxyribose (ribose, qui a été «emporté» atome d'oxygène) C5H10O4. Ils font partie de l'ARN et de l'ADN et déterminent la première partie du nom des acides nucléiques.
En hexoses de formule générale C6H12O6, par exemple, glucose, fructose, galactose.
Les disaccharides sont des glucides qui s'hydrolysent pour former deux molécules de monosaccharide, telles que les hexoses. La formule générale de l'écrasante majorité des disaccharides est facile à dériver: vous devez "ajouter" deux formules d'hexoses et "soustraire" à la formule résultante une molécule d'eau - C12H22O10. En conséquence, nous pouvons écrire l'équation générale de l'hydrolyse:
C12H22O10 + H2O → 2C6H12O6
Les disaccharides comprennent:
1) Saccharose (sucre alimentaire ordinaire) qui, une fois hydrolysé, forme une molécule de glucose et une molécule de fructose. On le trouve en grande quantité dans la betterave à sucre, la canne à sucre (d'où le nom betterave et sucre de canne), l'érable (sucre d'érable des pionniers canadiens), le palmier à sucre, le maïs, etc.
2) le maltose (sucre de malt), qui s'hydrolyse pour former deux molécules de glucose. Le maltose peut être obtenu par hydrolyse de l’amidon sous l’action des enzymes contenues dans les grains d’orge germés, séchés et broyés.
3) le lactose (sucre du lait), qui s'hydrolyse pour former des molécules de glucose et de galactose. Il est contenu dans le lait des mammifères, a un faible pouvoir sucrant et est utilisé comme agent de remplissage dans les pilules et les comprimés pharmaceutiques.
Le goût sucré de différents mono- et disaccharides est différent. Ainsi, le monosaccharide le plus sucré - le fructose - est 1,5 fois plus sucré que le glucose, qui est pris comme standard. Le saccharose (disaccharide), quant à lui, est 2 fois plus sucré que le glucose et 4 à 5 fois supérieur au lactose, ce qui est presque sans goût.
Polysaccharides - amidon, glycogène, dextrines, cellulose, etc. - les glucides, qui s'hydrolysent pour former diverses molécules de monosaccharides, le plus souvent du glucose.
Pour obtenir la formule des polysaccharides, il est nécessaire d’enlever la molécule d’eau de la molécule de glucose et d’écrire l’expression avec l’indice n: (C6H10O5) n. Après tout, en raison de l’élimination des molécules d’eau dans la nature, des di et polysaccharides se forment.
Le rôle des glucides dans la nature et leur prix dans la vie humaine sont extrêmement importants. Formés dans les cellules végétales à la suite de la photosynthèse, ils agissent comme source d'énergie pour les cellules animales. Tout d’abord, il s’agit du glucose.
De nombreux glucides (amidon, glycogène, saccharose) remplissent une fonction de stockage, le rôle d'une réserve d'éléments nutritifs.
Les acides de l'ADN et de l'ARN, qui comprennent certains glucides (pentose-ribose et désoxyribose), remplissent les fonctions de transmission d'informations héréditaires.
La cellulose - le matériau de construction des cellules végétales - joue le rôle de cadre pour les membranes de ces cellules. Un autre polysaccharide, la chitine, joue un rôle similaire dans les cellules de certains animaux: un squelette externe d'arthropodes (crustacés), d'insectes et d'arachnides est formé.
Les glucides constituent finalement la source de notre nourriture: nous consommons du grain contenant de l’amidon ou le donnons à des animaux dans le corps duquel l’amidon se transforme en graisse et en protéines. Les vêtements les plus hygiéniques sont en cellulose ou en produits à base de coton et de lin, de fibres de viscose, d’acétate de soie. Les maisons et les meubles en bois sont construits à partir de la même pâte qui forme le bois. La base de la production de film et de film est la même pâte. Les livres, les journaux, les lettres et les billets de banque sont tous des produits de l’industrie des pâtes et papiers. Ainsi, les glucides nous fournissent l'essentiel de la vie: nourriture, vêtements, logement.
En outre, les glucides participent à la construction de protéines complexes, d’enzymes et d’hormones. Les glucides sont des substances vitales telles que l’héparine (elle joue un rôle crucial - empêche la coagulation du sang), l’agar-agar (obtenue à partir d’algues et utilisée dans l’industrie microbiologique et de la confiserie - rappelez-vous le fameux gâteau «Bird's Milk»).
Il convient de souligner que la seule forme d'énergie sur Terre (en plus de l'énergie nucléaire, bien entendu) est l'énergie du Soleil et que le seul moyen de l'accumuler pour assurer l'activité vitale de tous les organismes vivants est le processus de photosynthèse, qui a lieu dans les cellules et conduit à la synthèse de glucides à partir d'eau et de dioxyde de carbone. C'est au cours de cette transformation que se forme l'oxygène, sans lequel la vie sur notre planète serait impossible:
6CO2 + 6h2O → C6H12O6 + 6O2
Propriétés physiques et être dans la nature
Le glucose et le fructose sont des substances cristallines solides et incolores. Le glucose se trouve dans le jus de raisin (d'où le nom «sucre de raisin»), tandis que le fructose, qui se trouve dans certains fruits et certains fruits (d'où le nom «sucre des fruits»), constitue une part importante du miel. Le sang des humains et des animaux contient en permanence environ 0,1% de glucose (80 à 120 mg par 100 ml de sang). La plus grande partie de celle-ci (environ 70%) subit une oxydation lente dans les tissus avec dégagement d'énergie et formation de produits finaux - eau et dioxyde de carbone (procédé de glycolyse):
C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6h2O + 2920 kJ
L'énergie libérée pendant la glycolyse fournit en grande partie les besoins en énergie des organismes vivants.
L'augmentation du taux de glucose sanguin de 180 mg par 100 ml indique une violation du métabolisme des glucides et le développement d'une maladie dangereuse - le diabète.
Structure de la molécule de glucose
La structure de la molécule de glucose peut être évaluée à partir de données expérimentales. Il réagit avec les acides carboxyliques pour former des esters contenant 1 à 5 résidus acides. Si la solution de glucose est ajoutée à l'hydroxyde de cuivre fraîchement obtenu (||), le précipité se dissout et une solution bleu vif du composé du cuivre est obtenue, c'est-à-dire qu'une réaction qualitative se produit sur les alcools polyhydriques. Par conséquent, le glucose est un alcool polyhydrique. Si, toutefois, la solution obtenue est chauffée, le précipité retombe de nouveau, alors il est déjà rougeâtre. Il y aura une réaction qualitative aux aldéhydes. De la même manière, si la solution de glucose est chauffée avec une solution d’oxyde d’argent dans l’ammoniac, la réaction du "miroir argenté" se produira. Par conséquent, le glucose est à la fois un alcool polyhydrique et un alcool aldéhyde - aldéhyde. Essayons de dériver la formule structurelle du glucose. Nombre total d'atomes de carbone dans la molécule C6H12O6 six. Un atome fait partie du groupe aldéhyde:
Les cinq atomes restants sont liés à des groupes hydroxy. Enfin, étant donné que le carbone est tétravalent, organisons les atomes d’hydrogène:
ou:
Cependant, il a été établi que dans une solution de glucose, en plus des molécules linéaires (aldéhyde), il existe des molécules cycliques qui composent le glucose cristallin. La transformation de molécules linéaires en molécules cycliques peut s’expliquer si nous rappelons que les atomes de carbone peuvent tourner librement autour de liaisons σ situées à un angle de 109 environ 28 / alors que le groupe aldéhyde (1er atome de carbone) peut s’approcher du groupe hydroxyle du cinquième atome de carbone. Dans le premier, sous l’influence du groupe hydroxy, la liaison π est rompue: un atome d’hydrogène est lié à l’atome d’oxygène, et l’atome d’oxygène du groupe hydroxy qui «perd» cet atome ferme le cycle.
À la suite d'un tel réarrangement d'atomes, une molécule cyclique est formée. La formule cyclique montre non seulement l'ordre des liaisons des atomes, mais aussi leur arrangement spatial. À la suite de l'interaction des premier et cinquième atomes de carbone, un nouveau groupe hydroxy apparaît au premier atome, qui peut occuper deux positions dans l'espace: au-dessus et au-dessous du plan du cycle, deux formes de glucose cycliques sont donc possibles:
1) la forme α du glucose - des groupes hydroxyle au niveau des premier et deuxième atomes de carbone sont situés sur un côté du cycle de la molécule;
2) les formes β de glucose - groupes hydroxyle sont situées sur les côtés opposés du cycle de la molécule:
Dans une solution aqueuse de glucose, ses trois formes isomères sont en équilibre dynamique: la forme α cyclique, la forme linéaire (aldéhyde) et la forme β cyclique.
En régime d'équilibre dynamique, la forme β l'emporte (environ 63%), car elle est préférable du point de vue énergétique - elle comporte des groupes OH dans les premier et deuxième atomes de carbone des côtés opposés du cycle. Dans la forme α (environ 37%), les groupes OH dans les mêmes atomes de carbone sont situés sur un côté du plan, il est donc moins stable sur le plan énergétique que la forme β. La proportion de la forme linéaire à l'équilibre est très faible (environ 0,0026% seulement).
L'équilibre dynamique peut être déplacé. Par exemple, lorsque le glucose agit sur une solution ammoniacale d’oxyde d’argent, la quantité de sa forme linéaire (aldéhyde), qui est très petite en solution, est constamment complétée par des formes cycliques et le glucose est complètement oxydé en acide gluconique.
L'isomère de glucose aldéhyde alcool est un alcool cétonique-fructose.
Propriétés chimiques du glucose
Les propriétés chimiques du glucose, ainsi que de toute matière organique, sont déterminées par sa structure. Le glucose a une double fonction, étant à la fois un aldéhyde et un alcool polyhydrique. Il est donc également caractérisé par les propriétés des alcools polyhydriques et des aldéhydes.
Réactions du glucose sous forme d'alcool polyhydrique
Le glucose provoque une réaction qualitative d'alcools polyatomiques (rappelons la glycérine) avec de l'hydroxyde de cuivre fraîchement obtenu (), formant une solution bleu vif du composé de cuivre ().
Le glucose, comme les alcools, peut former des esters.
Réactions du glucose comme l'aldéhyde
1. Oxydation du groupe aldéhyde. Le glucose, en tant qu'aldéhyde, est capable de s'oxyder en acide (gluconique) correspondant et de produire des réactions qualitatives aux aldéhydes. Silver Mirror Reaction (lorsqu'il est chauffé):
CH2-OH- (CHOH)4-COH + Ag2O → CH2OH- (CHOH)4-COOH + 2Ag
Réaction avec du Cu (OH) fraîchement obtenu2 lorsqu'il est chauffé:
CH2-OH- (CHOH)4-COH + 2 Cu (OH)2 → CH2-OH- (CHOH)4-COOH + Cu2O ↓ + H2O
2. Restauration du groupe aldéhyde. Le glucose peut être réduit à l'alcool correspondant (sorbitol):
CH2-OH- (CHOH)4-COH + H2 → CH2-OH- (CHOH)4- CH2-OH
Réactions de fermentation
Ces réactions se produisent sous l'action de catalyseurs biologiques spéciaux de nature protéique - les enzymes.
1. Fermentation alcoolique:
C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2
L’homme l’utilise depuis longtemps pour obtenir de l’alcool éthylique et des boissons alcoolisées.
2. Fermentation lactique:
qui forme la base de l'activité vitale des bactéries lactiques et se produit lors de l'acidification du lait, de l'acidification du chou et du concombre, de l'ensilage du fourrage vert
Le glucose
Caractéristiques et propriétés physiques du glucose
Les molécules de glucose peuvent exister sous forme linéaire (alcool aldéhyde avec cinq groupes hydroxyle) et cyclique (α et β-glucose), et la seconde forme est obtenue à partir de la première par interaction du groupe hydroxyle du 5ème atome de carbone avec le groupe carbonyle (Fig. 1).
Fig. 1. Formes de l'existence de glucose: a) β-glucose; b) α-glucose; c) forme linéaire
Production de glucose
Dans l'industrie, le glucose est obtenu par hydrolyse de polysaccharides - amidon et cellulose:
Propriétés chimiques du glucose
Les propriétés chimiques suivantes sont caractéristiques du glucose:
1) Réactions intervenant avec la participation du groupe carbonyle:
- le glucose est oxydé par une solution ammoniacale d’oxyde d’argent (1) et d’hydroxyde de cuivre (II) (2) en acide gluconique lorsqu’il est chauffé
- le glucose peut être récupéré dans l'hexahydol - le sorbitol
- le glucose n'entre pas dans certaines réactions caractéristiques des aldéhydes, par exemple lors d'une réaction avec l'hydrosulfite de sodium.
2) Réactions se déroulant avec la participation de groupes hydroxyle:
- le glucose donne une coloration bleue à l'hydroxyde de cuivre (II) (réaction qualitative sur des alcools polyvalents);
- la formation d'éthers. Sous l'action de l'alcool méthylique sur l'un des atomes d'hydrogène, est remplacé par un groupe CH3. Cette réaction implique un hydroxyle glycosidique, qui est dans le premier atome de carbone sous la forme cyclique de glucose.
- formation d'esters. Sous l'action de l'anhydride acétique, les cinq groupes -OH de la molécule de glucose sont remplacés par le groupe -O-CO-CH.3.
Application de glucose
Le glucose est largement utilisé dans l’industrie textile pour la teinture et l’impression de modèles; fabrication de miroirs et de décorations pour arbres de Noël; dans l'industrie alimentaire; dans l'industrie microbiologique en tant que milieu nutritif pour la production de levure fourragère; en médecine pour une grande variété de maladies, en particulier lorsque le corps est épuisé.
Exemples de résolution de problèmes
La réaction qualitative vis-à-vis du groupe aldéhyde est la réaction «miroir d’argent» (le glucose est un alcool aldéhyde), à la suite de laquelle de l’argent est libéré sous sa forme pure et l’acide carboxylique se forme:
L'oxydation du glucose dans des conditions difficiles, par exemple avec de l'acide nitrique concentré, conduit à la formation d'acide glucarique:
Calculez la quantité de substance de glucose:
M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;
Selon l'équation de réaction n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, cela signifie
Trouvez la quantité de dioxyde de carbone libérée:
http://ru.solverbook.com/spravochnik/ximiya/soedineniya/glyukoza/